Прямой синтез J-агрегатов на основе цвиттер-ионов 2-N-метил-5,10,15,20-тетракис(4-сульфофенил)-2-аза-21-карбапорфирина

В. Б. Шейнин,^a^@ О. М. Куликова,^a В. В. Александрийский,^b О. И. Койфман^a^,b

^aИнститут химии растворов им. Г.А. Крестова РАН, 153045 Иваново, Россия

^bИвановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

DOI: 10.6060/mhc161067s

Макрогетероциклы 2016 9(4) 353-360

В этом сообщении мы приводим способ получения очень устойчивых J-агрегатов цвиттер-иона водорастворимого 2-N-метил-5,10,15,20-тетракис(4′-сульфофенил)-2-аза-21-карбапорфирина, которые образуются в качестве основного продукта сульфирования 2-N-метил-5,10,15,20-тетрафенил-21-карбапорфирина серной кислотой. J-Агрегаты и мономер получены впервые и охарактеризованы методами электронной и ЯМР спектроскопии, MALDI-TOFи ESIспектрометрии.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Karasev V.V., Sheinin V.B., Berezin B.D. Zh. Khimii Nevodnykh Rastvorov 1992, 1, 182-191 (in Russ.).

2. Sheinin V.B., Ivanova Yu.B., Berezin B.D. Koord. Khim. 2002, 28, 158-160 (in Russ) [Russ. J. Coord. Chem. 2002, 28, 149)
http://dx.doi.org/10.1023/A:1014248604993

3. Sheinin V.B., Ivanova Yu.B., Berezin B.D. Zh. Obsch. Khim. 2002, 72, 1207-1210 (in Russ.)

4. Sheinin V.B., Simonova O.R., Ratkova E. L. Macroheterocycles 2008, 1, 72-78.
https://doi.org/10.6060/mhc2008.1.72

5. Sheinin V.B., Ratkova E.L., Mamardashvili N.Zh. J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 1211-1219.
https://doi.org/10.1142/S1088424608000595

6. Sheinin V.B., Shabunin S.A., Bobritskaya E.V., Koifman O.I. Macroheterocycles 2011, 4, 80-84.
https://doi.org/10.6060/mhc2011.2.02

7. Sheinin V.B., Shabunin S.A., Bobritskaya E.V., Ageeva T.A., Koifman O.I. Macroheterocycles 2012, 5, 252-259.
https://doi.org/10.6060/mhc2012.120989s

8. Sheinin V.B., Koifman O.I. In: Abstracts of Seventh International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-7), Korea, Jeju, 2012, P. 560.

9. Berezin B.D., Golubchikov O.A., Klopova L.V., Andrianov V.G., Sheinin V.B. Zh. Fiz. Khim. 1980, 54, 2040–2044 (in Russ.).

10. Sheinin V.B., Bobritskaya E.V., Shabunin S.A., Koifman O.I. Macroheterocycles 2014, 7, 209-217.
https://doi.org/10.6060/mhc141033s

11. Rubires R., Crusats J., El-Hachemi Z., Jaramillo T., López M., Valls E., Farrera J.-A., Ribó J. M. New J. Chem. 1999, 23, 189-198.
https://doi.org/10.1039/a808943d

12. Pasternack R.F., Huber P.R., Boyd P., Engasser G., Francesconi L., Gibbs E.,Fasella B.P., Cerio Venturo G., Hinds L de C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4511–4517.
https://doi.org/10.1021/ja00768a016

13. Akins D.L., Zhu H-R., Guo C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5420–5425.
https://doi.org/10.1021/jp951467c

14. Rotomskis R., Augulis R., Snitka V. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2833–2838.
https://doi.org/10.1021/jp036128v

15. Escudero C., Crusats J., Diez-Perez I., El-Hachemi Z., Ribo J.M. Angew. Chem. Int. Ed.2006, 45, 8032–8035.
https://doi.org/10.1002/anie.200603182

16. Synytsya A., Synytsya A., Blafkova P., Volka K., Kral V. Spectrochimica Acta Part A, 2007, 66, 225–235.
https://doi.org/10.1016/j.saa.2006.02.046

17. El-Hachemi Z., Mancini G., Escudero C., Purrello R., Arteaga O., Sorrenti A., Canillas A., Crusats J., d'Urso A., Ribo J.M. Chirality 2009, 21, 408–412.
https://doi.org/10.1002/chir.20602

18. Crusats J., El-Hachemi Z., Escudero C., Ribo J.M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 462–470.
https://doi.org/10.1142/S1088424609000632

19. Nakata K., Kobayashi T, Tokunaga E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 17756–17767.
https://doi.org/10.1039/c1cp21964b

20. Würthner F., Kaiser T.E., Saha-Möller C.R. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3376–3410
https://doi.org/10.1002/anie.201002307

21. Furuta H., Asano T., Ogawa T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767−768.
https://doi.org/10.1021/ja00081a047

22. Chmielewski P.J., Latos-Grazyński L., Rachlewicz K., Glowiak T. Angew. Chem., Int. Ed.Engl. 1994, 33, 779−781.
https://doi.org/10.1002/anie.199407791

23. Furuta H., Ishizuka T., Osuka A., Dejima H., Nakagawa H., Ishikawa Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6207−6208.
https://doi.org/10.1021/ja010237a

24. Toganoh M., Yamamoto T., Hihara T., Akimarua H., Furuta H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4367-4374.
https://doi.org/10.1039/c2ob25351h

25. Belair J.P., Ziegler C.J., Rajesh C.S., Modarelli D.A. J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 6445−6451.
https://doi.org/10.1021/jp025569w

26. Shaw J.L., Garrison S.A., Alemán E.A., Ziegler C.J., Modarelli D.A. J. Org. Chem. 2004, 22, 7423–7427.
https://doi.org/10.1021/jo049199e

27. Harvey J.D., Ziegler C.J. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 869– 880.
https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2006.01.016

28. Chmielewski P.J., Latos-Grażyński L. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2510−2533.
http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2005.05.015

29. Latos-Grażyński L. Core Modified Heteroanalogues of Porphyrins and Metalloporphyrins. In: The Porphyrin Handbook (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), Academic Press: New York, 2000. p. 361− 416.

30. Maeda H., Osuka A., Furuta H. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2004, 49, 33–36.
https://doi.org/10.1023/B:JIPH.0000031110.42096.d3

31. Toganoh M., Furuta H. Chem. Commun. 2012, 48, 937–954.
https://doi.org/10.1039/C1CC14633E

32. Ikawa Y., Moriyama S., Harada H., Furuta H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4157−4166.
https://doi.org/10.1039/b810171j

33. Du Y., Zhang D., Chen W., Zhang M., Zhou Y., Zhou X. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1111−1116.
https://doi.org/10.1016/j.bmc.2009.12.049

34. Ikawa Y., Touden S., Katsumata S., Furuta H. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 6501 –6505.
https://doi.org/10.1016/j.bmc.2013.08.037

35. Ikawa Y., Ogawa H., Harada H., Furuta H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6394−6397.
https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2008.10.079

36. Thomas A.P., Babu P.S.S., Nair S.A., Ramakrishnan S., Ramaiah D., Chandrashekar T.K., Srinivasan A., Pillai M.R. J. Med. Chem. 2012, 55, 5110–5120.
https://doi.org/10.1021/jm300009q

37. Chmielewski P.J., Latos-Grażyński L. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1995, 1995(3), 503−509.
http://dx.doi.org/10.1039/P29950000503

38. Webb M.J., Bampos N. Chem. Sci. 2012, 3, 2351-2366.
https://doi.org/10.1039/c2sc20271a

39. Shaw J.L., McMurry J.L., Salehi P., Stovall A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 231–239.
https://doi.org/10.1142/S1088424613501125

40. Geier G.R. III, Haynes D.M., Lindsey J.S. Org. Lett. 1999, 1, 1455−1458.
https://doi.org/10.1021/ol9910114

41. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al. Gaussian 09, Revision A.02 (Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009).

42. Medforth C.J., Haddad R.E., Muzzi C.M., Dooley N.L., Jaquinod L., Shyr D.C., Nurco D.J., Olmstead M.M., Smith K.M., Ma J.-G., Shelnutt J.A. Inorg. Chem. 2003, 42, 2227-2241.
https://doi.org/10.1021/ic010958a

43. Medforth C.J., Muzzi C.M., Shea K.M., Smith K.M., Abraham R.J., Jia S., Shelnutt J.A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 4, 833-838.
https://doi.org/10.1039/a603412h

44. Dirks J.W., Underwood G., Matheson J.C., Gust D. J. Org. Chem., 1979, 14, 2551-2555.
https://doi.org/10.1021/jo01328a046

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Прямой синтез J-агрегатов на основе цвиттер-ионов 2-N-метил-5,10,15,20-тетракис(4-сульфофенил)-2-аза-21-карбапорфирина

References: