Функционализированные по верхнему ободу каликсарен-кетоцианины: синтез, структура и флуоресцентные свойства

Ю. Матвеев,^a А. Кулинич,^a A. Рябицкий,^a С. Шишкина,^b О. Шишкин,^b В. Пивоваренко,^c В. Кальченко^a@

^aИнститут органической химии НАН Украины, 02660 Киев, Украина

^bИнститут монокристаллов НАН Украины, 61001 Харьков, Украина

^cХимический факультет Киевского национального университета им. Тараса Шевченко, 01601 Киев, Украина

DOI: 10.6060/mhc160533k

Макрогетероциклы 2016 9(3) 288-293

Реакцией Кновенагеля легкодоступного нитроформилдипропоксикаликс[4]арена с α,β-ненасыщенными циклопентанонами в среде ионной жидкости диметиламмонийдиметилкарбамата получены каликс[4]арен-кетоцианины, содержащие нитро-, амино- или мочевинную группу на широком (верхнем) ободе макроцикла. Методами ЯМР спектроскопии и рентгеноструктурного анализа установлена их конусообразная структура в растворах и кристаллическом состоянии. В кристаллической фазе молекула каликс[4]арен-кетоцианина существует как центросимметричный димер, образованный за счет межмолекулярной циклизации углерод-углеродных связей кетоцианиновых фрагментов. Исследованы электронные спектры поглощения и флуоресценции полученных соединений. Объемы сольватофлуорохромии и значения квантовых выходов флуоресценции полученных соединений демонстрируют возможность контроля цвета и интенсивности их флуоресценции путем варьирования характера аналита, связанного супрамолекулярными взаимодействиями типа гость-хозяин в непосредственной близости от флуорофорного кетоцианинового фрагмента.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Demchenko A.P. Introduction to Fluorescence Sensing (2nd ed), Dordrecht: Springer, 2015, 794 p.
http://dx.doi.org/10.1007/978-3-319-20780-3

2. Kim S.H., Kim H.J., Yoon J., Kim J.S. Calixarenes in the Nanoworld (Vicens J., Harrowfield J., Eds.), Dordrecht: Springer, 2007, Ch. 15, p. 311-333.
http://dx.doi.org/10.1007/978-1-4020-5022-4_15

3. Chemosensors of Ion and Molecule Recognition (Desvergne J.-P., Czarnik A.W., Eds.), NATO Science Series C, Dordrecht: Kluwer Academic, 1997, 268 p.

4. Hesse J., Sonnleitner M., Sonnleitner A., Freudenthaler G., Jacak J., Höglinger O., Schindler H., Schütz G.J. Anal Chem. 2004, 76, 5960-5964.
http://dx.doi.org/10.1021/ac049300f

5. Fabbrizzi L., Poggi A. Chem. Soc. Rev. 1995, 197-202.
http://dx.doi.org/10.1039/cs9952400197

6. Valeur B., Bourson J., Pouget J., Czarnik A.W. In: Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition, ACS Symposium Series 538, Washington DC: American Chemical Society, 1993, p. 25-44.

7. Tan W., Shi Z. Y., Kopelman R. Anal. Chem. 1992, 64, 2985-2990.
http://dx.doi.org/10.1021/ac00047a019

8. Sharp S.L., Warmack R.J., Goudonnet J.P., Lee I., Ferrell T.L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 377-382.
http://dx.doi.org/10.1021/ar00031a004

9. Gutsche C.D. Calixarenes Revisited. Monograph in Supramolecular Chemistry, (Stoddart J.F., Ed.) Cambridge: Royal Society of Chemistry, 1998, 248 p

10. Calixarenes 2001 (Asfari Z., Böhmer V., Harrowfield J.M., Vicens J., Eds.) Dordrecht: Kluwer Academic, 2001, 694 p.

11. Yoon K., Kim K. J. Org. Chem. 2005, 70, 427-432.
http://dx.doi.org/10.1021/jo048964m

12. He H., Mortellaro M.A, Leiner M.J.P., Fraatz R.J., Tusa J.K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1468-1469.
http://dx.doi.org/10.1021/ja0284761

13. Lee J., Kim S.K., Jung J.H., Kim J.S. J. Org. Chem. 2005, 70, 1463-1466.
http://dx.doi.org/10.1021/jo048228i

14. Seneque O., Rager M.N., Giorgi M., Reinaud O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183-6189.
http://dx.doi.org/10.1021/ja000185+

15. Gordon A.J., Ford R.A. The Chemist's Companion. A Handbook of Practical Data Techniques and References, New York: Wiley, 1972, 537 p.

16. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, A64, 112.
http://dx.doi.org/10.1107/S0108767307043930

17. Matvieiev Yu., Karpenko Iu., Kulinich A., Ryabitskii O., Pivovarenko V., Shishkina S., Shishkin O., Kalchenko V. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3922-3925.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.05.094

18. Arduini A., Fabbi M., Mantovani M., Miron, L., Pochini A., Secchi A., Ungaro R. J. Org. Chem. 1995, 60, 1454-1457.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00110a055

19. Vatsadze S.Z., Sviridenkova N.V., Manaenkova M.A., Semashko V.S., Zyk N.V. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 2224-2225.
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-006-0101-x

20. Kreher U.P., Rosamilia A.E., Raston C.L., Scott J.L., Strauss C.R. Org. Lett. 2003, 5, 3107-3110.
http://dx.doi.org/10.1021/ol0351145

21. Jaime C., de Mendoza J., Prados P., Nieto P.M., Sanchez C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3372-3376.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00010a036

22. Margans J.O., de Mendoza J., Pons M., Prados P. J. Org. Chem. 1997, 62, 4518-4520.
http://dx.doi.org/10.1021/jo961943a

23. Casnati A., Fochi M., Minari P., Pochini A., Reggiani M., Ungano R., Reinhoudt D.N. Gazz. Chim. Ital. 1996, 126, 99-106.

24. Gale P.A. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 191-221.
http://dx.doi.org/10.1016/S0010-8545(02)00258-8

25. Beer P.D., Gale P.A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486-516.
http://dx.doi.org/10.1002/1521-3773(20010202)40:3<486::AID-ANIE486>3.0.CO;2-P

26. Matvieiev Yu., Dukhno O., Ryabitskii O., Shishkina S., Shishkin O., Pivovarenko V., Kalchenko V. Pat. Ukraine N83416. 2013, Bull. N17.

27. Schmidt G.M.J. Pure Appl. Chem. 1971, 27, 647.
http://dx.doi.org/10.1351/pac197127040647

28. Jones II G., Jackson W. R., Choi C., Bergmark W. R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 294-300.
http://dx.doi.org/10.1021/j100248a024

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Функционализированные по верхнему ободу каликсарен-кетоцианины: синтез, структура и флуоресцентные свойства

References: