Сравнение реакций этерификации и 1,3-диполярного циклоприсоединения как синтетических подходов к получению флуоресцентно-меченых клатрохелатов железа(II)

Р. А. Селин,^a@1 В. Я. Черний,^a Д. В. Криворотенко,^b А. Мохир,^c Я. З. Волошин^d,e@2

^aИнститут общей и неорганической химии им. В.И. Вернадского НАН Украины, 03080 Киев, Украина

^bИнститут молекулярной биологии и генетики НАН Украины, 03680 Киев, Украина

^cИнститут органической химии II, Университет Эрлангена–Нюрнберга, 91054 Эрланген, Германия

^dИнститут общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН, 119991 Москва, Россия

^eИнститут элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН, 119991 Москва, Россия

^@1E-mail: selin.roman.oleksandrovich@gmail.com

^@2E-mail: voloshin@ineos.ac.ru

DOI: 10.6060/mhc201230v

Макрогетероциклы 2021 14(1) 94-100

В работе приводится сравнение двух наиболее распространенных синтетических подходов (реакции этерификации и 1,3-диполярного циклоприсоединения) к функционализации реакционноспособных трехмерных молекулярных платформ, позволяющих получать флуоресцентно-меченые клатрохелаты железа(II) и, таким образом, установить их локализацию и накопление в опухолевых клетках. Поскольку реакция этерификации дала целевые комплексы с очень низкими выходами, была изучена такая функционализация с использованием медь-катализируемой «клик»-реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения к известному пропаргиламинсодержащему клатрохелату железа(II) с терминальной C≡C-связью как реакционноспособному макробициклическому предшественнику. Этот одностадийный синтетический подход позволил с высоким выходом получить клеточный комплекс железа(II) с терминальным кумариновым фрагментом, охарактеризованный данными элементного анализа, ESI-TOF масс-спектрометрии, ¹Н и ¹³С{¹Н} ЯМР-спектроскопии.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Voloshin Y.Z., Kostromina N.A., Krämer R. Clathrochelates: Synthesis, Structure and Properties. Amsterdam: Elsevier, 2002.

2. Voloshin Y.Z., Belaya I.G., Krämer R. Cage Metal Complexes: Clathrochelates Revisited. Heidelberg: Springer, 2017 [Волошин Я.З., Белая И.Г., Кремер Р. Клеточные комплексы металлов: клатрохелаты возвращаются. Граница, Москва, 2019].
https://doi.org/10.1007/978-3-319-56420-3

3. Novikov V.V., Varzatskii O.A., Negrutska V.V., Bubnov Y.N., Palchykovska L.G., Dubey I.Y., Voloshin Y.Z. J. Inorg. Biochem. 2013, 124, 42.
https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2013.03.005

4. Varzatskii О.А., Novikov V.V., Shulga S.V., Belov A.S., Vologzhanina A.V., Negrutska V.V., Dubey I.Y., Bubnov Y.N., Voloshin Y.Z. Chem. Commun. 2014, 50, 3166.
https://doi.org/10.1039/c3cc47018k

5. Varzatskii O.A., Shul'ga S.V., Belov A.S., Novikov V.V., Dolganov A.V., Vologzhanina A.V., Voloshin Y.Z. Dalton Trans. 2014, 43, 17934.
https://doi.org/10.1039/C4DT01557F

6. Varzatskii O.A., Vologzhanina A.V., Novikov V.V., Vakarov S.V., Oblap R.V., Voloshin Y.Z. Inorg. Chim. Acta 2018, 482, 90.
https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.06.004

7. Kovalska V.B., Losytskyy M.Yu., Varzatskii O.A., Cherepanov V.V., Voloshin Y.Z., Mokhir A.A., Yarmoluk S.M., Volkov S.V. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 1883.
https://doi.org/10.1016/j.bmc.2014.01.048

8. Kovalska V., Chernii S., Cherepanov V., Losytskyy M., Chernii V., Varzatskii O., Naumovets A., Yarmoluk S. J.Molecular Recognition 2017, 30, e2622
https://doi.org/10.1002/jmr.2622

9. Losytskyy M.Y., Kovalska V.B., Varzatskii O.A., Sergeev A.M., Yarmoluk S.M., Voloshin Y.Z. J. Fluoresc. 2013, 23, 889.
https://doi.org/10.1007/s10895-013-1199-5

10. Kovalska V.B., Vakarov S.V., Kuperman M.V., Losytskyy M.Yu., Gumienna-Kontecka E., Voloshin Y.Z., Varzatskii O.A. Dalton Trans. 2018, 47, 1036.
https://doi.org/10.1039/C7DT03731G

11. Kovalska V., Kuperman M., Losytskyy M., Vakarov S., Potocki S., Yarmoluk S., Voloshin Y., Varzatskii O., Gumienna-Kontecka E. Metallomics 2019, 11, 338.
https://doi.org/10.1039/C8MT00278A

12. Kovalska V., Vakarov S., Losytskyy M., Kuperman M., Chornenka N., Toporivska Y., Gumienna-Kontecka E., Voloshin Y., Varzatskii O., Mokhir A. RSC Adv. 2019, 9, 24218.
https://doi.org/10.1039/C9RA04102H

13. Kovalska V., Vakarov S., Chornenka N., Gumienna-Kontecka E., Voloshin Y. Russ. J. Inorg. Chem. 2020, 65, 1513.
https://doi.org/10.1134/S0036023620100137

14. Blechinger J., Varzackii O.A., Kovalska V., Zelinskii G.E., Voloshin Y.Z., Kinski E., Mokhir A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 626.
https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2015.11.060

15. Achimovich A.M., Ai H., Gahlmann A. Current Opinion in Structural Biology 2019, 58, 224.
https://doi.org/10.1016/j.sbi.2019.05.001

16. Ponzio G., Baldrocco F. Gazz. Chim. Ital. 1930, 60, 415.

17. Voloshin Y.Z., Zavodnik V.E., Varzatskii O.A., Belsky V.K., Palchik A.V., Strizhakova N.G., Vorontsov I.I., Antipin M.Yu. Dalton Trans. 2002, 1193.
https://doi.org/10.1039/b107021p

18. Zelinskii G.E., Belov A.S., Vologzhanina A.V., Novikov V.V., Varzatskii О.А., Voloshin Y.Z. Inorg. Chem. Commun. 2016, 67, 80.
https://doi.org/10.1016/j.inoche.2016.03.014

19. Voloshin Y.Z., Zavodnik V.E., Varzatskii O.A., Belsky V.K., Vorontsov I.I., Antipin M.Y. Inorg. Chim. Acta 2001, 321, 116.
https://doi.org/10.1016/S0020-1693(01)00520-5

20. Selin R.A., Chornenka N.V., Chernii V.Ya., Mokhir A., Vologzhanina A.V., Belov A.S., Pomadchik A.L., Voloshin Y.Z. Inorg.Chim.Acta 2019, 496, 119047.
https://doi.org/10.1016/j.ica.2019.119047

21. a) Kolb H.C., Finn M.G., Sharpless K.B. Angew. Chem. 2001, 113, 2056;
https://doi.org/10.1002/1521-3757(20010601)113:11<2056::AID-ANGE2056>3.0.CO;2-W
b) Kolb H.C., Finn M.G., Sharpless K.B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
https://doi.org/10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5

22. a) Rostovtsev V.V., Green L.G., Fokin V.V., Sharpless K.B. Angew. Chem. 2002, 114, 2708;
https://doi.org/10.1002/1521-3757(20020715)114:14<2708::AID-ANGE2708>3.0.CO;2-0
b) Rostovtsev V.V., Green L.G., Fokin V.V., Sharpless K.B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.
https://doi.org/10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4

23. Agalave S. G., Maujan S. R., Pore V. S. Chem. Asian J. 2011, 6, 2696.
https://doi.org/10.1002/asia.201100432

24. Ol'shevskaya V.A., Makarenkov A.V., Kononova E.G., Petrovskii P.V., Verbitskiy E.V., Rusinov G.L., Charushin V.N., Hey-Hawkins E., Kalinin V.N. Polyhedron 2012, 42, 302.
https://doi.org/10.1016/j.poly.2012.05.036

25. Rokitskaya T.I., Khailova L.S., Makarenkov A.V., Shunaev A.V., Tatarskiy V.V., Shtil A.A., Ol'shevskaya V.A., Antonenko Y.N. BBA -Biomembranes 2019, 1861, 573.
https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2018.12.009

26. Dheer D., Singh V., Shankar R. Bioorg. Chem. 2017, 71, 30.
https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2017.01.010

27. Zelinskii G.E., Belov A.S., Vologzhanina A.V., Limarev I.P., Pavlov A.A., Olshevskaya V.A., Makarenkov A.V., Dorovatovskii P.V., Lebed E.G., Voloshin Y.Z. Chemistry Select 2019, 4, 11572.
https://doi.org/10.1002/slct.201902888

28. Selin R., Chernii V., Mokhir A. Ukr. Chem. J. 2020, 86, 3.
https://doi.org/10.33609/0041-6045.86.3.2020.3-8

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Сравнение реакций этерификации и 1,3-диполярного циклоприсоединения как синтетических подходов к получению флуоресцентно-меченых клатрохелатов железа(II)

References: