Одностадийный синтез гетеролептических (порфиринато)(фталоцианинатов) лантанидов: границы применимости

К. П. Бирин,^a^@ А. И. Поддубная,^b Ю. Г. Горбунова,^a^,c А. Ю. Цивадзе^a^,c

^aИнститут физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, 119071 Москва, Россия

^bРоссийский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева, 125047 Москва, Россия

^cИнститут общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН, 119991 Москва, Россия

DOI: 10.6060/mhc171258b
Макрогетероциклы 2017 10(4-5) 514-519

В работе изучено влияние природы порфириновых и фталоцианиновых лигандов на выход и селективность одностадийного метода синтеза гетеролептических (порфиринато)(фталоцианинатов) лантанидов начала ряда на примере 6 порфиринов, 4 фталоцианинов и 2 ионов лантанидов. Показано, что присутствие электронодонорных заместителей в периферийных положениях фталоцианинового лиганда определяет возможность селективного образования трехпалубных комплексов строения [Por]Ln[Pc]Ln[Por]. Напротив, в случае незамещенного фталоцианина наблюдается образование исключительно гетеролептического двухпалубного комплекса. Обнаружено, что в изученных условиях невозможно получение комплексов, содержащих 5,15-диарилпорфирин, в силу его нестабильности в условиях реакции. Кроме того, увеличение стерических характеристик заместителей в мезо-положениях препятствует образованию сэндвичевых гетеролептических комплексов.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Horii Y., Katoh K., Yasuda N., Breedlove B.K., Yamashita M. Inorg. Chem. 2015, 54, 3297–3305.
https://doi.org/10.1021/ic502951t

2. Gao D., Zhang X., Kong X., Chen Y., Jiang J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 2486–2493.
https://doi.org/10.1021/am507353s

3. Zhu P., Zhang X., Wang H., Zhang Y., Bian Y., Jiang J. Inorg. Chem. 2012, 51, 5651–5659.
https://doi.org/10.1021/ic202613r

4. Lindsey J.S., Bocian D.F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 638–650.
https://doi.org/10.1021/ar200107x

5. Padmaja K., Youngblood W.J., Wei L., Bocian D.F., Lindsey J.S. Inorg. Chem. 2006, 45, 5479–5492.
https://doi.org/10.1021/ic060387s

6. Lysenko A.B., Malinovskii V.L., Padmaja K., Wei L., Diers J.R., Bocian D.F., Lindsey J.S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 491–508.
https://doi.org/10.1142/S1088424605000617

7. Dreiser J. J. Phys.: Condens. Matter 2015, 27, 183–203.
https://doi.org/10.1088/0953-8984/27/18/183203

8. Tang J., Zhang P. Lanthanide Single Molecule Magnets. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2015.
https://doi.org/10.1007/978-3-662-46999-6

9. Wang H., Wang B.-W.W., Bian Y., Gao S., Jiang J. Coord. Chem. Rev. 2016, 306, 195–216.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.07.004

10. Bertani F., Cristiani N., Mannini M., Pinalli R., Sessoli R., Dalcanale E. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015(32), 7036–7042.
https://doi.org/10.1002/ejoc.201501015

11. Kan J., Wang H., Sun W., Cao W., Tao J., Jiang J. Inorg. Chem. 2013, 52, 8505–8510.
https://doi.org/10.1021/ic400485y

12. Li Z., Gao F., Xiao Z., Ao G., Wu X., Fang Y., Nie Z., Wei T.-H., Yang J., Wang Y., Zhang X., Zuo J., Song Y. Dyes Pigm. 2015, 119, 70–74.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2015.03.025

13. Sheng N., Liu D., Gu B., He J., Cui Y. Dyes Pigm. 2015, 122, 346–350.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2015.07.011

14. Pushkarev V.E., Tomilova L.G., Nemykin V.N. Coord. Chem. Rev. 2016, 319, 110–179.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2016.04.005

15. Lu F.-L., Mao Y.-J., Wang W.-D., Xiao C. Dyes Pigm. 2013, 99, 686–692.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2013.05.014

16. Zhou Y., Zhang Y., Wang H., Jiang J., Bian Y., Muranaka A., Kobayashi N. Inorg. Chem. 2009, 48, 8925–8933.
https://doi.org/10.1021/ic9011795

17. Jiang J., Ng D.K.P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 79–88.
https://doi.org/10.1021/ar800097s

18. Lu J., Deng Y., Zhang X., Kobayashi N., Jiang J. Inorg. Chem. 2011, 50, 2562–2567.
https://doi.org/10.1021/ic102393c

19. Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dalton Trans. 2012, 41, 9672.
https://doi.org/10.1039/c2dt30841j

20. Zhu P., Pan N., Li R., Dou J., Zhang Y., Cheng D.Y.Y., Wang D., Ng D.K.P., Jiang J. Chem. - A Eur. J. 2005, 11, 1425–1432.
https://doi.org/10.1002/chem.200400879

21. Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Yu. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 283–290.
https://doi.org/10.1142/S1088424609000358

22. Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2010, 3, 210–217.
https://doi.org/10.6060/mhc2010.4.210

23. Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dalton Trans. 2011, 40, 11539.
https://doi.org/10.1039/c1dt11141h

24. Birin K.P., Kamarova K.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. J. Porphyrins Phthalocyanines 2013, 17, 1027–1034.
https://doi.org/10.1142/S1088424613500910

25. Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Prot. Met. Phys. Chem. Surfaces 2011, 47, 417–423.
https://doi.org/10.1134/S2070205111040058

26. Birin K.P., Kamarova K.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Prot. Met. Phys. Chem. Surfaces 2013, 49, 173–180.
https://doi.org/10.1134/S2070205113020032

27. Adler A.D., Longo F.R., Finarelli J.D., Goldmacher J., Assour J., Korsakoff L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476–476.
https://doi.org/10.1021/jo01288a053

28. Martynov A.G., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2013, 6, 23–32.
https://doi.org/10.6060/mhc130221m

29. Gorbunova Y.G., Komarova O.Y., Demin S.V., Meshkov S.V., Tsivadze A.Y. Russ. J. Coord. Chem. 1997, 23, 516–519.

30. Wöhrle D., Schnurpfeil G., Knothe G. Dyes Pigm. 1992, 18, 91–102.
https://doi.org/10.1016/0143-7208(92)80009-C

31. Lu J., Zhang D., Wang H., Jiang J., Zhang X. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 1144–1147.
https://doi.org/10.1016/j.inoche.2010.06.030

32. Sun X., Li R., Wang D., Dou J., Zhu P., Lu F., Ma C., Choi C.F., Cheng D.Y.Y., Ng D.K.P., Kobayashi N., Jiang J. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3806–3813.
https://doi.org/10.1002/ejic.200400289

33. Sun X. Synth. Met. 2008, 158, 917–921.
https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2008.06.013

34. Damjanovic M., Morita T., Katoh K., Yamashita M., Enders M. Chem. - A Eur. J. 2015, 21, 14421–14432.
https://doi.org/10.1002/chem.201501944

35. Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Magn. Reson. Chem. 2010, 48, 505–515.
https://doi.org/10.1002/mrc.2612

36. Damjanovic M., Katoh K., Yamashita M., Enders M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14349–14358.
https://doi.org/10.1021/ja4069485

37. Geraldes C.F.G.C., Zhang S., Sherry A.D. Bioinorg. Chem. Appl. 2003, 1, 1–23.
https://doi.org/10.1155/S1565363303000013

38. Polovkova M.A., Martynov A.G., Birin K.P., Nefedov S.E., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Inorg. Chem. 2016, 55, 9258–9269.
https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.6b01292

39. Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dalton Trans. 2011, 40, 7165–7171.
https://doi.org/10.1039/c1dt10455a

40. Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dalton Trans. 2011, 40, 11474.
https://doi.org/10.1039/c1dt11231g

41. Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 667–673.
https://doi.org/10.1142/S1088424611003598

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Одностадийный синтез гетеролептических (порфиринато)(фталоцианинатов) лантанидов: границы применимости

References: