Синтез наноразмерных монокатионных производных β-циклодекстрина, содержащих остатки фармакологически важных кислот

Д. А. Шипилов,^a@ Г. И. Курочкина,^a А. А. Сергиевич,^b М. К. Грачев^a

^aМосковский педагогический государственный университет, 129164 Москва, Россия

^bДальневосточный федеральный университет, 690091 Владивосток, Россия

DOI: 10.6060/mhc170510s

Макрогетероциклы2017 10(2) 238-242

Синтезированы новые наноразмерные катионные производные β-циклодекстрина, содержащие по первичным гидроксильным группам остатки монокарбоновых ароматических кислот: бензойной, п-аминобензойной, никотиновой и изоникотиновой кислот, представляющих определенный фармакологический интерес. Положение заместителей определяли методами ¹H и ¹³С ЯМР-спектроскопии. В ходе исследования были выявлены некоторые особенности регионаправленного синтеза таких этерифицированных наноразмерных катионных конъюгатов β-циклодекстрина.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Rajewski R.A., Stella V.J. J. Pharm. Sci. 1996, 85, 1142–1169.
https://doi.org/10.1021/js960075u

2. Uekama K., Hirayama F., Irie T. Chem. Rev. 1998, 98, 2045–2076.
https://doi.org/10.1021/cr970025p

3. Perly B., Moutard S., Djedaïni-Pilard F. PharmaChem. 2005 (Jan/Feb), 4–9.

4. Sallas F., Darcy R. Eur. J. Org. Chem. 2008, 957–969.
https://doi.org/10.1002/ejoc.200700933

5. Zafar N., Fessi H., Elaissari A. Int. J. Pharm. 2014, 461, 351–366.
https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2013.12.004

6. Mével M., Yaouanc J.J., Laurent P., Clément J.C., Cartier D., Jaffrès P.A., Montier T., Delépine P., Le Gall T., Lehn P., Pichon C., Midoux P., Férec C. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 2008, 183, 460–468.
https://doi.org/10.1080/10426500701761300

7. Mével M., Lamarche F., Clément J.C., Yaouanc J.J., Laurent P., Burel L., Giamarchi P., Montier T., Delépine P., Lehn P., Jaffrès P.A., Férec C. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 2008, 183, 745–746.
https://doi.org/10.1080/10426500701807764

8. Bienvenu C., Martínez A., Jiménez Blanco J.L., Di Giorgio C., Vierling P., Mellet C.O., Defaye J., García Fernández J.M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5570–5581.
https://doi.org/10.1039/c2ob25786f

9. Shipilov D.A., Kurochkina G.I., Rasadkina E.N., Vasyanina L.K., Soboleva N.O., Grachev M.K. Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85(11), 2605–2608 (in Russ.).
https://doi.org/10.1134/S107036321511016X

10. Batalova T.A., Dorovskih V.A., Sergievich A.A., Plastinin M.L., Grachev M.K., Kurochkina G.I., Lysenko S.A. Dal'nevostochnyi Meditsinkiy Zhurnal 2008, 105–107 (in Russ.).

11. Batalova T.A., Dorovskih V.A., Kurochkina G.I., Grachev M.K., Sergievich A.A., Plastinin M.L. Bulleten' Experimental'noi Biologii i Meditsiny 2011, 151, 642–645 (in Russ.).

12. Batalova T.A., Dorovskih V.A., Sergievich A.A., Plastinin M.L., Grachev M.K., Kurochkina G.I., Lysenko S.A., Badasyan A.N. Rus. Fed. Pat. 2 363 473, 2008.

13. Batalova T.A., Grachev M.K., Kurochkina G.I. Rus. Fed. Pat. 2 429 017, 2011.

14. Batalova T.A., Grachev M.K., Kurochkina G.I. Rus. Fed. Pat. 2 440 370, 2011.

15. Boger J., Corcoran R.J., Lehn J.-M. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2190–2218.
https://doi.org/10.1002/hlca.19780610622

16. Croft A.P., Bartsch R.A. Tetrahedron 1983, 39, 1417–1474.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)88551-3

17. Khan A.R., Forgo P., Stine K.J., D'Souza V.T. Chem. Rev. 1998, 98, 1977–1996.
https://doi.org/10.1021/cr970012b

18. Shimanovsky N.L., Yepinetov M.A., Mel'nikov M.Ya. Molecular and nano-Pharmacology. Moscow: Phizmatlit, 2010. 624 p.

19. Gelperina S., Maksimenko O., Khalansky A., Vanchugova L., Shipulo E., Abbasova K., Berdiev S., Vohlfart S., Chepurnova N., Kreuter J. European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics 2010, 74(2), 157–163.
https://doi.org/10.1016/j.ejpb.2009.09.003

20. Chen Y., Pang Y., Wu J., Su Y., Liu J., Wang R., Zhu B., Yao Y., Yan D., Zhu X., Chen Q. Langmuir 2010, 26(11), 9011–9016.
https://doi.org/10.1021/la9048133

21. Béjaoui I., Baâzaoui M., Chevalier Y., Amdouni N., Kalfat R., Hbaieb S. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2016, 86, 79–92.
https://doi.org/10.1007/s10847-016-0643-y

22. Byun H.-S., Zhong N., Bittman R. Org. Synth. Coll. 2004, 10, 690.
https://doi.org/10.15227/orgsyn.077.0225

23. Melton L.D., Slessor K.N., Carbohydr. Res. 1971, 18, 29–37.
https://doi.org/10.1016/S0008-6215(00)80256-6

24. Tripodo G., Wischke C., Neffe A.T., Lendlein A., Carbohydr. Res. 2013, 381, 59–63.
https://doi.org/10.1016/j.carres.2013.08.018

25. Klimova V.A. Basic Micromethods for Analysis of Organic Compounds. Moscow: Khimiya, 1967. p. 224 (in Russ.).

26. Coates J.H., Easton C.J., Fryer N.L., Lincoln S.F. Chem. Lett. 1994, 1153–1156.
https://doi.org/10.1246/cl.1994.1153

27. Glazyrin A.E., Syrtsev A.N., Kurochkina G.I., Kononov L.O., Grachev M.K., Nifant'ev E.E. Rus. Chem. Bull. 2003, 52, 237–246
https://doi.org/10.1023/A:1022485407440

28. Grachev M.K., Edunov A.V., Kurochkina G.I., Popkov A.V., Levina I.I., Nifant'ev E.E. Rus. J. Org. Chem. 2011, 47, 284–289 (in Russ.).
https://doi.org/10.1134/S1070428011020205

29. Grachev M.K., Edunov A.V., Kurochkina G.I., Soboleva N.O., Vasyanina L.K., Nifant'iev, E.E. Russ. Chem. Bull. 2012, 61, 181–187 (in Russ.).
https://doi.org/10.1007/s11172-012-0025-6

30. Malenkovskaya M.A., Grachev M.K., Levina I.I., Nifant'ev E.E. Rus. J. Org. Chem. 2013, 49, 1777–1782 (in Russ.).
https://doi.org/10.1134/S1070428013120129

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез наноразмерных монокатионных производных β-циклодекстрина, содержащих остатки фармакологически важных кислот

References: