Димерные фталоцианины, связанные фрагментом 24-краун-8, и их металлокомплексы

К. П. Бирин,^a@ В. Н. Чугунов,^b А. А. Крапивенко,^b Ю. Г. Горбунова,^a,c А. Ю. Цивадзе^a,c

^aФГБУН Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, 119071 Москва, Россия

^bВысший химический колледж РАН, 125047 Москва, Россия

^cФГБУН Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН, 119991 Москва, Россия

DOI: 10.6060/mhc140508b

Макрогетероциклы 2014 7(1) 153-161

Разработан удобный метод синтеза димерных фталоцианинов, связанных фрагментом 24-краун-8, путем темплатной статистической конденсации фталонитрилов. Координационные свойства полученных рецепторов оценены с использованием полуэмпирического метода АМ1.

References

Click here to expand or collapse this section

1. Katayev E.A., Ustynyuk Y.A., Sessler J.L. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3004-3037.
http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2006.04.013

2. Rebilly J.-N., Bistri O., Colasson B., Reinaud O. Inorg. Chem. 2012, 51, 5965-5974.
http://dx.doi.org/10.1021/ic300632q

3. Sokkalingam P., Kee S.-Y., Kim Y., Kim S.-J., Lee P. H., Lee C.-H. Org. Lett. 2012, 14, 6234-6237.
http://dx.doi.org/10.1021/ol302996y

4. Custelcean R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1813.
http://dx.doi.org/10.1039/c3cs60371g

5. Koifman O.I., Mamardashvili N.Z., Antipin I.S., Synthetic Receptors Based on Porphyrins and Their Conjugates with Calix[4]arenes, Moscow: Nauka, 2006. 246 p. (in Russ).

6. Moerkerke S., Le Gac S., Topić F., Rissanen K., Jabin I. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 5315-5322.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201300639

7. Koifman O.I., Mamardashvili N.Z. Russ. Chem. Bull. 2013, 62, 123-132.
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-013-0018-0

8. de la Torre G., Bottari G., Sekita M., Hausmann A., Guldi D.M., Torres T. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8049-8105.
http://dx.doi.org/10.1039/c3cs60140d

9. Makarov S.G., Suvorova O.N., Wöhrle D. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 791-808.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424611003835

10. Tolbin A.Y., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Russ. Chem. Rev. 2008, 77, 435-449.
http://dx.doi.org/10.1070/RC2008v077n05ABEH003769

11. Kumar A., Debnath A.K., Samanta S., Singh A., Prasad R., Veerender P., Singh S., Basu S., Aswal D.K., Gupta S.K. Sens. Actuators, B 2012, 171, 423-430.
http://dx.doi.org/10.1016/j.snb.2012.05.004

12. Asano Y., Muranaka A., Fukasawa A., Hatano T., Uchiyama M., Kobayashi N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4516-4517.
http://dx.doi.org/10.1021/ja068528c

13. Guldi D.M., Ramey J., Martínez-Díaz M.V., de la Escosura A., Torres T., Da Ros T., Prato M. Chem. Commun. 2002, 2774-2775.
http://dx.doi.org/10.1039/b208516j

14. McKeown N. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1979-1995.
http://dx.doi.org/10.1039/b000793p

15. Sorokin A.B. Chem. Rev. 2013, 113, 8152-8191.
http://dx.doi.org/10.1021/cr4000072

16. Bala M., Verma P.K., Kumar N., Sharma U., Singh B. Can. J. Chem. 2013, 91, 732-737.
http://dx.doi.org/10.1139/cjc-2012-0399

17. Bala M., Verma P.K., Sharma U., Kumar N., Singh B. Green Chem. 2013, 15, 1687-1693.
http://dx.doi.org/10.1039/c3gc40137e

18. Zhang J., Li J., Ren T., Hu Y., Ge J., Zhao D. RSC Adv. 2014, 4, 3206-3210.
http://dx.doi.org/10.1039/c3ra43765e

19. Patir I.H. Electrochim. Acta 2013, 87, 788-793.
http://dx.doi.org/10.1016/j.electacta.2012.09.059

20. Zuo X., Li N., Zhang H. J. Mater. Sci. 2012, 47, 2731-2735.
http://dx.doi.org/10.1007/s10853-011-6099-y

21. Kılınç N., Öztürk S., Atilla D., Gürek A.G., Ahsen V., Öztürk Z.Z. Sens. Actuators, B 2012, 173, 203-210.
http://dx.doi.org/10.1016/j.snb.2012.06.072

22. Abbas M.N., Radwan A.L.A., Bühlmann P., Ghaffar E., Abd M.A. Am. J. Anal. Chem. 2011, 2, 820-831.
http://dx.doi.org/10.4236/ajac.2011.27094

23. El-Nemma E., Abd-Rabboh H., Hassan S. Int. J. Environ. Anal. Chem. 2010, 90, 148-158.
http://dx.doi.org/10.1080/03067310903276274

24. Açıkbaş Y., Evyapan M., Ceyhan T., Çapan R., Bekaroğlu Ö., Sens. Actuators, B 2009, 135, 426-429.
http://dx.doi.org/10.1016/j.snb.2008.09.031

25. Andryushkevich S.O., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Prot. Met. Phys. Chem. Surf. 2011, 47, 494-502.

26. Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Prot. Met. Phys. Chem. Surf. 2011, 47, 417-423.

27. Birin K.P., Kamarova K.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Prot. Met. Phys. Chem. Surf. 2013, 49, 173-180.

28. Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Prot. Met. Phys. Chem. Surf. 2011, 47, 465-470.

29. Apetrei C., Nieto M., Rodríguez-Méndez M.L., de Saja J.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 908-917.
http://dx.doi.org/10.1142/S108842461100377X

30. Gorbunova Y.G., Rodríguez-Méndez M.L., Kalashnikova I., Tomilova L.G., De Saja J. Langmuir 2001, 17, 5004-5010.
http://dx.doi.org/10.1021/la0102760

31. Martynov A.G., Gorbunova Y.G. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 122-130.
http://dx.doi.org/10.1016/j.ica.2006.07.078

32. Selector S.L., Arslanov V.V., Gorbunova Y.G., Raitman O.A., Sheinina L.S., Birin K.P., Tsivadze A.Y. J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 1154-1162.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424608000522

33. Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 11-18.
http://dx.doi.org/10.1016/j.ica.2008.01.008

34. Selektor S.L., Shokurov A.V., Arslanov V.V., Gorbunova Y.G., Birin K.P., Raitman O.A., Morote F., Cohen-Bouhacina T., Grauby-Heywang C., Tsivadze A.Y. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 4250-4258.
http://dx.doi.org/10.1021/jp411936k

35. Grishina A.D., Gorbunova Y.G., Zolotarevsky V.I., Pereshivko L.Y., Enakieva Y.Y., Krivenko T.V., Savelyev V.V., Vannikov A.V., Tsivadze A.Y. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 92-98.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424609000231

36. Morisue M., Fukui H., Shimizu M., Inoshita K., Morisaki Y., Chujo Y. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 271-274.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.11.017

37. Aar E. Dyes Pigm. 1997, 35, 269-278.
http://dx.doi.org/10.1016/S0143-7208(96)00112-X

38. González A., Vazquez P., Torres T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3263-3266.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(99)00379-2

39. Jiménez A.J., Marcos M.L., Hausmann A., Rodríguez-Morgade M.S., Guldi D.M., Torres T. Chem. Eur. J. 2011, 17, 14139-14146.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.201101791

40. García-Frutos E.M., Fernández-Lázaro F., Maya E.M., Vazquez P., Torres T. J. Org. Chem. 2000, 65, 6841-6846.
http://dx.doi.org/10.1021/jo0006019

41. Ceyhan T., Altindal A., Özkaya A., Erbil M., Bekaroğlu Ö. Polyhedron 2007, 26, 73-84.
http://dx.doi.org/10.1016/j.poly.2006.07.035

42. Koca A., Ceyhan T., Erbil M., Özkaya A., Bekaroğlu Ö. Chem. Phys. 2007, 340, 283-292.
http://dx.doi.org/10.1016/j.chemphys.2007.09.005

43. Wang K., Qi D., Wang H., Cao W., Li W., Liu T., Duan C., Jiang J. Chem. Eur. J. 2013, 19, 11162-11166.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.201301101

44. Tolbin A.Y., Pushkarev V.E., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Macroheterocycles 2011, 3, 30-32.

45. Dubinina T.V., Ivanov A.V., Borisova N.E., Trashin S.A., Gurskiy S.I., Tomilova L.G., Zefirov N.S., Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 1869-1878.
http://dx.doi.org/10.1016/j.ica.2010.02.011

46. Gorbunova Y.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Y. Crown Substituted Phthalocyanines: From Synthesis towards Materials. In: Handbook of Porphyrin Science (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds), World Scientific Publishing Company, 2012, Vol. 24, pp. 271-388.

47. Gorbunova Y.G., Lapkina L.A., Tsivadze A.Y. J. Coord. Chem. 2003, 56, 1223-1232.
http://dx.doi.org/10.1080/00958970310001624285

48. Özdemir M., Ağar E. Spectrosc Lett. 1991, 24, 741-748.
http://dx.doi.org/10.1080/00387019108018154

49. Ahsen V., Yilmazer E., Bekaroğlu Ö. Makromol. Chem. 1988, 189, 2533-2543.
http://dx.doi.org/10.1002/macp.1988.021891103

50. Ahsen V., Yilmazer E., Bekaroğlu Ö., Gül A. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1987, 8, 243-246.
http://dx.doi.org/10.1002/marc.1987.030080507

51. Abdurrahmanoğlu S., Özkaya A.R., Bulut M., Bekaroğlu Ö. Dalton Trans. 2004, 4022-4029.
http://dx.doi.org/10.1039/b412029a

52. Yilmaz I., Burkut Koçak M. Polyhedron 2004, 23, 1279-1285.
http://dx.doi.org/10.1016/j.poly.2004.02.009

53. Kobayashi N., Opallo M., Osa T. Heterocycles 1990, 30, 389-392.
http://dx.doi.org/10.3987/COM-89-S97

54. Martynov A.G., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2013, 6, 23-32.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc130221m

55. Wöhrle D., Schmidt V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 549-551.
http://dx.doi.org/10.1039/dt9880000549

56. Kopecky K., Šatinský D., Novakova V., Miletin M., Svoboda A., Zimcik P. Dyes Pigm. 2011, 91, 112-119.
http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2011.03.016

57. Martynov A.G., Panova M.V., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2014, 7, 47-54.
http://dx.doi.org/10/6060/mhc140482m

58. Linstead R.P., Whalley M. J. Chem. Soc. 1952, 4839-4846
http://dx.doi.org/10.1039/jr9520004839.

59. Kobayashi N., Muranaka A., Nemykin V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 913-915.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)02134-1

60. Youssef T.E. Polyhedron 2010, 29, 1776-1783.
http://dx.doi.org/10.1016/j.poly.2010.02.034

61. Kulinich V.P., Lebedeva T.A., Borisov A.V., Gorelov V.N., Shaposhnikov G.P. Russ. J. Gen. Chem. 2009, 79, 1728-1734.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070363209080258

62. Bai Z., Gao Y., Zhu P., Jaworski J., Jiang J. Inorg. Chem. 2010, 49, 9005-9011.
http://dx.doi.org/10.1021/ic101362y

63. Cordero B., Gómez V., Platero-Prats A.E., Revés M., Echeverría J., Cremades E., Barragán F., Alvarez S. Dalton Trans. 2008, 2832-2838.
http://dx.doi.org/10.1039/b801115j

64. Pushkarev V.E., Tolbin A.Y., Borisova N.E., Trashin S.A., Tomilova L.G. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 5254-5262.
http://dx.doi.org/10.1002/ejic.201000511

65. Novakova V., Kopecky K., Miletin M., Ivincova J., Zimcik P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 1062-1069.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424611003987

Прикрепленный файл	Размер
mhc2014_t07n2_153-151.pdf	1.13 Мб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Димерные фталоцианины, связанные фрагментом 24-краун-8, и их металлокомплексы

References