Влияние длины алкильных заместителей на рецепторные свойства монослоев дитиазаазакраун-гемицианинов

А. В. Шокуров,^a А. В. Александрова,^a^,b Е. В. Луковская,^c В. В. Арсланов,^a С. Л. Селектор^a^@

^aИнститут физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, 119071 Москва, Россия

^bРоссийский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева, 125047 Москва, Россия

^cМосковский государственный университет им. М.В. Ломоносова, Химический факультет, 119991 Москва, Россия

DOI: 10.6060/mhc171140s
Макрогетероциклы 2017 10(4-5) 560-566

Планарные супрамолекулярные системы на основе монослоёв Ленгмюра различных хромоионофоров находят широкое применение в сенсорике, при этом особое внимание привлекают краун-эфирные ионофорные группы. Однако влияние алкильных заместителей на рецепторные свойства таких систем остаётся практически не исследованным. В настоящей работе проведено сравнительное исследование ленгмюровских монослоев трех алкилированных дитиаазакраун-замещенных гемицианиновых хромоионофоров, отличающихся только числом атомов углерода (12, 16, 21) в гидрофобном алкильном заместителе. Выявлена зависимость рецепторных свойств исследуемых монослоев от длины алкильной цепи. Показано, что эффективность связывания катионов ртути монослоями дитиаазакраун-замещенных гемицианиновых красителей, сформированных на поверхности деионизированной воды, как в жидко-расширенном, так и в сжатом состоянии, одинакова для всех трех соединений с различной длиной алкильного заместителя из-за определяющей роли взаимодействий между хромоионофорными фрагментами соседних молекул на поверхности раздела. Степень повышения чувствительности системы за счет предорганизации монослоя катионами бария растёт с увеличением числа атомов углерода в алкильной цепи.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Fabbrizzi L., Poggi A. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 197.
https://doi.org/10.1039/cs9952400197

2. Kolesnichenko I.V., Anslyn E.V. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 2385–2390.
https://doi.org/10.1039/C7CS00078B

3. Kim J. Supramolecular Assemblies of Conjugated Sensory Polymers and the Optimization of Transport Properties. Cambridge: MIT Press, 2001. 190 p.

4. Atwood J.L., Davies J.E.D., MacNicol D.D., Vogtle F. Molecular recognition: Receptors for cationic guests. In: Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 1 Oxford: Pergamon Press, 1996. p. 635–655.

5. Gromov S.P., Dmitrieva S.N., Vedernikov A.I., Kurchavov N.A., Kuz'mina L.G., Sazonov S.K., Strelenko Y.A., Alfimov M.V., Howard J.A.K., Ushakov E.N. J. Org. Chem. 2013, 78, 9834–9847.
https://doi.org/10.1021/jo401555a

6. Lukovskaya E., Glazova Y., Fedorov Y., Bobylyova A., Mizerev A., Moiseeva A., Anisimov A., Peregudov A., Fedorova O. Dye. Pigment. 2014, 104, 151–159.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2013.12.027

7. Selektor S.L., Shcherbina M.A., Bakirov A.V., Batat P., Grauby-Heywang C., Grigorian S., Arslanov V.V., Chvalun S.N. Langmuir 2016, 32, 637–643.
https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.5b04075

8. Bell T.W., Hext N.M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 589–598.
https://doi.org/10.1039/B207182G

9. dos Santos C.M.G., Harte A.J., Quinn S.J., Gunnlaugsson T. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2512–2527.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2008.07.018

10. Kumar A., Sun S.-S., Lees A.J. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 922–939.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2007.07.023

11. Selektor S.L., Shokurov A.V. Prot. Met. Phys. Chem. Surfaces 2015, 51, 171–203.
https://doi.org/10.1134/S2070205115020161

12. Gwon S.-Y., Rao B.A., Kim H.-S., Son Y.-A., Kim S.-H. Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2015, 144, 226–234.
https://doi.org/10.1016/j.saa.2015.02.094

13. Kuz'mina L.G., Vedernikov A.I., Dmitrieva S.N., Howard J.A.K., Gromov S.P. Russ. Chem. Bull. 2007, 56, 1003–1012.
https://doi.org/10.1007/s11172-007-0151-8

14. Tsuchiya T., Shimizu T., Hirabayashi K., Kamigata N. J. Org. Chem. 2003, 68, 3480–3485.
https://doi.org/10.1021/jo020668r

15. Bach R.D., Vardhan H.B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1609–1610.
https://doi.org/10.1021/jo00359a046

16. Lai M.-T., Shih J.-S. Analyst 1986, 111, 891.
https://doi.org/10.1039/an9861100891

17. Li J., Yim D., Jang W.-D., Yoon J. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 2437-2458.
http://dx.doi.org/10.1039/C6CS00619A

18. Siswanta D., Nagatsuka K., Yamada H., Kumakura K., Hisamoto H., Shichi Y., Toshima K., Suzuki K. Anal. Chem. 1996, 68, 4166–4172.
https://doi.org/10.1021/ac960396q

19. Lochman L., Svec J., Roh J., Novakova V. Dye. Pigment. 2015, 121, 178–187.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2015.05.020

20. Batat P., Grauby-Heywang C., Selektor S., Silantyeva D., Arslanov V., McClenaghan N., Jonusauskas G. ChemPhysChem 2014, 15, 2823–2833.
https://doi.org/10.1002/cphc.201402112

21. Thaler A., Bergter R., Ossowski T., Cox B.G., Schneidera H. Inorg. Chim. Acta 1999, 285, 1–9.
https://doi.org/10.1016/S0020-1693(98)00253-9

22. Halfpenny J., Rooney P.B., Sloman Z.S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6223–6226.
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)01033-9

23. Bradshaw J.S., Krakowiak K.E., Izatt R.M. The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Aza-Crown Macrocycles. John Wiley & Sons, 2009. 885 p.
https://doi.org/10.1002/9780470187388.ch1

24. Berdnikova D.V., Fedorova O.A., Tulyakova E.V., Li H., Kölsch S., Ihmels H. Photochem. Photobiol. 2015, 91, 723–731.
https://doi.org/10.1111/php.12405

25. Fedorova O.A., Fedorov Y.V., Vedernikov A.I., Yescheulova O.V., Gromov S.P., Alfimov M.V., Kuz'mina L.G., Churakov A.V., Howard J.A.K., Zaitsev S.Y., Sergeeva T.I., Möbius D. New J. Chem. 2002, 26, 543–553.
https://doi.org/10.1039/b110630a

26. Prodi L., Montalti M., Zaccheroni N., Dolci L. Top. Fluoresc. Spectrosc. 2005, 9, 1–57.
https://doi.org/10.1007/0-387-23335-0_1

27. Bashmakova N.V., Shaydyuk Y.O., Levchenko S.M., Masunov A.E., Przhonska O.V., Bricks J.L., Kachkovsky O.D., Slominsky Y.L., Piryatinski Y.P., Belfield K.D., Bondar M.V. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 4502–4509.
https://doi.org/10.1021/jp503263f

28. Li Y., Wei F., Lu Y., He S., Zhao L., Zeng X. Dyes Pigm. 2013, 96, 424–429.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.09.010

29. Dix J.P., Voegtle F. Chem. Ber. 1980, 113, 457–470.
https://doi.org/10.1002/cber.19801130206

30. Shiraishi Y., Miyamoto R., Hirai T. Langmuir 2008, 24, 4273–4279.
https://doi.org/10.1021/la703890n

31. Tatay S., Gavi-a P., Coronado E., Palomares E. Org. Lett. 2006, 8, 3857–3860.
https://doi.org/10.1021/ol0615580

32. Sun W., Guo S., Hu C., Fan J., Peng X. Chem. Rev. 2016, 116, 7768–7817.
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00001

33. Shokurov A.V., Silant'yeva D.A., Arslanov V.V., Selektor S.L. Macroheterocycles 2016, 9, 395–401.
https://doi.org/10.6060/mhc160855s

34. Caseli L., Moraes M.L., Zucolotto V., Ferreira M., Nobre T.M., Zaniquelli M.E.D., Rodrigues Filho U.P., Oliveira O.N. Langmuir 2006, 22, 8501–8.
https://doi.org/10.1021/la061799g

35. Apetrei C., Alessio P., Constantino C.J.L., de Saja J.A., Rodriguez-Mendez M.L., Pavinatto F.J., Ramos Fernandes E.G., Zucolotto V., Oliveira O.N. Biosens. Bioelectron. 2011, 26, 2513–2519.
https://doi.org/10.1016/j.bios.2010.10.047

36. Rodriguez-Mendez M.L., Antonio de Saja J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 606–615.
https://doi.org/10.1142/S1088424609000814

37. Hussain S.-A., Bhattacharjee D. Mod. Phys. Lett. B 2009, 23, 3437–3451.
https://doi.org/10.1142/S0217984909021508

38. Grauby-Heywang C., Selector S., Abraham E., Jonusauskas G. Prot. Met. Phys. Chem. Surfaces 2011, 47, 31–38.
https://doi.org/10.1134/S2070205111010059

39. Wang Z., Huang Y., Huang C., Zheng J., Cheng H., Tian S. Synth. Met. 2000, 114, 201–207.
https://doi.org/10.1016/S0379-6779(00)00261-7

40. Stuchebryukov S.D., Selektor S.L., Silantieva D.A., Shokurov A.V. Prot. Met. Phys. Chem. Surfaces 2013, 49, 189–197.
https://doi.org/10.1134/S2070205113020044

41. Traube J. Justus Liebig's Ann. Der Chemie 1891, 265, 27–55.
https://doi.org/10.1002/jlac.18912650103

42. Selektor S.L., Raitman O.A., Silant'eva D.A., Ivanova N.V., Yonusauskas G., Lukovskaya E.V., Batat P., Arslanov V.V. Prot. Met. Phys. Chem. Surfaces 2011, 47, 484–493.
https://doi.org/10.1134/S2070205111040174

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Влияние длины алкильных заместителей на рецепторные свойства монослоев дитиазаазакраун-гемицианинов

References: