Журнал "Макрогетероциклы"

П. А. Панченко,^a,b@ Н. В. Лейчу,^b Ю. В. Федоров,^a О. А. Федорова^a,b

^aИнститут элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук, 119991 Москва, Россия

^bРоссийский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева, 125047 Москва, Россия

^@E-mail: pavel@ineos.ac.ru

DOI: 10.6060/mhc190339p

Макрогетероциклы 2019 12(3) 319-323

Получены новые производные 4-метокси-1,8-нафталимида, содержащие фрагмент бензо-15-краун-5- и N-фенилаза-15-краун-5-эфира в составе N-арильного заместителя при имидном атоме азота нафталимидного ядра. Связывание катионов щелочно-земельных металлов (Mg²⁺ и Ca²⁺) изучаемыми комплексонами в ацетонитрильном растворе сопровождалось увеличением интенсивности флуоресценции на два порядка. Наблюдаемые спектральные эффекты обусловлены образованием комплексов состава металл – лиганд 1:1, в которых происходит подавление процесса фотоиндуцированного переноса электрона (PET) с N-арильной группы на нафталимидный хромофор, изначально реализующегося в свободных лигандах. Координация катионов по краун-эфирным рецепторам подтверждена с использованием спектроскопии ¹Н ЯМР. По данным спектрофлуориметрического титрования были определены константы устойчивости образующихся комплексов и рассчитаны их квантовые выходы флуоресценции. Приведенные результаты позволяют заключить, что краунсодержащие производные 4-метокси-1,8-нафталимида могут служить основой для разработки флуоресцентных хемосенсоров на катионы металлов с РЕТ-механизмом оптического отклика.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта