Синтез макрогетероциклических соединений с фурановым мостиком, содержащих фрагменты 1,2,3-триазолов и природных дитерпеноидов

Ю. В. Харитонов,^a,b М. M. Шакиров,^a Э. Э. Шульц^a,b@

^aНовосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН, 630090 Новосибирск, Россия

^bНовосибирский национальный исследовательский государственный университет, 630090 Новосибирск, Россия

DOI: 10.6060/mhc141138s
Макрогетероциклы 2015 8(1) 81-88

Получены производные дитерпеноида ламбертиановой кислоты, содержащие ацетиленовые заместители в фурановом кольце. Реакцией 1,3-диполярного циклоприсоединения метил-15,16-бис[(проп-2-ин-1-илокси)метил]ламбертианата с различными диазидами в присутствии Cu(II)/аскорбат натрия в системе хлористый метилен-вода синтезированы триазолсодержащие макрогетероциклы c фурановым мостиком.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Gale P.A., Gunnlaugsson T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3581-4008.
http://dx.doi.org/10.1039/c0cs90021d

2. Lee J.W., Samal S., Selvapalam N., Kim H.-J., Kim K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621-630.
http://dx.doi.org/10.1021/ar020254k

3. Marsault E., Peterson M.L. J. Med. Chem. 2011, 54, 1961-2004.
http://dx.doi.org/10.1021/jm1012374

4. Virtanen E., Kolehmainen E. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3385-3399.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200300699

5. Cho H., Widanapathirana L., Zhao Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 141-147.
http://dx.doi.org/10.1021/ja109036z

6. Bag B.G., Dinda S.K., Dey P.P., Mallia V.A., Weiss R.G. Langmuir 2009, 25, 8663-8671.
http://dx.doi.org/10.1021/la8042796

7. Hu J., Li R., Lu J., Ju Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4211-4214.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.06.022

8. Hu J., Wu J., Lu J., Ju Y. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6705-6709.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.09.118

9. Chattopadhyay P., Pandey P.S. Tetrahedron 2006, 62, 8620-8624.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2006.06.029

10. Juráŝek M., Džubák P., Sedlák D., Dvořáková H., Hajdúch M., Bartunĕk P., Drašar P. Steroids 2013, 78, 356-361.
http://dx.doi.org/10.1016/j.steroids.2012.11.016

11. Hu J., Zhang M., Yu L. B., Ju Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 4342-4346.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2010.06.079

12. Kataev V.E., Khaybullin R.N., Sharipova R.R., Strobykina I.Yu. Rev. J. Chem. 2011, 1, 93-160.
http://dx.doi.org/10.1134/S2079978011010043

13. Andreeva O.A., Strobykina I.Yu., Kataeva O.N., Dobrynin A.B., Babaev V.M., Rizvanov I.Kh., Islamov D.R., Kataev V.E. Macroheterocycles 2013, 6, 315-322.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc131056k

14. Khaybullin R.N., Strobykina I.Yu., Dobrynin A.B., Gubaydullin A.T., Chestnova R.V., Babaev V.M., Kataev V.E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6909-6913.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2012.09.023

15. Ojima I., Das M. J. Nat. Prod. 2009, 72, 554-565.
http://dx.doi.org/10.1021/np8006556

16. Meldal M., Tornoe C.W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015.
http://dx.doi.org/10.1021/cr0783479

17. Kharitonov Yu.V., Shul'ts E.E., Shakirov M.M., Bagryanskaya I.Yu., Tolstikov G.A. Doklady Chemistry, 2012, 446, 174-179.
http://dx.doi.org/10.1134/S0012500812090042

18. Blunt J.W., Copp B.R., Keyzers R.A., Munro M.H.G., Prinsep M.R. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 237-323.
http://dx.doi.org/10.1039/C2NP20112G

19. Patent RF 2460741 Invention Bull. 2012, N 9 (in Russ.).

20. Klok D.A., Shakirov M.M., Grishko V.V., Raldugin V.A. Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1995, 44, 2412-2414 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1995, 2514-2517 (in Russ.)].

21. Saikia B., Saikia P.P., Goswami A., Barua N.C., Saxena A.K., Suri N. Synthesis 2011, 3173-3179.

22. Katrytzky A.R, Meher N.K., Hanci S., Gyanda R., Tala S.R., Mathai S., Duran R.S., Bernard S., Sabri F., Singh S.K., Doskocz J., Ciaramitaro D.A. J. Polymer Sci. A, Pol. Chem. 2008, 46, 238-256.
http://dx.doi.org/10.1002/pola.22376

23. Klein E., DeBonis S., Thiede B., Skoufias D.A., Kozielski F., Lebeau L. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6474-6488.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2007.06.016

24. Kharitonov Yu.V.,Shul’ts E.E.,Shakirov M.M.,Pokrovsky М.A.,Pokrovsky A.G.,Tolstikov G.A. Russ.Chem.Bull. 2013, 62, 2046-2055.
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-013-0297-5

Прикрепленный файл	Размер
mhc141138s.pdf	736.03 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез макрогетероциклических соединений с фурановым мостиком, содержащих фрагменты 1,2,3-триазолов и природных дитерпеноидов

References: