Синтез новых бионеорганических систем на основе нитрилиевых производных клозо-декаборатного аниона и мезо-арилпорфиринов с пендантными аминогруппами

А. В. Ежов,^a Ф. Ю. Вяльба,^a И. Н. Клюкин,^b К. А. Жданова,^a^@1 Н. А. Брагина,^a А. П. Жданов,^b К. Ю. Жижин,^b^@2 А. Ф. Миронов,^a Н. Т. Кузнецов^b

^aМосковский технологический университет (МИТХТ), 119571 Москва, Российская Федерация

^bИнститут общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН, 119991 Москва, Россия

^@1E-mail: zhdanova_k@mirea.ru

^@2E-mail: zhizhin@igic.ras.ru

DOI: 10.6060/mhc171254z
Макрогетероциклы 2017 10(4-5) 505-509

Был разработан подход к синтезу амфифильных мезо-арилпорфиринов с пендантными аминогруппами. Метод основан на предварительной функционализации 4-(4-бромбутилокси)бензальдегида фталимидом калия, его последующей монопиррольной конденсации и снятии защитной группы. Были синтезированы новые бор-порфириновые конъюгаты на основе полученного аминопорфирина и клозо-декаборатного аниона [B₁₀H₁₀]^2-. Новые конъюгаты были также получены с использованием микроволнового синтеза, что уменьшило время реакции в 2 раза. Спектральные свойства конъюгатов были исследованы с помощью методов электронной спектроскопии и флуоресценции.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Bregadze V.I., Sivaev I.B., Lobanova I.A., Titeev R.A., Brittal D.I., Grin M.A., Mironov A.F. Appl. Radiat. Isot. 2009, 67, 101–104.
https://doi.org/10.1016/j.apradiso.2009.03.024

2. Hiramatsu R., Kawabata S., Miyatake S.-I., Kuroiwa T., Easson M.W, Vicente M.G.H. Lasers Surg. Med. 2011, 43(1), 52–58.
https://doi.org/10.1002/lsm.21026

3. Barth R.F., Vicente M.G.H., Harling O.K., Kiger III W.S., Riley K.J., Binns P.J., Wagner F.M., Suzuki M., Aihara T., Kato I., Kawabata S. Radiat Oncol. 2012, 7, 146.
https://doi.org/10.1186/1748-717X-7-146

4. Sibrian-Vazquez M., Vicente M.G.H. In: Boron Science: New Technologies and Applications (Hosmane N.S. Ed.). Boca Raton: CRC, 2011. p. 203–232.

5. Sivaev I.B., Bregadze V.V. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 11, 1433–1450.
https://doi.org/10.1002/ejic.200900003

6. Zhdanova K.A., Zhdanov A.P., Ezhov A.V., Fakhrutdinov A.N., Bragina N.A., Zhizhin K.Yu., Kuznetsov N.T., Mironov A.F. Macroheterocycles 2014, 7, 394–400.
https://doi.org/10.6060/mhc140494z

7. Zhdanova K.A., Zhdanov A.P., Ezhov A.V., Bragina N.A., Zhizhin K.Yu., Ushakova I.P., Mironov A.F., Kuznetsov N.T. Russ. Chem. Bull. 2014, 1, 194–200.
https://doi.org/10.1007/s11172-014-0413-1

8. Fedulova I.N., Novikov N.V., Ugol'nikova O.A., Bragina N.A., Ushakova I.P., Mironov A.F. Vestnik MITHT 2007, 2(4), 83–89.

9. Gibson M.S., Bradshaw R.W. Angew. Chem. Int. Ed. 1968, 7, 919–930.
https://doi.org/10.1002/anie.196809191

10. Milgrom L.R., O'Neil F. Tetrahedron 1995, 51(7), 2137–2144.
https://doi.org/10.1016/0040-4020(94)01087-G

11. Lindsey J.S., Hsu H.C., Schreiman I.C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4969–4970.
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)85109-6

12. Lavallee D.K., Xu Z., Pina R. J. Org. Chem. 1993, 58, 6000–6008.
https://doi.org/10.1021/jo00074a029

13. Zhdanov A.P., Lisovsky M.V., Goeva L.V., Razgonyaeva G.A., Polyakova I.N., Zhizhin K.Y., Kuznetsov N.T. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 1694–1700.
https://doi.org/10.1007/s11172-009-0234-9

14. Zhdanov A.P., Polyakova I.N., Razgonyaeva G.A., Zhizhin K.Y., Kuznetsov N.T. Russ. J. Inorg. Chem. 2011, 56, 847–855.
https://doi.org/10.1134/S003602361106026X

15. Mindich A.L., Bokach N.A., Kuznetsov M.L., Haukka M., Zhdanov A.P., Zhizhin K.Y., Miltsov S.A., Kuznetsov N.T., Kukushkin V.Y. ChemPlusChem 2012, 77, 1075–1086.
https://doi.org/10.1002/cplu.201200257

16. Bolotin D.S., Burianova V.K., Novikov A.S., Demakova M.Y., Pretorius C., Mokolokolo P.P., Roodt A., Bokach N.A., Suslonov V.V., Zhdanov A.P., Zhizhin K.Y., Kuznetsov N.T., Kukushkin V.Y. Organometallics 2016, 35, 3612–3623.
https://doi.org/10.1021/acs.organomet.6b00678

17. Mindich A.L., Bokach N.A., Dolgushin F.M., Haukka M., Lisitsyn L.A., Zhdanov A.P., Zhizhin K.Y., Miltsov S.A., Kuznetsov N.T., Kukushkin V.Y. Organometallics 2012, 31, 1716–1724.
https://doi.org/10.1021/om200993f

18. Mindich A.L., Bokach N.A., Kuznetsov M.L., Starova G.L., Zhdanov A.P., Zhizhin K.Y., Miltsov S.A., Kuznetsov N.T., Kukushkin V.Y. Organometallics 2013, 32, 6576–6586.
https://doi.org/10.1021/om400892x

19. Klyukin I.N., Kubasov A.S., Limarev I.P., Zhdanov A.P., Matveev E.Y., Polyakova I.N., Zhizhin K.Y., Kuznetsov N.T. Polyhedron 2015, 101, 215–222.
https://doi.org/10.1016/j.poly.2015.09.025

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез новых бионеорганических систем на основе нитрилиевых производных клозо-декаборатного аниона и мезо-арилпорфиринов с пендантными аминогруппами

References: