Синтез макрополициклов с фрагментами диазакрауна и адамантана с помощью реакции Pd-катализируемого аминирования

А. А. Якушев,^a,b М. В. Анохин,^a А. Д. Аверин,^a,b@ О. А. Малощицкая,^a Е. Н. Савельев,^c Г. М. Бутов,^d Б. С. Орлинсон,^c И. А. Новаков,^c И. П. Белецкая^a,b

^aМосковикий государственный университет им. М. В. Ломоносова, Химический факультет, 119991 Москва, Россия
^bИнститут физической химии и электрохимии им. А. Н. Фрумкина РАН, 119991 Москва, Россия
^cВолгоградский государственный технический университет, 400131 Волгоград, Россия
^dВолжский политехнический институт (филиал) Волгоградского государственного технического университета,
404131 Волжский, Россия

^@E-mail: averin@org.chem.msu.ru

Макрогетероциклы 2013 6(1) 40-46

DOI: 10.6060/mhc121214a

PDF

N,N’-Бис(бромбензил)замещенные диазакраун-эфиры были получены с высокими выходами по реакции соответствующих диазакраун-эфиров с двумя эквивалентами бромбензилбромидов. Данные соединения были введены в реакции палладий-катализируемого аминирования с 1,3-бис(аминометил)- и 1,3-бис(2-аминоэтил)адамантанами с образованием макробициклических продуктов.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Bouquant J., Delville A., Grandjean J., Laszlo P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 686-691.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00367a009

2. Gruber H., Schroeder G. Liebigs Ann. Chem. 1985, 421-425.
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850219

3. Helgeson R. C., Tarnowski T. L., Cram D. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 2538-2550.
http://dx.doi.org/10.1021/jo01328a045

4. Costero A. M., Gil S., Sanchis J., Peransi S., Sanzam V., Williams J. A. G. Tetrahedron 2004, 60, 6327-6334.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2004.05.075

5. Schmittel M., Ammon H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 687-688.
http://dx.doi.org/10.1039/c39950000687

6. Beer P. D., Keefe A. D., Sikanyika H., Blackburn C., McAleer J. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3289-3294.

7. Michaudet L., Richard P., Boitrel B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8289-8292.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)01462-3

8. Chen H., Kim Y. S., Lee J., Yoon S. J., Lim D. S., Choi H.-J., Koh K. Sensors 2007, 7, 2263-2272.
http://dx.doi.org/10.3390/s7102263

9. Bianchi A., Ciampolini M., Micheloni M., Chimichi S., Zanobini F. Gazz. Chim. Ital. 1987, 117, 499-502.

10. Bencini A., Bianchi A., Borselli A., Ciampolini M., Micheloni M., Paoli P., Valtancoli B., Dapporto P., Garcia-Espa-a E., Ramirez J.A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 209-214.
http://dx.doi.org/10.1039/p29900000209

11. Bemtegen J. M., Springer M. E., Loyola V. M., Wilkins R. G., Taylor R. W. Inorg. Chem. 1984, 23, 3348-3353.
http://dx.doi.org/10.1021/ic00189a016

12. Chapoteau E., Czech B. P., Kumar A., Pose A. J. Inclusion Phenom. 1988, 6, 41-47.
http://dx.doi.org/10.1007/BF00659367

13. Wehner W., Vögtle F. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 2603-2606.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)91745-3

14. Arnaud-Neu F., Sanchez M., Yahya R., Schwing-Weill M-J., Lehn J-M. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 456-464.
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19850680219

15. Boudon C., Gisselbrecht J.P., Gross M., Kotzyba-Hibert F., Lehn J-M. J. Electroanal. Chem. 1986, 202, 191-201.
http://dx.doi.org/10.1016/0022-0728(86)90118-X

16. Graf E., Lehn J-M. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1040-1057.
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19810640410

17. Krakowiak K. E., Bradshaw J. S., Dalley N. K., Zhu Ch., Yi G., Curtis J. C., Li D., Izatt R. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3166-3173.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00037a038

18. Bradshaw J. S., Krakowiak K. E., An H., Wang T., Zhu Ch., Izatt R. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4871-4874.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)61220-0

19. Krakowiak K. E. J. Incl. Phen. Mol. Recogn. 1997, 29, 283-288.
http://dx.doi.org/10.1023/A:1007915815440

20. Aigami K., Inamoto Y., Takaishi N., Hattori K., Takatsuki A., Tamura G. J. Med. Chem. 1975, 18, 713-721.
http://dx.doi.org/10.1021/jm00241a015

21. Novakov I. A., Kulev I. A., Radchenko S. S., Birznieks K. A., Boreko E. I., Vladyko G. V., Korobchenko L. V. Khim.-Farm. Zh. 1987, 21, 454-458 (in Russ.).

22. Inamoto Y., Aigami K., Kadono T. Jap. Pat. 50108252, 1975 (Chem. Abstr., 1976, 84, 58783).

23. Inamoto Y., Aigami K., Hattori K., Kakuno T. Jap. Pat. 50111218, 1975 (Chem. Abstr., 1975, 83, 188517).

24. Popov Yu. V., Korchagina T. K., Chicherina G. V., Ermakova T. A. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 350-354.
http://dx.doi.org/10.1023/A:1016321823035

25. Averin A. D., Ranyuk E. R., Golub S. L., Buryak A. K., Savelyev E. N., Orlinson B. S., Novakov I. A., Beletskaya I. P. Synthesis 2007, 2215-2221.
http://dx.doi.org/10.1055/s-2007-983760

26. Averin A. D., Shukhaev A. V., Buryak A. K., Denat F., Guilard R., Beletskaya I. P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3950-3954.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.04.045

27. Kobelev S. M., Averin A. D., Buryak A. K., Denat F., Guilard R., Beletskaya I. P. Heterocycles 2011, 82, 1447-1476.

28. Averin A. D., Ulanovskaya M. A., Kovalev V. V., Buryak A. K., Orlinson B. S., Novakov I. A., Beletskaya I. P. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 64-72.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070428010010069

29. Averin A. D., Ulanovskaya M. A., Buryak A. K., Savelyev E. N., Orlinson B. S., Novakov I. A., Beletskaya I. P. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 1790-1811.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070428010120055

30. Averin A. D., Ranyuk E. R., Buryak A. K., Savelyev E. N., Orlinson B. S., Novakov I. A., Beletskaya I. P. Mendeleev Comm. 2009, 19, 136-138.
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2009.05.007

31. Ranyuk E. R., Averin A. D., Buryak A. K., Savelyev E. N., Orlinson B. S., Novakov I. A., Beletskaya I. P. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1555-1566.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070428009100236

32. Averin A. D., Ulanovskaya M. A., Buryak A. K., Savelyev E. N., Orlinson B. S., Novakov I. A., Beletskaya I. P. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 30-40.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070428011010027

33. Ukai T., Kawazura H., Ishii Y., Bonnet J. J., Ibers J. A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253-266.
http://dx.doi.org/10.1016/S0022-328X(00)91277-4

Прикрепленный файл	Размер
mhc2013_t06n1_40-46.pdf	681.31 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск