Низкосимметричные мезо-борнеол и мезо-карбазол-замещенные H3-корролы: синтез, характеристика, противораковое действие

Жунпин Тан,^a Чжоу Цзи,^b Линь Се,^a Хунъян Лу,^b Вэй Тан,^b@1 Сюй Лян^a,c@2

^aЛаньчжоуский нефтехимический колледж профессиональных технологий, Ланьчжоу 730050, КНР

^bКафедра педиатрии, Больница при университете Цзянсу, Чжэньцзян 210000, КНР

^cШкола химии и химической инженерии, Университет Цзянсу, Чжэньцзян 212013, КНР

DOI: 10.6060/mhc200920l

Макрогетероциклы 2021 14(1) 87-93

На основе свободного основания с мезо-борнеольными заместителями в положении B синтезированы и охарактеризованы два коррола типа A₂B. Был проведен подробный анализ оптических и окислительно-восстановительных свойств, а также проведено сравнение с теоретическими расчетами для выявления ключевых тенденций во взаимосвязях структура-свойство. Мезо-борнеольная группа прочно соединяется с порфириновым ядром, что приводит к появлению значительных сигналов в спектре кругового дихроизма в области B-полосы. При введении фрагментов (–)-борнеола наблюдается усиление противоракового эффекта in vitro.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Kaur R., Possanza F., Limosani F., Bauroth S., Zanoni R., Clark T., Arrigoni G., Tagliatesta P., Guldi D.M. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 7898-7911.
https://doi.org/10.1021/jacs.0c01452

2. Nurhayati, Suendo V., Alni A., Nugroho A.A., Majima Y., Lee S., Nugraha Y.P., Uekusa H. J. Phys. Chem. A 2020, 124, 2672-2682.
https://doi.org/10.1021/acs.jpca.0c00665

3. Zhu W.H., Haider S.N., Zhang H.L., Attatsi I.K., Mack J., Dingiswayo S., Nyokong T., Song Y.T., Xu H.J., Liang X. Dyes Pigm. 2019, 171, 107740.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107740

4. Liang X., Qiu Y.Y., Zhang X.F., Zhu W.H. Dalton Trans. 2020, 49, 3326-3332.
https://doi.org/10.1039/C9DT04917G

5. Ghosh A. Chem. Rev. 2017, 117, 3798-3881.
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00590

6. Barata J.F.B., Neves M.G.P.M.S., Faustino M.A.F, Tomé A.C., Cavaleiro J.A.S. Chem. Rev. 2017, 117, 3192-3253.
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00476

7. Orłowski R., Gryko D., Gryko D. Chem. Rev. 2017, 117, 3102-3137.
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00434

8. Liang X., Qiu Y.Y., Zhang X.F., Zhu W.H. Dalton Trans. 2020, 49, 3326-3332.
https://doi.org/10.1039/C9DT04917G

9. Berezina N.M., Vu Thi Thao, Berezin D.B., Bazanov M.I. Russ. J. Inorg. Chem. 2017, 62, 1619-1623.
https://doi.org/10.1134/S0036023617120051

10. Cai F.J., Xia F., Guo Y.X., Zhu W.H., Fu B., Liang X., Cai Z.C., Xu H.J. New J. Chem. 2019, 43, 18012-18017.
https://doi.org/10.1039/C9NJ04544A

11. Khine A.A., Yang M.Y., Hu A.R., Lin G.H., Toh Y.H., Chen H.P. Enzym. Microb. Technol. 2020, 139, 109586.
https://doi.org/10.1016/j.enzmictec.2020.109586

12. Ying-Jiao L., Li-Juan X., Lan X., Li-Min G., Ta-Si L., Nai-Hong Ch. Pharm. Chem. J. 2020, 54, 154-161.
https://doi.org/10.1007/s11094-020-02173-3

13. Rigano D., Formisano C., Rosselli S., Badalamenti N., Bruno M. Nat. Prod. Commun. 2020, 15, 1-7.
https://doi.org/10.1177/1934578X20920483

14. Singh A., Chopra H.K. Tetrahedron: Asymmetry 2016, 27, 448-453.
https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2016.04.004

15. Darnell M., Weidolf L. Chem. Res. Toxicol. 2013, 26, 1139-1155.
https://doi.org/10.1021/tx400183y

16. van Osch D.J.G.P., Dietz C.H.J.T., Warrag S.E.E., Kroon M.C. ACS Sustainable Chem. Eng. 2020, 8, 10591-10612.
https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.0c00559

17. Liu H.L., Sun B.G. J. Agric. Food. Chem. 2018, 66, 5425-5432.
https://doi.org/10.1021/acs.jafc.8b00692

18. Teo R.D., Hwang J.Y., Termini J., Gross Z., Gray H.B. Chem. Rev. 2017, 117, 2711-2729.
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00400

19. Lim P., Mahammed A., Okun Z., Saltsman I., Gross Z., Gray H.B. Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 400-409.
https://doi.org/10.1021/tx200452w

20. Hwang J.Y., Lubow J., Chu D., Ma J., Agadjanian H., Sims J., Gray H.B., Gross Z., Farkas D.L. Mol. Pharmaceutics 2011, 8, 2233-2243.
https://doi.org/10.1021/mp200094w

21. Kobayashi N., Muranaka A., Mack J. Circular Dichroism and Magnetic Circular Dichroism Spectroscopy for Organic Chemists. Royal Society of Chemistry: Cambridge 2011.
https://doi.org/10.1039/9781849732932

22. Kobayashi N., Higashi R., Titeca B.C., Lamote F., Ceulemans A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12018.
https://doi.org/10.1021/ja992556w

23. Muranaka A., Okuda M., Kobayashi N., Somer K., Ceulemans A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4596-4604.
https://doi.org/10.1021/ja039843r

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Низкосимметричные мезо-борнеол и мезо-карбазол-замещенные H3-корролы: синтез, характеристика, противораковое действие

References: