Синтез трисмакроциклических и макротрициклических соединений, содержащих фрагменты аза- и диазакраун-эфиров, циклена и циклама, с помощью реакций Pd-катализируемого аминирования

С. М. Кобелев,^a А. Д. Аверин,^a,b@ А. К. Буряк,^b Ф. Дена,^c Р. Гиляр,^c И. П. Белецкая^a,b

^aХимический факультет Московского государственного университета им. М.В. Ломоносова, 119991 Москва, Россия

^bИнститут физической и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, 119991 Москва, Россия

^cInstitut de Chimie Moléculaire de l’Université de Bourgogne (ICMUB), UMR CNRS 6302, 21078 Дижон, Франция

DOI: 10.6060/mhc140484a

Макрогетероциклы 2014 7(1) 28-33

С помощью Pd-катализируемого аминирования производных циклама и циклена азакраун-эфирами получены трисмакроцилические соединения с центральным тетраазамакроциклическим ядром, а реакция с диазакраун-эфирами даёт криптанды цилиндрической формы.

References

Click here to expand or collapse this section

1. An H., Bradshaw J.S., Izatt R. M. Chem. Rev. 1992, 92, 543-572.
http://dx.doi.org/10.1021/cr00012a004

2. Krakowiak K.E., Brandshaw J.S., Kou X., Dalley N.K. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 931-935.
http://dx.doi.org/10.1002/jhet.5570320343

3. Lachkar M., Guilard R., Atmani A., Cian A., Fischer J., Weiss R. Inorg. Chem. 1998, 37, 1575-1584.
http://dx.doi.org/10.1021/ic9708327

4. Brandes S., Denat F., Lacour S., Rabiet F., Barbette F., Pullumbi P., Guilard R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2349-2360.
http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-0690(199811)1998:11<2349::AID-EJOC2349>3.0.CO;2-0

5. Develay S., Tripier R., Chuburu F., Baccon M., Handel H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3047-3050.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200300188

6. Barnier N., Allali M., Tripier R., Conan F., Patinec V., Develay S., Baccon M., Handel H. New. J. Chem. 2006, 30, 435-441.
http://dx.doi.org/10.1039/b515150c

7. Domenech A., Garcia-Espana E., Bernier N., Tripier R., Handel H. Dalton Trans. 2008, 3169-3177.
http://dx.doi.org/10.1039/b718163a

8. Korybut-Daszkiewicz B., Wieckowska A., Bilewicz R., Domagala S., Wozniak K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9356-9366.
http://dx.doi.org/10.1021/ja0108537

9. Wieckowska A., Bilewicz R., Domagala S., Wozniak K., Korybut-Daszkiewicz B., Tomkiewicz A., Mrozinski J. Inorg. Chem. 2003, 42, 5513-5522.
http://dx.doi.org/10.1021/ic034127b

10. Rybka A., Kolinski R., Kowalski J., Szmigielski R., Domagala S., Wozniak K., Wieckowska A., Bilewicz R., Korybut-Daszkiewicz B. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 172-185.
http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200600744

11. Boitrel B., Guilard R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3719-3722.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)73080-2

12. Andrioletti B., Ricard D., Boitrel B. New. J. Chem. 1999, 23, 1143-1150.
http://dx.doi.org/10.1039/a905251h

13. Comte C., Gros C.P., Guilard R., Khoury R.G., Smith K.M. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 377-382.
http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199807/10)2:4/5<377::AID-JPP93>3.0.CO;2-#

14. Collman J.P., Zhang X.Z., Herrmann P.C., Uffelman E.S., Boitrel B., Straumanis A., Brauman J.I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2681-2682.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00085a083

15. Rose E., Kossanyi A., Quelquejeu M., Soleihavoup M., Duwavran F., Bernard N., Lecas A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1567-1568.
http://dx.doi.org/10.1021/ja952580j

16. Averin A.D., Shukhaev A.V., Buryak A.K., Denat F., Guilard R., Beletskaya I.P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3950-3954.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.04.045

17. Kobelev S.M., Averin A.D., Buryak A.K., Denat F., Guilard R., Beletskaya I.P. Heterocycles 2011, 82, 1447-1476.
http://dx.doi.org/10.3987/COM-10-S(E)98

18. Averin A.D., Tyutenov K.S., Shukhaev A.V., Kobelev S.M., Buryak A.K., Denat F., Guilard R., Beletskaya I.P. Heterocycles 2012, 86, 1341-1366.
http://dx.doi.org/10.3987/COM-12-S(N)88

19. Kobelev S.M., Averin A.D., Buryak A.K., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Butov G.M., Novakov I.A., Denat F., Guilard R., Beletskaya I.P. ARKIVOC 2012, vii, 196-209.
http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0013.713

20. Ukai T., Kawazura H., Ishii Y., Bonnet J.J., Ibers J.A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253-266.
http://dx.doi.org/10.1016/S0022-328X(00)91277-4

Прикрепленный файл	Размер
mhc2014_t07n1_28-33.pdf	629.54 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

References