Катализ переходными металлами в модификациях порфиринов

А. Д. Аверин,^a А. А. Якушев,^b И. П. Белецкая^a^,^b^@

^aМосковский государственный университет им. М.В. Ломоносова, Химический факультет, 119991 Москва, Россия

^bИнститут физической химии и электрохимии им А.Н. Фрумкина, 119991 Москва, Россия

DOI: 10.6060/mhc160532a

Макрогетероциклы 2016 9(2) 108-120

Данный мини-обзор посвящен результатам, полученным авторами при модификации порфиринов с использованием Pd- и Cu-катализируемого аминирования галогенфенилзамещенных порфиринов. Рассматриваются аминирование с использованием первичных и вторичных линейных и циклических аминов и диаминов, образование полимакроциклических конъюгатов порфиринов с аза- и диазакраун-эфирами и криптандами на основе диазакраун-эфиров. Обсуждается синтез ди- и трипорфириновых систем с использованием Pd-катализируемого аминирования и Cu-катализируемых «клик-реакций».

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Beletskaya I. P., Tyurin V. S., Uglov A., Stern C., Guilard R. Survey of synthetic routes for synthesis and substitution in porphyrins. In: Handbook of Porphyrin Science, 2012, 23, 83.
http://dx.doi.org/10.1142/9789814397605_0010

2. Chan K. S., Zhou X., Luo B. S., Mak T. C. W. J. Chem. Soc Chem. Commun, 1994, 271.
http://dx.doi.org/10.1039/C39940000271

3. Chan K. S., Zhou X. A., Au M. T., Tam C. Y. Tetrahedron, 1995, 51, 3129.
http://dx.doi.org/10.1016/0040-4020(95)00069-K

4. Hyslop A. G., Kellett M. A., Iovine P. V., Therien M. J. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12676.
http://dx.doi.org/10.1021/ja982410h

5. Ali H., van Lier J. E. Tetrahedron, 1994, 50, 11933.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(01)89306-6

6. Shanmugathasan S., Johnson C. K., Edwards C., Matthews E. K., Dolphin D., Boyle R. W. J. Porph. Phthal., 2000, 4, 228.
http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(200004/05)4:3<228::AID-JPP199>3.0.CO;2-7

7. Chang J. C., Ma C. J., Lee G.H., Peng S. M., Yeh C. Y. Dalton Trans., 2005, 1504.
http://dx.doi.org/10.1039/B417350C

8. Gauler R., Risch N. Eur. J. Org. Chem., 1998, 1193.
http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-0690(199806)1998:6<1193::AID-EJOC1193>3.0.CO;2-K

9. Santos F. D., Cunha A. C., de Souza M. C. B. V., Tome A. C., Neves M. G. P. M. S., Ferreira V. F., Cavaleiro J. A. S. Tetrahedron Lett., 2008, 49, 7286.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.10.024

10. Chen Y., Zhang X. P. J. Org. Chem., 2003, 68, 4432.
http://dx.doi.org/10.1021/jo034063m

11. Takanami T., Hayashi M., Hino F., Suda K. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7353.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(03)01837-9

12. Khan M. M., Ali H., van Lier J. E. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1615.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)02303-0

13. Gao G.-Y., Chen Y., Zhang X. P. J. Org. Chem., 2003, 68, 6215.
http://dx.doi.org/10.1021/jo034576t

14. Takanami T., Hayashi M., Hino F., Suda K. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7353.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(03)01837-9

15. Gao G.-Y., Chen Y., Zhang X. P. Org. Lett., 2004, 6, 1837.
http://dx.doi.org/10.1021/ol049440b

16. Gao G.-Y., Ruppel J. V., Allen B., Chen Y., Zhang X. P. J. Org. Chem., 2007, 72, 9060.
http://dx.doi.org/10.1021/jo701476m

17. Gao, G. Y., Colvin A. J., Chen Y., Zhang X. P. Org. Lett., 2003, 5, 3261.
http://dx.doi.org/10.1021/ol035081t

18. Gao G.-Y., Ruppel J. V., Fields K. B., Xu X., Chen Y., Zhang X. P. J. Org. Chem., 2008, 73, 4855.
http://dx.doi.org/10.1021/jo800443n

19. Gao G.-Y., Colvin A. J., Chen Y., Zhang X. P. J. Org. Chem., 2004, 69, 8886.
http://dx.doi.org/10.1021/jo048552d

20. Atefi F., McMurtrie J. C., Turner P., Duriska M., Arnold D. P. Inorg. Chem., 2006, 45, 6479.
http://dx.doi.org/10.1021/ic060372u

21. Enakieva Y. Y., Bessmertnykh A. G., Gorbunova Y. G., Stern C., Rousselin Y., Tsivadze A. Y., Guilard R. Org. Lett., 2009, 11, 3842.
http://dx.doi.org/10.1021/ol901421e

22. Hyslop A. G., Kellet M. A., Iovine P. M., Therien M. J. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12676.
http://dx.doi.org/10.1021/ja982410h

23. Murata M., Watanabe T., Masuda Y. J. Org. Chem., 1997, 62, 6458.
http://dx.doi.org/10.1021/jo970963p

24. Zhang C., Suslick K. S. J. Porph. Phthal., 2005, 9, 659.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424605000770

25. Deng Y. Q., Chang C. K., Nocera D. G. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 1066.
http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1521-3773(20000317)39:6<1066::AID-ANIE1066>3.0.CO;2-G

26. Bringmann G., Gotz D. C. G., Gulder T. A. M., Gehrke T. H., Bruhn T., Kupfer T., Radacki K., Braunschweid H., Heckmann A., Lambert C. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 17812.
http://dx.doi.org/10.1021/ja8055886

27. Lu X. Q., Guo Y., Chen Q. Y. Synlett, 2011, 77.
http://dx.doi.org/10.1055/s-0030-1259101

28. Cheng F. Y., Zhang S., Adronov A., Echegoyen L., Diederich F. Chem. Eur. J., 2006, 12, 6062.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.200600126

29. Chung L. L., Chang C. J., Nocera D. G. J. Org. Chem., 2003, 68, 4075.
http://dx.doi.org/10.1021/jo026610u

30. Yu L. H., Lindsey J. S. Tetrahedron, 2001, 57, 9285.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(01)00928-0

31. Song J., Jang S. Y., Yamaguchi S., Sankar J., Hiroto S., Aratani N., Shin J. Y., Easwaramoorthi S., Kim K. S., Kim D., Shinokubo H., Osuka T. Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 6004.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.200802026

41. van Gerven P. C. M., Elemans J. A. A. W., Gerritsen J. W., Speller S., Nolte R. J. M., Rowan A. E. Chem. Commun., 2005, 3535.
http://dx.doi.org/10.1039/b503619d

42. Artamkina G. A., Sazonov P. K., Shtern M. M., Grishina G. V., Veselov I. S., Semeikin A. S., Syrbu S. A., Koifman O. I., Beletskaya I. P. Synlett, 2008, 2008, 45.
http://dx.doi.org/10.1055/s-2007-992410

43. Artamkina G. A., Sazonov P. K., Shtern M. M., Grishina G. V., Veselov I. S., Semeikin A. S., Syrbu S. A., Koifman O. I., Beletskaya I. P. Russ. J. Org. Chem., 2008, 44, 421.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070428008030184

44. Mikhalitsyna E. A., Tyurin V. S., Khrustalev V. N., Lonin I. S., Beletskaya I. P. Dalton Trans., 2014, 43, 3563.
http://dx.doi.org/10.1039/c3dt52685b

45. Mikhalitsyna E. A., Tyurin V. S., Zamilatskov I. A., Khrustalev V. N., Beletskaya I. P. Dalton Trans., 2012, 41, 7624.
http://dx.doi.org/10.1039/c2dt30123g

46. Averin A. D., Shukhaev A. V., Buryak A. K., Denat F., Guilard R., Beletskaya I. P. Macroheterocycles, 2009, 2, 281.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2009.3-4.281

47. Kobelev S. M., Averin A. D., Buryak A. K., Denat F., Guilard R., Beletskaya I. P. Macroheterocycles, 2014, 7, 28.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc140484a

48. Ranyuk E. R., Filatov M. A., Averin A. D., Cheprakov A. V., Beletskaya I. P. Synthesis, 2012, 44, 393.
http://dx.doi.org/10.1055/s-0031-1289667

49. Yakushev A. A., Averin A. D., Maloshitskaya O. A., Syrbu S. A., Koifman O. I., Beletskaya I. P. Macroheterocycles, 2016, 9, 65.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc151206a

50. Yakushev A. A., Averin A. D., Anokhin M. V., Maloshitskaya O. A., Lamaty F., Beletskaya I. P. Macroheterocycles, 2014, 7, 358.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc141035a

51. Yakushev A. A., Averin A. D., Maloshitskaya O. A., Syrbu S. A., Koifman O. I., Beletskaya I. P. Mendeleev Commun., 2016, 26, 199.
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2016.04.006

52. Mikhalitsyna E. A., Tyurin V. S., Beletskaya I. P. J. Porph. Phthal., 2015, 19, 874.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424615500637

53. Tyurin V. S., Mikhalitsyna E. A., Semeikin A. S., Beletskaya I. P. Macroheterocycles, 2015, 8, 358.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc150769b

54. Polevaya Y. P., Tyurin V. S., Beletskaya I. P. J. Porph. Phthal., 2014, 18, 20.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424613500636

55. Yaschuk Y. P., Tyurin V. S., Beletskaya I. P. Macroheterocycles, 2012, 5, 302.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.121199b

56. Averin A. D., Uglov A. N., Buryak A. K., Beletskaya I. P. Mendeleev Commun. 2010, 20, 1
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2010.01.001

57. Averin A. D., Uglov A. N., Beletskaya I. P. Chem. Lett., 2008, 37, 1074.
http://dx.doi.org/10.1246/cl.2008.1074

58. Yakushev A. A., Chernichenko N. M., Anokhin M. V., Averin A. D., Buryak A. K., Denat F., Beletskaya I. P. Molecules, 2014, 19, 940.
http://dx.doi.org/10.3390/molecules19010940

Прикрепленный файл	Размер
mhc160532a.pdf	757.66 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Катализ переходными металлами в модификациях порфиринов

References: