Тиадиазол-аннелированные субпорфиразины как акцепторы в органических фотовольтаических ячейках

Г. Л. Пахомов,^a^,b В. В. Травкин,^a М. Хамдуш,^b Ю. А. Жабанов,^b П. А. Стужин^b^@

^aИнститут физики микроструктур Российской Академии Наук, 603950 Нижний Новгород, Россия

^bНИИ Макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

^@E-mail: stuzhin@isuct.ru

DOI: 10.6060/mhc171038s
Макрогетероциклы 2017 10(4-5) 548-551

Была изготовлена серия модельных фотовольтаических ячеек на основе полностью субпорфириноидного планарного гетероперехода, сформированного методом термовакуумного испарения. Донорным компонентом этого гетероперехода был обычный незамещенный субфталоцианинатобор(III) хлорид, а акцепторным компонентом – перфторированный субфталоцианин или его гетероциклические аналоги, в которых один, два или все три тетрафторбензольных фрагмента были замещены на 1,2,5-тиадиазольный цикл. Были измерены основные параметры фотопреобразования и проведено их сравнение с параметрами аналогичных ячеек, в которых использовался традиционный акцептор – фуллерен С₆₀.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Cnops K., Zango G., Genoe J., Heremans P., Martinez-Diaz M.V., Torres T., Cheyns D. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8991−8997.
https://doi.org/10.1021/jacs.5b02808

2. Gommans H., Aernouts T., Verreet B., Heremans P., Medina A., Claessens Ch.G., Torres T. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3435–3439.
https://doi.org/10.1002/adfm.200900524

3. Chandran H.T., Ng T.-W., Foo Y., Li H.-W., Qing J., Liu X.-K., Chan C.-Y., Wong F.-L., Zapien J.A., Tsang S.-W., Lo M.-F., Lee C.-S. Adv. Mater. 2017, 29, 1606909.
https://doi.org/10.1002/adma.201606909

4. Cnops K., Rand B.P., Cheyns D., Verreet B., Empl M.A., Heremans P. Nat. Commun. 2014, 5, 3406.
https://doi.org/10.1038/ncomms4406

5. Claessens Ch.G., González-Rodríguez D., Rodríguez-Morgade M.S., Medina A., Torres T. Chem. Rev. 2014, 114, 2192–2277.
https://doi.org/10.1021/cr400088w

6. Morse G.E., Bender T.P. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 5055−5068.
https://doi.org/10.1021/am3015197

7. Dearden C.A., Walker M., Beaumont N., Hancox I., Unsworth N.K., Sullivan P., McConville C.F., Jones T.S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 18926−18932.
https://doi.org/10.1039/C4CP02733G

8. (a) Beaumont N., Cho S.W., Sullivan P., Newby D., Smith K.E., Jones T.S. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 561–566;
https://doi.org/10.1002/adfm.201101782
(b) Beaumont N., Castrucci J.S., Sullivan P., Morse G.E., Paton A.S., Lu Z.-H., Bender T.P., Jones T.S. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 14813−14823.
https://doi.org/10.1021/jp503578g

9. Donzello M.P., Ercolani C., Stuzhin P.A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1530-1561.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.02.009

10. Zhabanov Yu.A., Tverdova N.V., Giricheva N.I., Girichev G.V., Stuzhin P.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2017, 21, 439–452.
https://doi.org/10.1142/S1088424617500444

11. (a) Miyoshi Y., Kubo M., Fujinawa T., Suzuki Y., Yoshikawa H., Awaga K. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5532–5536;
https://doi.org/10.1002/anie.200700702
(b) Miyoshi Y., Fujimoto T., Yoshikawa H., Matsushita M.M., Awaga K., Yamada T., Ito H. Org. Electron. 2011, 12, 239–243.
https://doi.org/10.1016/j.orgel.2010.11.005

12. Stuzhin P.A., Mikhailov M.S., Travkin V.V., Gudkov E.Y., Pakhomov G.L. Macroheterocycles 2012, 5, 162−165.
https://doi.org/10.6060/mhc2012.120573p

13. Hamdoush M., Ivanova S.S., Pakhomov G.L., Stuzhin P.A. Macroheterocycles 2016, 9, 230–233.
https://doi.org/10.6060/mhc160424s

14. Hamdoush M., Skvortsov I.A., Mikhailov M.S., Pakhomov G.L., Stuzhin P.A. J. Fluorine Chem. 2017, 204, 31–36.
https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2017.10.007

15. Mattheus C.C., Michaelis W., Kelting C., Durfee W.S., Wohrle D., Schlettwein D. Synth. Met. 2004, 146, 335–339.
https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2004.08.019

16. Morse G.E., Gong I., Kawar Y., Lough A.J., Bender T.P. Cryst. Growth Des. 2014, 14, 2138−2147.
https://doi.org/10.1021/cg401475b

17. Tang M.L., Oh J.H., Reichardt A.D., Bao Zh. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3733–3740.
https://doi.org/10.1021/ja809045s

18. Travkin V.V., Yunin P.A., Luk'yanov A.Y., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L. Phys. Status Solidi A 2017, 214, 1700186.
https://doi.org/10.1002/pssa.201700186

19. Travkin V.V., Stuzhin P.A., Okhapkin A.I., Korolyov S.A., Pakhomov G.L. Synth. Met. 2016, 212, 51–54.
https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2015.12.002

20. Jensen F. J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 1074−1085.
https://doi.org/10.1021/ct401026a

21. Bredas J.-L. Mater. Horiz. 2014, 1, 17–19.
https://doi.org/10.1039/C3MH00098B

22. Scholz R., Luschtinetz R., Seifert G., Jageler-Hoheisel T., Korner C., Leo K., Rapacioli M. J. Phys.: Condens. Matter 2013, 25, 473201.
https://doi.org/10.1088/0953-8984/25/47/473201

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Тиадиазол-аннелированные субпорфиразины как акцепторы в органических фотовольтаических ячейках

References: