Фотоинактивация S. Aureus катионным мезо-арилпорфирином и его Zn(II) комплексом

И. О. Савельева,^a Ю. С. Бортневская,^a А. Ю. Усанев,^a Н. А. Брагина,^a А. А. Игнатова,^b А. В. Феофанов,^b,с К. А. Жданова^a@

^aМИРЭА - Российский технологический университет, 119571 Москва, Российская Федерация

^bИнститут биоорганичекой химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН, 117997 Москва, Российская Федерация

^cБиологический факультет, Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, 119992 Москва, Российская Федерация

^@E-mail: zhdanova_k@mirea.ru

DOI: 10.6060/mhc210130z

Макрогетероциклы 2021 14(2) 140-146

В работе получены катионные мезо-арилзамещенный порфирин и его комплекс с цинком. Соединения были охарактеризованы методами мультиядерной спектроскопии ЯМР, УФ спектроскопии, ESI масс-спектрометрии. Была изучена фотодинамическая активность порфиринов по отношению к бактериям S. aureus и их биопленкам. В качестве наноразмерных средств доставки фотосенсибилизаторов были использованы полимерные мицеллы Плюроника F-127. Использование Плюроника F-127 значительно увеличило фотодинамическую активность порфиринов. Установлено влияние центрального атома металла на темновую и светоиндуцированную токсичность полученных фотосенсибилизаторов.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Garcia-Alvarez L., Dawson S., Cookson B., Hawkey P. J. Antimicrob. Chemother. 2012, 67, 137−149.
https://doi.org/10.1093/jac/dks206

2. Hamblin M.R., Hasan T. J. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 436–450.
https://doi.org/10.1039/b311900a

3. Wainwright M. J. Antimicrob. Chemother. 1998, 42, 13–28.
https://doi.org/10.1093/jac/42.1.13

4. Kustov A.V., Kustova T.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Berezin D.B. Dyes Pigments 2020, 173, 107948.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107948

5. Lopes L.Q.S., Ramos A.P., Copetti P.M., Acunha T.V., Iglesias B.A., Santos R.C.V., Kolinski-Machado A., Sagrillo M.R. Microbial Pathogenesis 2019, 128, 47–54.
https://doi.org/10.1016/j.micpath.2018.12.038

6. Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Bragina N.A., Mironov A.F. Macroheterocycles 2016, 9, 337-352.
https://doi.org/10.6060/mhc160752e

7. Koifman O.I. et al. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467.
https://doi.org/10.6060/mhc200814k

8. Lin S., Diercks C.S., Zhang Y.-B., Kornienko N., Nichols E.M., Zhao Y., Paris A.R., Kim D., Yang P., Yaghi O.M., Chang C.J. Science 2015, 349, 1208–1213.
https://doi.org/10.1126/science.aac8343

9. Barona-Castaño J., Carmona-Vargas C., Brocksom T., de Oliveira K. Molecules 2016, 21, 310.
https://doi.org/10.3390/molecules21030310

10. Huang W.-B., Gu W., Huang H.-X., Wang J.-B., Shen W.-X., Lv Y.-Y., Shen J. Dyes Pigments 2017, 143, 427–435.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.05.001

11. Bragina N.A., Zhdanova K.A., Mironov A.F. Russ. Chem. Rev. 2016, 85(5), 477-512.
https://doi.org/10.1070/RCR4533

12. Pisarek S., Maximova K., Gryko D. Tetrahedron 2014, 70, 6685.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.05.090

13. Almeida-Marrero V., González-Delgado J.A., Torres T. Macroheterocycles 2019, 12, 8-16.
https://doi.org/10.6060/mhc181220t

14. Almerie M.Q., Gossedge G., Wright K.E., Jayne D.G. Photodiagn. Photodyn. 2017, 20, 276-286.
https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2017.10.021

15. Moura N.M.M., Esteves M., Vieira C., Rocha G.M.S.R.O., Amparo M., Faustino F., Almeida A., Cavaleiro J.A.S., Lodeiro C., Neves M.G.P.M.S. Dyes Pigments 2019, 160, 361–371.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.06.048

16. Rusakova M.Yu., Ruschak O.V., Vodzinskiy S.V., Ishkov Yu.V. Macroheterocycles 2017, 10, 289-294.
https://doi.org/10.6060/mhc170396r

17. Sengupta D., Timilsina U., Mazumder Z.H., Mukherjee A., Ghimire D., Markandey M., Upadhyaya K., Sharma D., Mishra N., Jha T., Basu S., Gaur R. Eur. J. Med. Chem. 2019, 174, 66-75.
https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.04.051

18. Simões C., Gomes M.C., Neves M.G.P.M.S., Cunha Â., Tomé J.P.C., Tomé A.C., Cavaleiro J.A.S., Almeida A., Faustino M.A.F. Catal. Today. 2016, 266, 197–204.
https://doi.org/10.1016/j.cattod.2015.07.031

19. Seeger M.G., Ries A.S., Gressler L.T., Botton S.A., Iglesias B.A., Cargnelutti J.F. Photodiagn. Photodyn. 2020, 32, 101982.
https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2020.101982

20. Oniszczuk A., Wojtunik-Kulesza K.A., Oniszczuk T., Kasprzak K. Biomed. Pharmacother. 2016, 83, 912–929.
https://doi.org/10.1016/j.biopha.2016.07.058

21. Gonçalves P.J., Bezzerra F.C., Teles A.V., Menezes L.B., Alves K.M., Alonso L., Alonso A., Andrade M.A., Borissevitch, I.E., Souza G.R.L., Iglesias B.A. J. Photochem. Photobiol. Chem. 2020, 391. 112375.
https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2020.112375

22. Managa M., Ngoy B.P., Nyokong T. J. Photochem. Photobiol. A 2017, 339, 49–58.
https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2017.02.018

23. Lembo A, Tagliatesta P, Guldi D.M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11424–11434.
https://doi.org/10.1021/jp062735h

24. Ermilov E.A., Sebastian T., Werncke T., Choi M.T.M., Ng D.K.P., Röder B. J. Chem. Phys. 2006, 328, 428–437.
https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2006.07.040

25. Gupta I., Ravikanth M. J. Chem. Sci. 2005, 117, 161–166.
https://doi.org/10.1007/BF03356111

26. Ormond B.A., Freeman S.H. Dyes Pigments 2013, 96, 440.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.09.011

27. Amsterdam D. Susceptibility Testing of Antimicrobials in Liquid Media. In: Antibiotics in Laboratory Medicine, 4th edition (Loman V., Ed.), Baltimore: Williams and Wilkins; 1996. pp. 52–111.

28. Zhdanova K.A., Savelyeva I.O., Ignatova A.A., Gradova M.A., Gradov O.V., Lobanov A.V., Feofanov A.V., Mironov A.F., Bragina N.A. Dyes Pigments. 2020, 181, 108561.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108561

29. Fedulova I.N.,Bragina N.A.,Novikov N.V.,Mironov A.F.,Bykova VV,Usol'tseva NV, Ananieva GA. Mendeleev Commun. 2008, 18, 324–326.
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2008.11.013

30. Lindsey J.S., Hsu H.C., Schreiman I.C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4969–4970.
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)85109-6

31. Jarak I., Varela C.L., da Silva E.T., Roleira F.F.M., Veiga F., Figueiras A. Eur. J. Med. Chem. 2020, 206, 112526.
https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112526

32. Akash M.S.H., Rehman K. J. Control. Release. 2015, 209, 120-138.
https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2015.04.032

33. Managa M., Ngoy B.P., Mafukidze D., Nyokong T. J. Lumin. 2018, 194, 739–746. 33.
https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2017.09.045

34. Vilsinski B.H., Aparicio J.L., Pereira P.C.S., Fávaro S.L., Campanholi K.S.S, Gerola A.P., Tessaro A.L., Hioka N., Caetano W. Quim Nova 2014, 37, 1650–1656.
http://dx.doi.org/10.5935/0100-4042.20140273

35. Wenceslau A.C., Ferreira G.L.Q.C., Hioka N., Caetano W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2015, 19, 1168–1176.
https://doi.org/10.1142/S1088424615500996

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Фотоинактивация S. Aureus катионным мезо-арилпорфирином и его Zn(II) комплексом

References: