Синтез и спектральные свойства новых октаметилзамещенных тетрапиразинопорфиразинов

А. Д. Косов,^a Т. В. Дубинина,^a^,b^@М. Ю. Селиверстов,^a Л. Г. Томилова,^a^,b Н. С. Зефиров^a^,b

^аМосковский государственный университет имени М.В. Ломоносова, Химический факультет, 119991 Москва, Российская Федерация

^bИнститут физиологически активных веществ Российской академии наук, 142432 Черноголовка, Московская обл., Российская Федерация

^@E-mail: dubinina.t.vid@gmail.com

DOI: 10.6060/mhc160535d

Макрогетероциклы 2016 9(2) 201-205

Разработан эффективный подход к синтезу новых метилзамещенных тетрапиразинопорфиразиновых комплексов магния и цинка. Оптимизированы условия синтеза исходного пиразин-2,3-дикарбонитрила с использованием церий аммоний нитрата в качестве катализатора. Целевые соединения охарактеризованы данными масс-спектрометрии MALDI-TOF и ЯМР спектроскопии. Проведено исследование спектральных свойств с использованием ЭСП и флуоресцентной спектроскопии.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Miyoshi Y., Fujimoto T., Yoshikawa H., Matsushita M.M., Awaga K., Yamada T., Ito H. Organic Electronics 2011, 12, 239-243.
http://dx.doi.org/10.1016/j.orgel.2010.11.005

2. Schlettwein D., Woehrle D., Karmann E., Melville U. Chem. Mater. 1994, 6, 3-6.
http://dx.doi.org/10.1021/cm00037a001

3. Stuzhin P.A., Mikhailov M.S., Yurina E.S., Bazanov M.I., Koifman O.I., Pakhomov G.L., Travkin V.V., Sinelshchikova A.A. Chem. Commun. 2012, 48, 10135-10137.
http://dx.doi.org/10.1039/c2cc35580a

4. Novakova V., Lásková M., Vavřičková H., Zimcik P. Chem. – Eur. J. 2015, 21, 14382-14392.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.201502533

5. Fox J.M., Katz T.J., Van Elshocht S., Verbiest T., Kauranen M., Persoons A., Thongpanchang T., Krauss T., Brus L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3453-3459.
http://dx.doi.org/10.1021/ja983633a

6. Dubinina T.V., Dyumaeva D.V., Trashin S.A., Sedova M.V., Karpo A.B., Krasovskii V.I., Tomilova L.G. Macroheterocycles 2012, 5, 149-156.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.120678d

7. Donzello M.P., Ercolani C., Gaberkorn A.A., Kudrik E.V., Meneghetti M., Marcolongo G., Rizzoli C., Stuzhin P.A. Chem. – Eur. J. 2003, 9, 4009-4024.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.200304929

8. Hammer N.D., Lee S., Vesper B.J., Elseth K.M., Hoffman B.M., Barrett A.G.M., Radosevich J.A. J. Med. Chem. 2005, 48, 8125-8133.
http://dx.doi.org/10.1021/jm050466y

9. Donzello M.P., Ercolani C., Novakova V., Zimcik P., Stuzhin P.A. Coord. Chem. Rev. 2016, 309, 107-179.
http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2015.09.006

10. Kudrevich S.V., van Lier J.E. Coord. Chem. Rev. 1996, 156, 163-182.
http://dx.doi.org/10.1016/S0010-8545(96)01251-9

11. Hamdoush M., Ivanova S.S., Koifman O.I., Kos'kina M., Pakhomov G.L., Stuzhin P.A. Inorg. Chim. Acta 2016, 444, 81-86.
http://dx.doi.org/10.1016/j.ica.2016.01.029

12. de la Torre G., Vázquez P., Agulló-López F., Torres T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723-3750.
http://dx.doi.org/10.1021/cr030206t

13. Dubinina T.V., Dyumaeva D.V., Trashin S.A., Sedova M.V., Dudnik A.S., Borisova N.E., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Dyes Pigm. 2013, 96, 699-704.
http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.11.008

14. Alzeer J., Roth P.J.C., Luedtke N.W. Chem. Commun. 2009, 1970-1971.
http://dx.doi.org/10.1039/b822985f

15. Pushkarev V.E., Kalashnikov V.V., Trashin S.A., Borisova N.E., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Dalton Trans. 2013, 42, 12083-12086.
http://dx.doi.org/10.1039/c3dt51357b

16. Kalashnikov V.V., Pushkarev V.E., Tomilova L.G. Mendeleev Commun. 2011, 21, 92-93.
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2011.03.011

17. Mørkved E.H., Afseth N.K., Kjøsen H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1301-1308.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424606000673

18. Shaabani A., Maleki A. Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 79-81.
http://dx.doi.org/10.1248/cpb.56.79

19. Rothkopf H.W., Wöhrle D., Müller R., Koßmehl G. Chemische Berichte 1975, 108, 875-886.
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080320

20. Bardajee G.R., Malakooti R., Jami F., Parsaei Z., Atashin H. Catalysis Commun. 2012, 27, 49-53.
http://dx.doi.org/10.1016/j.catcom.2012.06.028

21. Novakova V., Zimcik P., Miletin M., Vůjtěch P., Franzová Š. Dyes Pigm. 2010, 87, 173-179.
http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2010.03.023

22. Maleki A., Rezayan A.H. Org. Chem. Int. 2014, 2014, 5.
http://dx.doi.org/10.1155/2014/958951

23. Mørkved E.H., Andreassen T., Bruheim P. Polyhedron 2009, 28, 2635-2640.
http://dx.doi.org/10.1016/j.poly.2009.05.060

Прикрепленный файл	Размер
mhc160535d.pdf	721.74 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез и спектральные свойства новых октаметилзамещенных тетрапиразинопорфиразинов

References: