Новости

Web of Knowledge определил Импакт фактор журнала Макрогетероциклы за 2017 год: 1.086 (JCR 2017).

SCImago Journal & Country Rank

ISSN 1998-9539

Синтез, агрегационное поведение и каталитическая активность в реакции Ульмана амфифильного п-трет-бутилтиакаликс[4]арена с азидоалкилимидазолиевыми фрагментами

В. А. Бурилов,a@ Р. И. Гарипова,a Э. Д. Султанова,a Д. А. Миронова,a В. Г. Евтюгин,а Ю. Н. Осин,a С. Е. Соловьёва,b И. С. Антипинa

aКазанский (Приволжский) федеральный университет, 420008 Казань, Российская Федерация

bИнститут органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН, 420088 Казань, Российская Федерация

@E-mail: ultrav@bk.ru

 

DOI: 10.6060/mhc191174b

Макрогетероциклы 2019 12(4) 340-345

 

Впервые получено амфифильное бифункциональное производное п-трет-бутилтиакаликс[4]арена, содержащее азидоалкильные и имидазолиевые фрагменты, в стереоизомерной форме 1,3-альтернат. Согласно данным динамического и электрофоретического рассеяния света обнаружено, что полученный макроцикл в водных растворах образует агрегаты с размерами порядка 100–200 нм с дзета-потенциалом +40 мВ. Используя трансмиссионную электронную микроскопию в комбинации с энергодисперсионной рентгеновской спектроскопией, исследована морфология агрегатов, образованных макроциклом, на поверхности углерод-напыленной медной сетчатой пластинки. На микроснимках обнаружены скопления сферических агрегатов с размерами около 30–90 нм, по составу идентичных синтезированному макроциклу. Используя метод солюбилизации пирена, установлена критическая концентрация агрегации макроцикла, составившая 0.97 мМ. Установлено, что полученный макроцикл в комбинации с CuI эффективно катализирует реакцию N-/O- арилирования имидазола/серии фенолов, превосходя по своей активности известные каталитические системы.


С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта