Бензоаннелированные фталоцианины A3B-типа с диэтиленгликолевыми заместителями: синтез и контроль агрегации

А. В. Ягодин,^a А. Г. Мартынов,^a^@ Ю. Г. Горбунова,^a^,b А. Ю. Цивадзе^a^,b

^aИнститут физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, 119071 Москва, Россия

^bИнститут общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН, 119991 Москва, Россия

DOI: 10.6060/mhc210541m

Макрогетероциклы 2021 14(2) 130-134

Новый бензоаннелированный фталоцианин H₂A₃B был синтезирован путем кросс-конденсации 4,5-дибутоксифталонитрила A и нафталонитрила B с двумя диэтиленгликолевыми заместителями. Исследования методами ЭСП и ¹H ЯМР, проведенные для H₂A₃B, показали, что наличие свободных OH-групп в H₂A₃B усиливает агрегацию этого фталоцианина в растворе по сравнению с O-тетрагидропиранильным производным H₂A₃Bt, что можно рассматривать как способ управления физико-химическими свойствами несимметричных фталоцианинов.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Faustini M., Nicole L., Ruiz-Hitzky E., Sanchez C. Adv. Funct. Mater. 2018, 28, 1704158.
https://doi.org/10.1002/adfm.201704158

2. Ragoussi M.-E., Torres T. Chem. - An Asian J. 2014, 9, 2676-2707.
https://doi.org/10.1002/asia.201402311

3. Bottari G., de la Torre G., Torres T. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 900-910.
https://doi.org/10.1021/ar5004384

4. Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Y., Gorbunova Y.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski C., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Z., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Y., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Y.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Y.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.S., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467.
https://doi.org/10.6060/mhc200814k

5. Tolbin A.Y., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Russ. Chem. Rev. 2007, 76, 681-692.
https://doi.org/10.1070/RC2007v076n07ABEH003698

6. Oluwole D.O., Yagodin A.V., Mkhize N.C., Sekhosana K.E., Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Nyokong T. Chem. Eur. J. 2017, 23, 2820-2830.
https://doi.org/10.1002/chem.201604401

7. Oluwole D.O., Yagodin A.V., Britton J., Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Nyokong T. Dalton Trans. 2017, 46, 16190-16198.
https://doi.org/10.1039/C7DT03867D

8. Mack J., Kobayashi N. Chem. Rev. 2011, 111, 281-321.
https://doi.org/10.1021/cr9003049

9. Nemykin V.N., Dudkin S.V., Dumoulin F., Hirel C., Gürek A.G., Ahsen V. Arkivoc 2014, 2014, 142-204.
https://doi.org/10.3998/ark.5550190.p008.412

10. Berthold H.J., Franke S., Thiem J., Schotten T. J. Org. Chem. 2010, 75, 3859-3862.
https://doi.org/10.1021/jo100362n

11. Berthold H.J., Schotten T., Hoffmann F., Thiem J. Synthesis 2010, 741-748.
https://doi.org/10.1055/s-0029-1218602

12. Shokurov A.V., Yagodin A.V., Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Selektor S.L. ECS J. Solid State Sci. Technol. 2020, 9, 051006.
https://doi.org/10.1149/2162-8777/ab9a5e

13. Cidlina A., Svec J., Ludvová L., Kuneš J., Zimcik P., Novakova V. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 20, 1122-1133.
https://doi.org/10.1142/S1088424616500747

14. Yagodin A.V., Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dyes Pigments 2020, 181, 108564.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108564

15. Martynov A.G., Berezhnoy G.S., Safonova E.A., Polovkova M.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2019, 12, 75-81.
https://doi.org/10.6060/mhc181225m

16. Mataga N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1957, 30, 375-379.
https://doi.org/10.1246/bcsj.30.375

17. Martynov A.G., Panova M.V., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2014, 7, 47-54.
https://doi.org/10.6060/mhc140482m

18. Britton J., Martynov A.G., Oluwole D.O., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Nyokong T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 20, 1296-1305.
https://doi.org/10.1142/S1088424616501042

19. Choi M.T.M., Li P.P.S., Ng D.K.P. Tetrahedron 2000, 56, 3881-3887.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(00)00326-4

20. Snow A.W. In: The Porphyrin Handbook, Vol. 17 (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), Elsevier, 2003. pp. 129-176.

21. Gorbunova Y.G., Grishina A.D., Martynov A.G., Krivenko T.V., Isakova A.A., Savel'ev V.V., Nefedov S.E., Abkhalimov E.V., Vannikov A.V., Tsivadze A.Y. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 6692-6700.
https://doi.org/10.1039/C5TC00965K

22. Tolbin A.Y., Dzuban A.V., Shestov V.I., Gudkova Y.I., Brel V.K., Tomilova L.G., Zefirov N.S. RSC Adv. 2014, 5, 8239-8247.
https://doi.org/10.1039/C4RA15239E

23. Tolbin A.Y., Dzuban A.V., Shulishov E.V., Tomilova L.G., Zefirov N.S. New J. Chem. 2016, 40, 8262-8270.
https://doi.org/10.1039/C6NJ01187J

24. Savelyev M.S., Gerasimenko A.Y., Podgaetskii V.M., Tereshchenko S.A., Selishchev S.V., Tolbin A.Y. Opt. Laser Technol. 2019, 117, 272-279.
https://doi.org/10.1016/j.optlastec.2019.04.036

25. Martynov A.G., Safonova E.A., Tsivadze A.Y., Gorbunova Y.G. Coord. Chem. Rev. 2019, 387, 325-347.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.02.004

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Бензоаннелированные фталоцианины A3B-типа с диэтиленгликолевыми заместителями: синтез и контроль агрегации

References: