Дендримеры с порфириновым ядром и связанными эфирными мостиками карбазольными дендронами: дуальная люминесценция ядра и конформационная подвижность дендримерной оболочки

Н. Т. Нгуен,^a Э. Коутиньо-Гонзалес,^b И. Хофкенс,^b И. Г. Щеблыкин,^c В. Дехаен,^a Н. Крук^d@

Посвящается член-корреспонденту РАН профессору Оскару Иосифовичу Койфману по случаю его 70-летия

^aКафедра молекулярного дизайна и синтеза, Химический факультет, Католический университет Лёвена, Целестинианлаан 200Ф, B-3001 Лёвен, Бельгия

^bКафедра молекулярной визуализации и фотоники, Химический факультет, Католический университет Лёвена, Целестинианлаан 200Ф, B-3001 Лёвен, Бельгия

cУниверситет Лунда, Кафедра химической физики, п/я 124, 22100 Лунд, Швеция

^dБелорусский государственный технологический университет, кафедра физики, 220006 Минск, Беларусь

^@E-mail: krukmikalai@yahoo.com

DOI: 10.6060/mhc140717k
Макрогетероциклы 2014 7(3) 240-248

Детально изучены спектры поглощения, спектры и времена жизни флуоресценции из нижнего синглетного S1 (Q(0,0)) и верхнего S2 (B) возбужденных состояний порфириновго ядра в дендримерах с карбазольными дендронами, присоединенными к ядру посредством эфирных мостиков. Показана взаимосвязь молекулярной архитектуры дендримерной оболочки и оптических свойств дендримерного ядра. Обнаружено влияние аксиального лигандирования порфиринового ядра и конформационной подвижности дендримерной оболочки на люминесцентные свойства изученных дендримеров.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Hecht S., Frechet J.M.J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 74-91.
http://dx.doi.org/10.1002/1521-3773(20010105)40:1<74::AID-ANIE74>3.0.CO;2-C

2. Li W.-S., Jiang D.-L., Suna Y., Aida T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7700-7702.
http://dx.doi.org/10.1021/ja0513335

3. Bosman A.W., Janssen H.M., Meijer E.W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1674.
http://dx.doi.org/10.1021/cr970069y

4. Gorman C.B., Smith J.C. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 60-71.
http://dx.doi.org/10.1021/ar000044c

5. Jiang D.-L., Aida T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10895-10901.
http://dx.doi.org/10.1021/ja9823520

6. Finikova O., Galkin A., Rozhkov V., Cordero M., Hagerhall C., Vinogradov S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4882-4892.
http://dx.doi.org/10.1021/ja0341687

7. Finikova O.S., Troxler Th., Senes A., De Grado W.F., Hochstrasser R.M., Vinogradov S.A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6977-6987.
http://dx.doi.org/10.1021/jp071586f

8. Albrecht K., Kasai Y., Kuramoto Y., Yamamoto K. Chem. Commun. 2013, 49, 865-867.
http://dx.doi.org/10.1039/c2cc36451d

9. Maes W., Dehaen W. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4719-4752.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200900512

10. Collman J.P., Fu L., Zingg A., Diederich F. Chem. Commun. 1997, 193-197.
http://dx.doi.org/10.1039/a607413h

11. Loiseau F., Campagna S., Hameurlaine A., Dehaen W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11352-11363.
http://dx.doi.org/10.1021/ja0514444

12. Xu T.H., Lu R., Qiu X.P., Liu X.L., Xue P.C., Tan C.H., Bao C.Y., Zhao Y.Y. Eur. J. Org. Chem. 2006, 17, 4014-4020.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200600356

13. Li Y., Rizzo A., Salerno M., Mazzeo M. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 061125/1–061125/3.
http://dx.doi.org/10.1063/1.2335511

14. Xu T., Lu R., Liu X., Zheng X., Qiu X., Zhao Y. Org. Lett. 2007, 9, 797-800.
http://dx.doi.org/10.1021/ol062979k

15. Albrecht K., Kasai Y., Kimoto A., Yamamoto K. Macromolecules 2008, 41, 3793-3800.
http://dx.doi.org/10.1021/ma800265h

16. Albrecht K., Kasai Y., Kimoto A., Yamamoto K. Chem. Commun. 2013, 49, 6861-6863.
http://dx.doi.org/10.1039/c3cc43249a

17. Albrecht K., Kasai Y., Kimoto A., Yamamoto K. Chem. Commun. 2013, 49, 865-867.
http://dx.doi.org/10.1039/c2cc36451d

18. Nguyen N.T., Mamardashvili G., Gruzdev M., Mamardashvili N., Dehaen W. Supramol. Chem. 2013, 25, 180-188.
http://dx.doi.org/10.1080/10610278.2012.741687

19. Nguyen N.T., Hofkens J., Scheblykin I., Kruk M., Dehaen W. Eur. J. Org. Chem. 2014, 1766-1777.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201301158

20. Nguyen N.T., Mamardashvili G.M., Kulikova O.M., Scheblykin I.G., Mamardashvili N.Zh., Dehaen W. RSC Adv. 2014, 4, 19703-19709.
http://dx.doi.org/10.1039/c3ra45660a

21. Gouterman M. Optical Spectra and Electronic Structure of Porphyrins and Related Rings. In: The Porphyrins, Vol. 3 (Dolphin D., Ed.), N.Y., 1978, p. 1-165.
http://dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-220103-5.50008-8

22. Maes W., Ngo Th.H., Rong Gu, Starukhin A.S., Kruk M.M., Dehaen W. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2576-2586.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201000180

23. Kruk M., Starukhin А., Maes W., Ngo T., Dehaen W., Proceedings of X-th International conference on “Molecular, Membrane and Cell Basis of Biological Systems Functioning”.Vol. 2, Мinsk, 2012, 92-94.

24. For the free base compounds A0,0/A1,0 = (Ax0,0+Ay0,0)/(Ax1,0+Ay1,0) according to: Spellane P.J., Gouterman M., Antipas A., Kim S., Liu Y.C. Inorg. Chem. 1980, 19, 386-391.
http://dx.doi.org/10.1021/ic50204a021

25. Meot-Ner M., Adler A. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 94, 5107-5111.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00851a014

26. Senge M.O. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1992, 16, 3-36.
http://dx.doi.org/10.1016/1011-1344(92)85150-S

27. Shelnutt J.A., Song X.-Z., Ma J.-G., Jia S.-L., Jentzen W., Medforth C.J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31- 41.
http://dx.doi.org/10.1039/a827031z

28. Knyukshto V.N., Solovyov K.N., Egorova G.D. Biospectrosc. 1998, 4, 121-133.
http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1520-6343(1998)4:2<121::AID-BSPY5>3.0.CO;2-8

29. Senge M.O. Chem. Commun. 2006, 2, 243-256.
http://dx.doi.org/10.1039/b511389j

30. Röder B., Büchner M., Rükman I., Senge M.O. Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 1152-1158.
http://dx.doi.org/10.1039/c0pp00107d

31. Quimby D.J., Longo F.R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 94, 5107-5112.

32. Kruk M.M., Starukhin A.S., Maes W. Macroheterocycles 2011, 4, 69-79.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2011.2.01

33. Bajema L., Gouterman M., Rose C.B. J. Mol. Spectr. 1971, 39, 421-431.
http://dx.doi.org/10.1016/0022-2852(71)90213-X

34. Zalesskii E., Kotlo V.N., Solovyov K.N. Doklady Physics 1973, 210, 312 – 315 (in Russian).

35. Kurabayashi Y., Kikuchi K., Kokubun H., Kaizu Y., Kobayashi H. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1308-1310.
http://dx.doi.org/10.1021/j150651a013

36. Aaviksoo J., Freiberg A., Savikhin S. Chem. Phys. Lett. 1984, 111, 275-278.
http://dx.doi.org/10.1016/0009-2614(84)85505-0

37. Ohno O., Kaizu Y., Kobayashi H. J. Chem. Phys. 1985, 82, 1779-1787.
http://dx.doi.org/10.1063/1.448410

38. Arabei S.M., Egorova G.D., Solovev K.N., Shkirman S.F., Opt. Spectrosc. 1985, 59, 296-298.

39. Akimoto S., Yamazaki T., Yamazaki I., Osuka A. Chem. Phys. Lett. 1999, 309, 177-182.
http://dx.doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00688-0

40. Lakowicz J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed., Springer Science+Business Media, LLC, NY, 2006, 954 p.

Прикрепленный файл	Размер
mhc140717k.pdf	2.41 Мб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

References: