Редокс превращения μ-карбидодимерного тетра-4-трет-бутилфталоцианината железа(IV) в присутствии органических пероксидов

О. Р. Симонова,^a^@ С. В. Зайцева,^a С. А. Зданович,^a О. И. Койфман^a^,b

Посвящается профессору Голубчикову О.А. – неутомимому генератору идей, талантливому ученому и мудрому учителю, мечтателю, познающему истину

^aИнститут химии растворов им. Г.А. Крестова РАН, 153045 Иваново, Россия

^bИвановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

^@E-mail: ors@isc-ras.ru

DOI: 10.6060/mhc180173s

Макрогетероциклы 2018 11(1) 29-34

Спектрофотометрически изучена реакция μ-карбидодимерного тетра-4-трет-бутилфталоцианината железа(IV) с трет-бутилгидропероксидом и трет-бутилпероксидом. Получены кинетические характеристики, предложен возможный механизм этой реакции. Отмечено влияние природы пероксида на скорость и механизм редокс превращений. Установлено, что одноэлектронному окислению μ-карбидодимерного тетра-4-трет-бутилфталоцианината железа(IV) предшествует координация пероксида на катионе металла с последующим гомолитическим разрывом связи О–О в координированной молекуле. Образующаяся в ходе реакции оксо-форма, окисленная по макроциклу, легко восстанавливается в присутствии имидазола до нейтрального соединения. Показана каталитическая активность π-катион-радикала димерного комплекса железа(IV) в реакции окисления ликопина.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Kovaleva E.G., Neibergall M.B., Chakrabarty S. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 475–483.
https://doi.org/10.1021/ar700052v

2. Lippard S.J. Philos. Trans. R. Soc. London 2005, 363, 861–877.
https://doi.org/10.1098/rsta.2004.1532

3. Sorokin A., Meunier B., Fraisse L. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 103–114.
https://doi.org/10.1016/S1381-1169(96)00415-3

4. Sorokin A.B., Kudrik E.V. Catal. Today 2011, 159, 37–46.
https://doi.org/10.1016/j.cattod.2010.06.020

5. Kudrik E.V., Sorokin A.B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2017, 426, 499–505.
https://doi.org/10.1016/j.molcata.2016.08.013

6. Zaitseva S.V., Simonova O.R., Zdanovich S.A., Kudrik E.V., Koifman O.I. Macroheterocycles 2014, 7, 55–59. (in Russ.).
https://doi.org/10.6060/mhc140486z

7. Afanasiev P., Kudrik E.V., Albrieux F., Briois V., Koifman O.I., Sorokin A.B. Chem. Commun. 2012, 48, 6088–6090.
https://doi.org/10.1039/c2cc31917a

8. Silaghi-Dumitrescu R., Uta M.M., Makarov S.V., Dereven'Kov I.A., Stuzhin P.A. New J. Chem. 2011, 35, 1140–1145.
https://doi.org/10.1039/c0nj00827c

9. Sorokin A.B., Tuel A. Catal. Today 2000, 57, 45–59.
https://doi.org/10.1016/S0920-5861(99)00312-0

10. Geraskin I.M., Luedtke M.W., Neu H.M., Nemykin V.N., Zhdankin V.V. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7410–7412.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.10.060

11. Neu H.M., Yusubov M.S., Zhdankin V.V., Nemykin V.N. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3168–3174.
https://doi.org/10.1002/adsc.200900705

12. Simonova O.R., Zajceva S.V., Tyulyaeva E.Yu., Zdanovich S.A., Kudrik E.V. Zh. Neorg. Khim. 2017, 62, 509–518. (in Russ.)

13. Zajceva S.V., Zdanovich S.A., Kudrik E.V., Kojfman O.I. Zh. Neorg. Khim. 2017, 62, 1265–1273. (in Russ.).

14. Rossi C., Goedken V.L., Ercolani C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 550, 46–47.
https://doi.org/10.1039/C39880000046

15. Zanotti G., Angelini N., Notarantonio S. International Journal of Photoenergy 2010, 2010, Article ID 136807, 11 pages..
https://doi.org/10.1155/2010/136807

16. Capobianchi A., Paoletti A.M., Rossia G. Sens. Actuators, B 2009, 142, 159–165.
https://doi.org/10.1016/j.snb.2009.08.021

17. Kienast A., Galich L., Murray K.S., Moubaraki B., Lazarev G., Cashion J.D., Homborg H. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 141–157.
https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199704)1:2<141::AID-JPP18>3.0.CO;2-M

18. Experimental Methods of Chemical Kinetics(Emanuehl N.M., Sergeev G.B., Eds.), Moscow: Vyssh. shk., 1980. 375 p. (in Russ.).

19. Afanasiev P., Bouchu D., Kudrik E.V. Dalton Trans. 2009, 9828–9836.
https://doi.org/10.1039/b916047g

20. Nakamoto K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds. Wiley, 1986. 484 p.

21. Colomban C., Kudrik E.V., Afanasiev P., Sorokin A.B. Catal. Today 2014, 235, 14–19.
https://doi.org/10.1016/j.cattod.2014.03.016

22. Antonovskij V.L., Hursan S.L. Physical Сhemistry of Organic Peroxides. Moscow: IKC “Akademkniga”, 2003. 391 p. (in Russ.).

23. Carail M., Caris-Veyrat C. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1493–1503.
https://doi.org/10.1351/pac200678081493

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Редокс превращения μ-карбидодимерного тетра-4-трет-бутилфталоцианината железа(IV) в присутствии органических пероксидов

References: