Микроволновый синтез и характеристика карба- и триазологемипорфиразинов с камфорапиразиновыми фрагментами

А. С. Кузнецова,^a@1 М. К. Исляйкин,^a@2 Т. Торрес^a,b

^аМеждународная научно-исследовательская лаборатория наноматериалов, НИИ химии макрогетероциклов,

Ивановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

^bКафедра органической химии, Мадридский автономный университет, Кантобланко, 28049 Мадрид, Испания

DOI: 10.6060/mhc210336k

Макрогетероциклы 2021 14(1) 65-69

Серия новых гемипорфиразинов, содержащих камфорапиразиновые фрагменты, была синтезирована с применением микроволнового излучения без использования растворителей, взаимодействием м-фенилендиамина, 1(Н)- или 1-додецил-3,5-диамино-1,2,4-триазола с рацемической смесью, R-(+)- или S-(‑)-камфорадицианопиразинами. Полученные макрогетероциклы были охарактеризованы данными масс-спектрометрии, электронной, ИК, ¹H и ¹³C ЯМР спектроскопии, а также элементного анализа.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Rodriguez-Morgade M.S., de la Torre G., Torres T. In: The Porphyrin Handbook. Phthalocyanines: Synthesis, Vol. 15, 2003. p. 125-160.
https://doi.org/10.1016/B978-0-08-092389-5.50009-2

2. Islyaikin M.K., Danilova E.A., Romanenko Yu.V., Khelevina O.G., Lomova T.N. Synthesis, Structure Peculiarities and Biological Properties of Macroheterocyclic Compounds. In: Chemical Processes with Participation of Biological and Related Compounds (Lomova T.N., Zaikov G.E., Eds.) BRILL, Leiden-Boston, 2008. p. 219-270.
https://doi.org/10.1163/ej.9789004162105.i-422.39

3.Shishkin O.V., Kovalevskii A.Yu., Shcherbakov M.V., Islyaikin M.K., Kudrik E.V., Baranski A. Crystallography Reports 2001, 46, 411-414.
https://doi.org/10.1134/1.1376470

4. Dini D., Calvete M.J.F., Hanack M., Amendolab V., Meneghetti M. Chem. Commun. 2006, 22, 2394-2396.
https://doi.org/10.1039/b601591c

5. Huber S.M., Seyfried M.S., Linden A., Luedtke N.W. Inorg. Chem. 2012, 51, 7032-7038.
https://doi.org/10.1021/ic2017566

6. Fernánrez-Lazáro F., Torres T., Hauschel B., Hanack M. Chem. Rev. 1998, 98, 563-576. DOI: 10.1021/cr970002a.
https://doi.org/10.1021/cr970002a

7. Ziegler C.J. In: Handbook of Porphyrin Science, Vol. 17 (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), 2010. p. 113-238.

8. Zakharov A.V., Stryapan M.G., Islyaikin M.K. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009, 906, 56-62.
https://doi.org/10.1016/j.theochem.2009.03.030

9. Barone N., Costa R., Sripothangnok S., Ziegler C.J. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 775-780.
https://doi.org/10.1002/ejic.200900921

10. Muranaka A., Ohira Sh., Hashizume D., Koshino H., Kyotani F., Hirayama M., Uchiyama M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 190-193.
https://doi.org/10.1021/ja210410c

11. Campbel J. B. Patent. 2765308 [USA]. 1956. Application 15.08.52. Patented 02.10.56. 5 p.

12. Smirnov R.P., Gnedina V.А., Borodkin V.F. Khim. Geterotsikl. Soed. 1969, 6, 1102-1105.

13. Fernandez-Lazaro, F., de Mendoza J., Mó O., Rodriguez-Morgade S., Torres T., Yanez M., Elguero J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1989, 7, 797-803.
https://doi.org/10.1039/P29890000797

14. Fernandez O., de la Torre G., Fernandez-Lazaro F., Barbera J., Torres T. Chem. Mater. 1997, 9, 3017-3022.
https://doi.org/10.1021/cm970365r

15. Muranaka A., Ohira S., Toriumi N., Hirayama M., Kyotani F., Mori Y., Hashizume D., Uchiyama M. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 4415-4424.
https://doi.org/10.1021/jp5001557

16. Stryapan M.G., Efimova S.V., Koifman O.I., Islyaikin M.K. Macroheterocycles 2010, 3, 38-40.
https://doi.org/10.6060/mhc2010.1.38

17. Alekseeva S.V., Kuznetsova A.S., Koifman O.I., Islyaikin M.K. Macroheterocycles 2017, 10, 724-729.
https://doi.org/10.6060/mhc170724k

18. Kobayashi N., Nevin W.A. Chem. Lett. 1998, 851-852.
https://doi.org/10.1246/cl.1998.851

19. Jang C.K., Byun S.H., Kim S.H., Lee D.K., Jaung J.Y. J. Porphyrins Phthalocyanins 2009, 13, 794-797.
https://doi.org/10.1142/S1088424609000991

20. Kobayashi N., Fukuda T. Chem. Lett. 2004, 32-33.
https://doi.org/10.1246/cl.2004.32

21. Filatov M.S., Trukhina O.N., Rodriguez-Morgade M.S., Islyaikin M.K., Koifman O.I., Torres T. J. Porphyrins Phthalocyanins 2014, 18, 1014-1020.
https://doi.org/10.1142/S1088424614500771

22. Burmistrov V.A., Novikov I.V., Aleksandriiskii V.V., Islyaikin M.K., Kuznetsova A.S., Koifman O.I. J. Mol. Liq. 2019, 287(110961), 1-7.
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.110961

23. Filatov M.S., Trukhina O.N., Efimova S.V., Koifman O.I., Islyaikin M.K. Macroheterocycles 2013, 6, 82-85.
https://doi.org/10.6060/mhc121107i

24. Bekker Ch. Organicum. Workshop on Organic Chemistry.(russ. transl.), Moscow: Mir, 1979. 402 p.

25. Kuznetsova A.S., Pechnikova N.L., Zhabanov Yu.A., Khochenkov A.E., Koifman O.I., Aleksandriiskii V.V., Islyaikin M.K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2019, 23, 296-302.
https://doi.org/10.1142/S1088424619500263

26. Devlin F.J., Stephens P.J., Cheeseman J.R., Frisch M.J. J. Phys. Chem. A 1997, 101 6322-6333.
https://doi.org/10.1021/jp9712359

27. Reichardt Ch. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. Germany, 2003. 718 p.
https://doi.org/10.1002/3527601791

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Микроволновый синтез и характеристика карба- и триазологемипорфиразинов с камфорапиразиновыми фрагментами

References: