Синтез 4-нитро- и 4-аминофенилазакраун-соединений

А. С. Ощепков,^a,c М. С. Ощепков,^b,c А. В. Анисимов,^a О. А. Федорова^a,b,c@

^аХимический факультет, Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, 119992 Москва, Россия

^bРоссийский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева, 125047 Москва, Россия

^cИнститут элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН, 119991 Москва, Россия

Исследование посвящено поиску оптимальных условий реакции для введения 4-нитро- и 4-аминофенил-заместителей в структуру азакраун-эфиров с различным соотношением кислородных и азотных гетероатомов. Предложена методика для синтеза 4-нитроарил-производных краун-эфиров. Этот метод имеет простое лабораторное исполнение. В ходе данной реакции образуется исключительно продукт моноарилирования.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Adachi G.-Y., Hirashima Y. Macrocyclic complexes of lanthanide ions. In: Cation Binding by Macrocycles. Complexation of Cationic Species by Crown Ethers (Inoue Y., Gokel G.W., Eds.), New York: Marcel Dekker, 1990, 701–741.

2. Izatt R. M., Pawlak K., Bradshaw J. S., Bruening R. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1721–2085.

http://dx.doi.org/10.1021/cr00008a003

3. Yordanov A. T., Roundhill D. M. Coord. Chem. Rev. 1998, 170, 93–124.

http://dx.doi.org/10.1016/S0010-8545(97)00074-X

4. Gloe K., Graubaum H., Wust M., Rambusch T., Seichter W. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 103–126.

http://dx.doi.org/10.1016/S0010-8545(01)00397-6

5. Buhlmann P., Pretsch E., Bakker E. Chem. Rev. 1998, 98, 1593–1687.

http://dx.doi.org/10.1021/cr970113+

6. Feiters M.C. In: Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 10 (Reinhoudt D.N., Ed.), Oxford: Pergamon Press, 1996, 267–360.

7. de Silva A. P., Gunaratne H. Q. N., Gunnlaugsson T., Huxley A. J. M., McCoy C. P., Rademacher J. T., Rice T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515–1566.

http://dx.doi.org/10.1021/cr960386p

8. Fedorova O.A., Fedorov Yu.V., Panchenko P.A., Sergeeva A.N., Oshchepkov M.S., Oshchepkov A.S. RU Patent No 2515195, Bull. No 13, p. 2 (in Russ.).

9. Gokel G.W., Korzeniowski S.H. Macrocyclic Polyether Synthesis. Berlin: Springer-Verlag, 1982, 410 p.

http://dx.doi.org/10.1002/ange.19830950733

10. Krakowiak K.E., Bradshaw J.S., Zamecka-Krakowiak D.J. Chem. Rev. 1989, 89, 929–972.

http://dx.doi.org/10.1021/cr00094a008

11. Bradshaw J.S., Krakowiak K.E., Izatt R.M. Benzoaza-Crown Macrocycles. In: Chemistry of Heterocyclic Compounds: Aza-Crown Macrocycles, Vol. 51, Hoboken: John Wiley & Sons, Inc., 1993.

http://dx.doi.org/10.1002/9780470187388.ch8

12. Elwahy A.H.M. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 1–23.

http://dx.doi.org/10.1002/jhet.5570400101

13. Dix J.P., Vogtle F. Angew. Chem. 1978, 90, 893–895.

http://dx.doi.org/10.1002/ange.19780901109

14. Dix J. P., Vogtle F. Chem. Ber. 1980, 113, 457–470.

http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130206

15. Oshchepkov M.S., Perevalov V.P., Kuzmina L.G., Anisimov A.V., Fedorova O.A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2011, 3, 478–485.

http://dx.doi.org/10.1007/s11172-011-0075-1

16. Fedorova O., Fedorov Y., Oshchepkov M. Electroanalysis 2012, 24, 1739–1744.

http://dx.doi.org/10.1002/elan.201200134

17. Fedorova O., Fedorov Y., Oshchepkov M., Dobrovolskaya M. J. Phys. Org. Chem. 2012, 25, 835–839.

http://dx.doi.org/10.1002/poc.2926

18. Fedorov Yu.V., Fedorova O.A., Gromov S.P., Bobrovskii M.B., Andryukhina E.N., Alfimov M.V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2002, 51, 789–795.

http://dx.doi.org/10.1023/A:1016072414801

19. Subat M., Konig B. Synthesis 2001, 1818–1825.

http://dx.doi.org/10.1055/s-2001-17531

20. Witulski B. Synlett 1999, 1223–1226.

http://dx.doi.org/10.1055/s-1999-2799

21. Beletskaya I.P., Averin A.D., Bessmertnykh A.G., Denat F., Guilard R. Tetr. Lett. 2002, 43, 1193–1196.

http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(01)02356-5

22. Leska B., Schroder G., Gierczyk B. ACH–Models in Chem. 1996, 133, 461–462.

23. Gierczyk B., Leska B., Nowak-Wydra B., Schroder G., Wojciechowski G., Bartl F., Brzezinski B. J. Mol. Struct. 2000, 524, 217–225.

http://dx.doi.org/10.1016/S0022-2860(00)00379-3

24. Collins G.E., Choi L.-S., Callahan J.H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1474–1478.

http://dx.doi.org/10.1021/ja972169r

25. Koike T., Gotoh T., Aoki S., Kimura E., Shiro M. Inorg. Chim. Ada 1998, 270, 424–432.

http://dx.doi.org/10.1016/S0020-1693(97)05998-7

26. Boiocchi M., Fabbrizzi L., Licchelli M., Sacchi D., Vázquez M., Zampa C. Chem. Commun. 2003, 1812–1813.

http://dx.doi.org/10.1039/B305456J

27. Jana A., Kumar De A., Nag A., Goswami D., Bharadwaj P.K. Organometall. Chem. 2008, 693, 1186–1194.

http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2008.01.019

28. Saglik B.N., Özkay Y., Özkay Ü.D., Gener H.K. Journal of Chemistry 2014, 2014, Article ID 387309.

29. Arundhathi R., Kumar D.Ch., Sreedhar B. Eur. J. Org. Chem. 2010, 19, 3621–3630.

http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201000149

30. Gromov S.P., Ushakov E.N., Fedorova O.A., Soldatenkova V.A., Alfimov M.V. Izv. AN, Ser. Khim. 1997, 6, 1192–1197. (in Russ.)

31. Terreno E., Boniforte P., Botta M., Fedeli F., Milone L., Mortillaro A., Aime S. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3530–3533.

http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200300356

32. Deveci P., Taner B., Üstündag Z., Özcan E., Solak A.O., Kılıç Z. J. Mol. Str. 2010, 982, 162–168.

http://dx.doi.org/10.1016/j.molstruc.2010.08.024

Прикрепленный файл	Размер
mhc150247f.pdf	399.78 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез 4-нитро- и 4-аминофенилазакраун-соединений

References: