Диазосоединения в синтезе О- и S-содержащих макрогетероциклов

Г. З. Раскильдина,^a С. С. Злотский,^aР. М. Султанова^a^,b^@

^aУфимский государственный нефтяной технический университет, 450062 Уфа, Россия

^bУфимский институт химии РАН, 450054 Уфа, Россия

DOI: 10.6060/mhc170622s

Макрогетероциклы 2018 11(2) 166-172

В данном обзоре обобщены, систематизированы и проанализированы литературные данные по синтезу кислород- и серосодержащих макрогетероциклических систем с использованием Rh- и Cu-катализирумых реакций диазокарбонильных соединений за последние 15–20 лет. Рассматриваются внутри- и межмолекулярные реакции внедрения диазокарбонильных соединений по связи С–О и С-S, используемые в синтезе практически важных биологически активных соединений.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Gale P.A., Gunnlaugsson T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39(10), 3595–3596.
https://doi.org/10.1039/c0cs90020f

2. Lee J.W., Samal S., Selvapalam N., Kim H.-J., Kim K. Acc. Chem. Res. 2003, 36(8), 621–630.
https://doi.org/10.1021/ar020254k

3. Marsault E., Peterson M.L. J. Med. Chem. 2011, 54(7), 1961–2004.
https://doi.org/10.1021/jm1012374

4. Martí-Centelles V., Pandey M.D., Burguete M.I., Luis S.V. Chem. Rev. 2015, 115(16), 8736–8834.
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00056

5. Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Shutova M.A., Yaubasarov N.R., Muslukhov R.R., Vyrypaev E.M., Tolstikov A.G. Macroheterocycles 2014, 7, 321–324.
https://doi.org/10.6060/mhc140374y

6. Islamova R.M., Nazarova S.V., Koyfman O.I. Macroheterocycles 2011, 4, 97–105.
https://doi.org/10.6060/mhc2011.2.06

7. Ageeva T.A., Syrbu S.A., Koyfman O.I. Macroheterocycles 2009, 2, 139–150.
https://doi.org/10.6060/mhc2009.2.139

8. Doyle M.P. Chem. Rev. 1986, 86(5), 919–939.
https://doi.org/10.1021/cr00075a013

9. Adams J., Spero D.M. Tetrahedron 1991, 47(10), 1765–1808.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)96094-6

10. Padwa A., Krumpe K.E. Tetrahedron 1992, 48(26), 5385–5453.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)88298-3

11. Doyle M.P., McKervey M., Ye T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds. New York: Wiley, 1998. 652 p.

12. Clark J.S. Nitrogen, Oxygen and Sulfur Ylide Chemistry. Ch. 1. New York: Oxford University Press, 2002. p. 22−39.

13. Sweeney J.B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38(4), 1027–1038.
https://doi.org/10.1039/b604828p

14. Wee A.G.H. Current Organic Synthesis 2006, 3(4), 499–555.
https://doi.org/10.2174/157017906778699512

15. Sultanova R.M., Khanova M.D., Zlotsky S.S. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51(9), 775–784. (in Russ.).
https://doi.org/10.1007/s10593-015-1775-5

16. Sawada Y., Mori T., Oku A. J. Org. Chem. 2003, 68(26), 10040–10045.
https://doi.org/10.1021/jo035272+

17. Muthusamy S., Krishnamurthi J., Suresh E. Chem. Commun. 2007, 8, 861–863.
https://doi.org/10.1039/B613008A

18. Marmsäter F.P., Murphy G.K., West F.G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(48), 14724–14725.
https://doi.org/10.1021/ja0387249

19. Murphy G.K., West F.G. Org. Lett. 2005, 7(9), 1801–1804.
https://doi.org/10.1021/ol050396p

20. Jaber D.M., Burgin R.N., Hepler M., Zavalij P., Doyle M.P. Chem. Commun. 2011, 47(27), 7623–7625.
https://doi.org/10.1039/c1cc12443a

21. Jaber D.M., Burgin R.N., Helper M., Zavalij P.Y., Doyle M.P. Org. Lett. 2012, 14(7), 1676–1679.
https://doi.org/10.1021/ol300213u

22. Stewart C., McDonald R., West F.G. Org. Lett. 2011, 13(4), 720–723.
https://doi.org/10.1021/ol102953s

23. Bernardeli P., Paquette L.A. Heterocycles 1998, 49(1), 531–556.
https://doi.org/10.3987/REV-98-SR2

24. Welford A.J., Collins I. J. Nat. Prod. 2011, 74(10), 2318–2328.
https://doi.org/10.1021/np200125v

25. Clark J.S., Berger R., Hayes S.T., Senn H.M., Farrugia L.J., Thomas L.H., Morrison A.J., Gobbi L. J. Org. Chem. 2013, 78(2), 673–696.
https://doi.org/10.1021/jo302542h

26. Mori T., Sawada Y., Oku A. J. Org. Chem. 2000, 65(12), 3620–3625.
https://doi.org/10.1021/jo991775x

27. Lin R., Cao L., West F.G. Org. Lett. 2017, 19(3), 552–555.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6b03719

28. Doyle M.P., Hu W., Chapman B., Marnett A.B., Peterson C.S., Vitale J.P., Stanley S.A. J. Amer. Chem. Soc. 2000, 122(24), 5718–5728.
https://doi.org/10.1021/ja9945414

29. Doyle M.P. J. Org. Chem. 2006, 71(25), 9253–9260.
https://doi.org/10.1021/jo061411m

30. Doyle M.P., Hu W. J. Org. Chem. 2000, 65(26), 8839–8847.
https://doi.org/10.1021/jo005589z

31. Weathers T.M., Wang Y., Doyle M.P. J. Org. Chem. 2006, 71(21), 8183–8189.
https://doi.org/10.1021/jo0614902

32. Sultanova R.M., Katashova V.R., Petrov D.A., Fatykhov A.A., Zlotsky S.S., Dokichev V.A. Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 828–830.
https://doi.org/10.1023/A:1011350908009

33. Sultanova R.M., Khanova M.D., Dokichev V.A. ARKIVOC 2009, ix, 236–247.

34. Khanova M.D., Sultanova R.M., Zotsky S.S., Dokichev V.A. Doklady Chemistry 2007, 414(1), 106–108.
https://doi.org/10.1134/S0012500807050023

35. Shaihullina G.N., Sultanova R.M., Baikova I.P., Raskildina G.Z., Zlotsky S.S. Russ. Chem. Bull. 2017, 66, 164–167.
https://doi.org/10.1007/s11172-017-1715-x

36. Rix D., Ballesteros-Garrido R., Zeghida W., Besnard C., Lacour J. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50(32), 7308–7311.
https://doi.org/10.1002/anie.201102152

37. Zeghida W., Besnard C., Lacour J. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49(40), 7253–7256.
https://doi.org/10.1002/anie.201003559

38. Padwa A., Hornbuckle S. F. Chem. Rev. 1991, 91(3), 263–309.
https://doi.org/10.1021/cr00003a001

39. Doyle M.P., Griffin J.H., Chinn M.S., Van Leusen D. J. Org. Chem. 1984, 49(11), 1917–1925.
https://doi.org/10.1021/jo00185a014

40. Borodin L.I., Shaihullina G.N., Sultanova R.M. Bashkir. Khim. Zh. 2016, 23(4), 3–7 (in Russ.).

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Диазосоединения в синтезе О- и S-содержащих макрогетероциклов

References: