Подвижный амидосвязанный димер Zn(II)-порфирина: исследование электронной структуры и индуцированная хиральность

Мингфен Куинь,^a Минжи Ли,^a Вейхуа Жу,^a^@1 Ли Ксу,^a Ксу Лианг^a^,b^@2

^aШкола химии и химической инженерии, Университет Цзянсу, 212013 Чжэньцзян, Китайская Народная Республика

^bГосударственная лаборатория координационной химии, Университет Нанкин, 210000 Нанкин, Китайская Народная Республика

DOI: 10.6060/mhc170292l

Макрогетероциклы 2017 10(3) 301-307

В работе изучена электронная структура димера цинкового комплекса порфирина (Zn^II димер), связанного через ксантеновый мостик и амидную группу, с использованием растворитель/анион зависимой спектроскопии, электрохимии и спектроэлектрохимии. Характер самосборки между Zn^II димером и хиральным (1S,2S)-(+)- и (1R,2R)-(–)-1,2-диаминоциклогексаном проявляется в спектрах магнитного кругового дихроизма в виде четкой полосы, соответствующей псевдо-Фарадеевскому А₁-терму, а молекулярная поляризация зависит от гостевых хиральных диаминов.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. (a) Jiang H.W., Kim T., Tanaka T., Kim D., Osuka A. Chem. Euro. J. 2016, 22(1), 83–87.
https://doi.org/10.1002/chem.201504039
(b) Yoon M.C., Noh S.B., Tsuda A., Nakamura Y., Osuka A., Kim D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129(33), 10080–10081.
https://doi.org/10.1021/ja0735655
(c) Drobizhev M., Stepanenko Y., Dzenis Y., Karotki A., Rebane A., Taylor P.N., Anderson H.L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126(47), 15352–15353.
https://doi.org/10.1021/ja0445847
(d) Kim K.S., Lim J.M., Osuka A., Kim D. J. Photochem. Photobiol. C 2008, 9(1), 13–28.
https://doi.org/10.1016/j.jphotochemrev.2008.01.001
(e) Souza F., Subbaiyan N.K., Xie Y., Hill J.P., Ariga K., Ohkubo K., Fukuzumi S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131(44), 16138–16146.
https://doi.org/10.1021/ja9048306
(f) Xie Y.S., Hill J.P., Schumacher A.L., Sandanayaka A.D., Araki Y., Karr P.A., Labuta J., Souza F., Ito O., Anson C.E., Powell A.K., Ariga K. J. Phys. Chem. C 2008, 112(28), 10559–10572.
https://doi.org/10.1021/jp8028209

2. (a) Tanaka T., Osuka A. Chem. Rev. 2017, 117(4), 2584–2640.
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00371
(b) Crossley M.J., Burn P.L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 39–40.
https://doi.org/10.1039/c39870000039
(c)Tsuda A., Osuka A. Science 2001, 291(5), 79–83.
https://doi.org/10.1126/science.1059552
(d) Ooi S., Tanaka T., Osuka A. Inorg. Chem. 2016, 55(17), 8920–8927.
https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.6b01422

3. (a) Lin V.S., DiMagno S.G., Therien M.J. Science 1994, 264(5162), 1105–1111.
https://doi.org/10.1126/science.8178169
(b) Arnold D.P., Nitschinsk L.J. Tetrahedron 1992, 48(40), 8781–8792.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)89451-5
(c) Anderson H.L. Inorg. Chem. 1994, 33(5), 972–981.
https://doi.org/10.1021/ic00083a022
(d) Anderson H.L. Chem. Commun. 1999, 2323–2331.
https://doi.org/10.1039/a904209a

4. Pawlicki M., Morisue M., Davis N., McLean D., Haley J.E., Beuerman E., Drobijev E., Rebane A., Thompson A.L., Pascu S.I., Accorsi G., Armaroli N. Anderson H.L. Chem. Sci. 2012, 3, 1541–1547.
https://doi.org/10.1039/c2sc00023g

5. (a) Naruta Y., Sasayama M., Sasaki T. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33(18), 1839–1841.
https://doi.org/10.1002/anie.199418391
(b) Shimazaki Y., Nagano T., Takesue H., Ye B., Tani F., Naruta Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43(1), 98–100.
https://doi.org/10.1002/anie.200352564
(c) Groves J.T., Lee J., Marla S.S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119(27), 6269–6273.
https://doi.org/10.1021/ja962605u

6. Takai A., Gros C.P., Barb J.M., Guilard R., Fukuzumi S. Chem. Eur. J. 2009, 15(13), 3110–3122.
https://doi.org/10.1002/chem.200802166

7. (a) de Jong J.J.D., Lucas L.N., Kellogg R.M., van Esch J.H., Feringa B.L. Science 2004, 304(5668), 278–281.
https://doi.org/10.1126/science.1095353
(b) Inouye M., Waki M., Abe H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126(7), 2022–2027.
https://doi.org/10.1021/ja039371g
(c) Fasel R., Parschau M., Ernst K.H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42(42), 5178–5181.
https://doi.org/10.1002/anie.200352232
(d) Borovkov V.V., Fujii I., Muranaka A., Hembury G.A., Tanaka T., Ceulemans A., Kobayashi N., Inoue Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43(41), 5481–5485.
https://doi.org/10.1002/anie.200460965

8. (a) Xu L., Huang T.T., Liang X., Mack M., Harris J., Nyokong T., Li M.Z., Zhu W.H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 20, 647–655.
https://doi.org/10.1142/S1088424616500231
(b) Borovkov V.V., Hembury G.A., Inoue Y. Acc. Chem. Res. 2004, 37(7), 449–459.
https://doi.org/10.1021/ar0302437
(c) Guo Y.M., Oike H., Aida T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126(3), 716–717.
https://doi.org/10.1021/ja039369p
(d) Balaban T.S., Bhise A.D., Fischer M., Linke-Schaetzel M., Roussel C., Vanthuyne N. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42(19), 2140–2144.
https://doi.org/10.1002/anie.200250465

9. (a) Liang X., Xu L., Li M.Z., Mack J., Stonec J., Nyokong T., Jiang Y., Kobayashi N., Zhu W.H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2015, 19, 819–829.
https://doi.org/10.1142/S1088424615500492
(b) Li M.Z., Zhang Q., Xu L., Zhu W.H., Mack J., May A.K., Nyokong T., Kobayashi N., Liang X. ChemPlusChem 2017, 82(4), 598–606.
https://doi.org/10.1002/cplu.201600475

10. Gouterman M. In The Porphyrins Vol. III, Part A (D. Dolphin, Ed.) New York: Academic Press, 1978. p. 1–165.

11. (a) Michl J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100(22), 6801–6811.
https://doi.org/10.1021/ja00490a001
(b) Michl J. Pure & Appl. Chem. 1980, 52, 1549–1563.
https://doi.org/10.1351/pac198052061549
(c) Michl J. Tetrahedron 1984, 40(19), 3845–3934.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)99999-5

12. (a) Mack J., Stillman M.J., Kobayashi N. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 429–453.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.05.011
(b) Kobayashi N., Muranaka A., Mack J. Circular Dichroism and Magnetic Circular Dichroism Spectroscopy for Organic Chemists. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2011.
http://dx.doi.org/10.1039/9781849732932
(c) Piepho S.B., Schatz P.N. Group Theory in Spectroscopy with Applications to Magnetic Circular Dichroism. New York: John Wiley and Sons, 1983.
(d) Stephens P.J. Adv. Chem. Phys. 1976, 35, 197.
https://doi.org/10.1002/9780470142547.ch4

13. (a) Veyrat M., Ramasseul R., Turowska-Tyrk I., Scheidt W.R., Autret M., Kadish K.M., Marchon J. Inorg. Chem. 1999, 38(8), 1772–1779.
https://doi.org/10.1021/ic981233i
(b) Kadish K.M., Davis D.G. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1973, 206, 495–503.

https://doi.org/10.1111/j.1749-6632.1973.tb43232.x

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Подвижный амидосвязанный димер Zn(II)-порфирина: исследование электронной структуры и индуцированная хиральность

References: