Антиоксидантные свойства несимметрично замещенных тетра(мезо-арил)порфиринов с одним фенольным заместителем: вклад фенольного и порфиринового фрагментов в антиоксидантную активность

Т. К. Рочева,^а О. Г. Шевченко,^bЛ. И. Мазалецкая,^с Н. И. Шелудченко,^с Д. В. Белых^а@

Посвящается профессору О. А. Голубчикову по случаю его 70-летнего юбилея

^aИнститут химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук, 167000 Сыктывкар, Россия

^bИнститут биологии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук, 167982 Сыктывкар, Россия

^cИнститут биохимической физики им. Н.М. Эмануэля Российской академии наук, 119334 Москва, Россия

^@E-mail: belykh-dv@chemi.komisc.ru, belykh-dv@mail.ru

DOI: 10.6060/mhc170302b

Макрогетероциклы 2018 11(1) 95-102

В настоящей работе синтезирован ряд тетра(мезо-арил)порфиринов с фенольным гидроксилом в одном ароматическом заместителе и их аналогов с метоксильной группой, выполнена оценка антиоксидантной активности полученных соединений по способности ингибировать процессы перекисного окисления липидов (ПОЛ) головного мозга лабораторных мышей (in vitro). Показано, что высокую антиоксидантную активность в этой модельной системе проявили порфирины, у которых фенольная гидроксильная группа мезо-заместителей расположена в пара-положении по отношению к порфириновому макроциклу. При изучении модельной реакции окисления этилбензола показано, что наиболее высокой антирадикальной активностью характеризуются соединения, содержащие фенольный гидроксил в ароматическом фрагменте в пара-положении по отношению к порфириновому макроциклу, что хорошо согласуется с их антиоксидантной активностью. Дополнительное введение электронодонорных групп в фенольный фрагмент приводит к увеличению реакционной способности гибридной молекулы по отношению к свободным радикалам.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Kaledin V.I., Kolosova N.G., Gonchar A.M. et al. Sibirskiy Ekologicheskiy Zhurnal 2004, 1, 19–23. (in Russ.).

2. Burlakova E.B. Russ. Chem. J. 2007, LI(1), 3–12. (in Russ.).

3. Burlakova E.B., Molochkina E.M. Voprosy onkologii 1974, 20(4), 62–66. (in Russ

4. Kamyshencev M.V., Shabanov P.D., Stefanov V.E. Obzory po klinicheskoj farmakologii i lekarstvennoj terapii 2002, 1(1), 29–44. (in Russ.).

5. Meerson F.Z., Pshennikova M.G. Adaptation to stressful situations and physical exertion. Moscow: Meditsina, 1988. 256 p. (in Russ.).

6. Sheng H., Enghild J.J., Bowler R. et al. Free Radical Biol. Med. 2002, 33(7), 947–961.
https://doi.org/10.1016/S0891-5849(02)00979-6

7. Batinic-Haberle I., Spasojevic I., Stevens R.D., Hambright P., Fridovich I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2689–2696.
https://doi.org/10.1039/b201057g

8. Antonova N.A., Osipova V.P., Kolyada M.N., Movchan N.O., Milaeva E.R., Pimenova Yu.T. Macroheterocycles 2010, 3(2-3), 139–144.
https://doi.org/10.6060/mhc2010.2-3.139

9. Mukhatova E.M., Limonova N.T., Kolyada M.N., Osipova V.P., Berberova N.T., Pimenov Yu.T., Milaevac E.R. Macroheterocycles 2011, 4(3), 216–221.
https://doi.org/10.6060/mhc2011.3.12

10. Milaeva E.R., Shpakovsky D.B., Petrosyan V.S. Macromol. Symp. 2003, 204, 191–204.
https://doi.org/10.1002/masy.200351416

11. Christoforidis K.C., Louloudi M., Milaeva E.R., Sanakis Y., Deligiannakis Y. Mol. Phys. 2007, 105(15-16), 2185–2194.
https://doi.org/10.1080/00268970701749260

12. Gerasimova O.G., Milaeva E.R., Shpakovskii D.B. et al. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2007, 56(4), 831–834.

13. Milaeva E.R., Gerasimova O.A., Zhang J. et al. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1348–1358.
https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2008.01.022

14. Tyurin V.Yu., Zhang J., Glukhova A., Milaeva E.R. Macroheterocycles 2011, 4(3), 211–212.
https://doi.org/10.6060/mhc2011.3.10

15. Tyurin V.Yu., Chzhan C., Moiseeva A.A. et al. Doklady akademii nauk 2013, 450(5), 543–546. (in Russ.).
https://doi.org/10.7868/S086956521317012X

16. Rocheva T., Tyurin V., Belykh D. et al. Amer. J. Anal. Chem. 2014, 5, 1028–1036.
https://doi.org/10.4236/ajac.2014.515109

17. Rocheva T.K., Buravlev E.V., Mazaletskaya L.I., Sheludchenko N.I., Belykh D.V., Chukicheva I.Yu., Kutchina A.V. Macroheterocycles 2014, 7(3), 262–266.
https://doi.org/10.6060/mhc140479b

18. Acker C.I., Brandão R., Rosário A.R., Nogueira C.W. Environ. Toxicol. Pharmacol. 2009, 28, 280–287.
https://doi.org/10.1016/j.etap.2009.05.002

19. Kim J.-S. Food and Nutrition Sciences 2013, 4, 177–188.
https://doi.org/10.4236/fns.2013.42025

20. Belle N.A.V., Dalmolin G.D., Fonini G. et al. Brain Res. 2004, 1008(2), 245–251.
https://doi.org/10.1016/j.brainres.2004.02.036

21. Chawla R., Arora R., Kumar R. et al. Mol. Cell. Biochem. 2005, 273, 193–208.
https://doi.org/10.1007/s11010-005-0821-5

22. Syrbu S.А. Synthesis and reactions of meso-phenylsubstituted porphyrins. Diss. Doc. Chem. Sci. Ivanovo: ISUCT, 2008. 381 p. (in Russ.).

23. Anderson C.E. et al. ChemCatChem 2013, 5(11), 3269–3280.
https://doi.org/10.1002/cctc.201300307

24. Monica L.L., Monti D., Mancini G. et al. New J. Chem. 2001, 25, 597–605.
https://doi.org/10.1039/b008250n

25. Tanaka B., Toshihiro et al. From Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74(5), 907–916.
https://doi.org/10.1246/bcsj.74.907

26. Speck M., Kurreck H., Senge M.O. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2303–2314.
https://doi.org/10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2303::AID-EJOC2303>3.0.CO;2-U

27. Guldi D.M. et al. From J. Amer. Chem. Soc. 2010, 132(26), 9078–9086.
https://doi.org/10.1021/ja101856j

28. Aleksandrov A.L., Denisov E.T. Izv. AN SSSR. Ser. Khim. 1969, 1652. (in Russ.).

29. Mazaletskaya L.I., Sheludchenko N.I., Shishkina L.N. et al. Neftekhimiya 2011, 51(5), 354. (in Russ.).

30. Mazaletskaya L.I., Sheludchenko N.I., Shishkina L.N. etal.Russ. J. Phys. Chem. A2012, 86, 929–934
https://doi.org/10.1134/S0036024412050238

31. Halliwell B., Gutteridge J.M. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 246, 501–504.
https://doi.org/10.1016/0003-9861(86)90305-X

32. Poeggeler B., Reiter R.J., Tan D.-X. et al. J. Pineal Res. 1993, 14, 151–168.
https://doi.org/10.1111/j.1600-079X.1993.tb00498.x

33. Seviand A., McLeod L. Free Radical Toxicology 1997, 47–70.

34. Sultana R., Butterﬁeld D.A., Neurochem. Res. 2004, 29, 2215–2220.
https://doi.org/10.1007/s11064-004-7028-0

35. Vega-Naredo I., Poeggeler B., Sierra-Sanchez V. et al. J. Pineal Res. 2005, 39, 266–275.
https://doi.org/10.1111/j.1600-079X.2005.00243.x

36. Reiter R.J. FASEB J. 1995, 9, 526–533.

37. Shulman R.G., Rothman D.L., Behar K.L., Hyder F. Trends in Neuroscience 2004, 27(8), 489–495.
https://doi.org/10.1016/j.tins.2004.06.005

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

References: