Журнал "Макрогетероциклы"

В. А. Бурилов,^a@ Г. A. Фатыхова,^a Д. А. Миронова,^а С. Е. Соловьева,^a,b И. С. Антипин^a,b

^aКазанский федеральный университет, 420008 Казань, Россия

^bИнститут органической и физической химии им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН, 420088 Казань, Россия

^@E-mail: ultrav@bk.ru

DOI: 10.6060/mhc151087b

Макрогетероциклы 2015 8(4) 409-414

Впервые получено производное каликс[4]арена в стереоизомерной форме конус, содержащее две азидоацетамидные группы на верхнем ободе и два алкильных заместителя на нижнем ободе макроцикла. Показано, что данное соединение является удобным прекурсором для синтеза широкой серии амфифильных рецепторов на платформе каликсарена в стереоизомерной форме конус с использованием медь-катализируемой реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения (CuAAC) к терминальным алкинам. Образование 1,2,3-триазолов было установлено с использованием одно- и двумерной ЯМР спектроскопии. Водорастворимое бис-аммонийное производное обладает рецепторными и поверхностно-активными свойствами. Образование комплекса состава 2:1 (эозин:каликсарен) с отрицательно заряженным флуоресцентным красителем эозином сопровождается значительным гашением флуоресценции красителя. Такой “тёмный” комплекс эозина Y с каликсареномперспективен с точки зрения создания флуоресцентных сенсоров на анионных органических субстратах, основанных на конкурентном вытеснении молекулы красителя из полости каликсарена. Выше критической концентрации агрегации (3.3∙10^-4 М) в воде образуются два типа наноагрегатов с диаметром 27 и 139 нм, при этом стехиометрия комплексообразования не меняется.