Влияние рН на кислотно-основные, фото- и физико-химические свойства 2,3,9,10,16,17,23,24-октакарбоксифталоцианинов в водной среде

О. Л. Калия,^a^,^b Н. А. Кузнецова,^b^@ Р. А. Булгаков,^b Л. И. Соловьева,^b Е. Н. Шевченко,^b Л. К. Сливка,^b Е. А. Лукьянец^b

^aМосковский технологический университет, Институт тонкой химической технологии, 119571 Москва, Россия

^bФедеральное государственное унитарное предприятие «Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей» (ФГУП ГНЦ «НИОПИК»), 123001 Москва, Россия

^@E-mail: lab32@niopik.ru

DOI: 10.6060/mhc160646k

Макрогетероциклы 2016 9(2) 186-192

Исследовано влияние рН на агрегацию, кислотно-основные, фото- и физико-химические свойства 2,3,9,10,16,17,23,24-октакарбоксизамещенных фталоцианинов Zn, Al, Co, Pt и Pd (MPc^oc) в водной среде. Ионизация карбоксильных групп на периферии и наличие аксиальных лигандов у центрального атома металла являются ключевыми факторами, определяющими степень агрегации MPc^oc. Многоступенчатая ионизация MPc^oc при изменении рН была аппроксимирована двухступенчатым процессом с ионизацией четырех карбоксильных групп на каждой ступени. Исследованы фото- и физико-химические свойства трех различно ионизованных форм ZnPc^oc (кислотной, тетра- и окта-ионизованной).

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Dumoulin F., Durmus M., Ahsen V., Nyokong T. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2792–2847.
http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2010.05.002

2. Lukyanets E.A., Nemykin V.N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 1–40.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424610001799

3. Kuznetsova N.A., Shevchenko E.N., Makarov D.A., Slivka L.K., Solovyova L.I., Kaliya O.L., Lukyanets E.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 1244–1251.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424612501301

4. Patent RF 2 193 563, 2002.

5. Martinez-Diaz M.V., Ince M., Torres T. Monatsh Chem. 2011, 142, 699–707.
http://dx.doi.org/10.1007/s00706-010-0431-0

6. Hagfeldt A., Boschloo G., Sun L., Kloo L., Pettersson H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595–6663.
http://dx.doi.org/10.1021/cr900356p

7. Vol'pin M.E., Krainova N.Yu., Moskaleva I.V., Novodarova G.N., Vorozhtsov G.N., Gal'pern M.G., Kaliya O.L., Lukyanets E.A., Mikhalenko S.A. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1996, 2105–2111.

8. Kaliya O.L., Lukyanets E.A., Vorozhtsov G.N. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 592–610.
http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199908/10)3:6/7<592::AID-JPP180>3.0.CO;2-G

9. Nackiewicz J., Kliber M. ARKIVOC, 2015 (i), 269–299.

10. Dumoulin F., Durmus M., Ahsen V., Nyokong T. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2792–2847.
http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2010.05.002

11. Suchan A., Nackiewicz J., Hnatejko Z., Waclawek W., Lis S. Dyes Pigm. 2009, 80, 239–244.
http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2008.06.009

12. Suchan A., Hurek J., Waclawek W., Nackiewicz J., Ejsmont K. Polish J. Chem. 1999, 73, 2013–2025.

13. Kuznetsova N. Sensitization of Singlet Oxygen Formation in Aqueous Media. In: Photosensitizers in Medicine, Environment, and Security (Nyokong T., Vefa A., Eds.). London-New York: Springer Science, 2012. p. 271-318.

14. Ozoemena K., Kuznetsova N., Nyokong T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2001, 139, 217–224.
http://dx.doi.org/10.1016/S1010-6030(01)00383-5

15. Suchan A., Nackiewicz J., Bozym M., Waclawek W. Ann. Pol. Chem. Soc. 2005, 676–679.

16. Lebedeva N.Sh. Russ. Chem. Bull. 2004, 2674–2682.
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-005-0174-y

17. Kuznetsova N.A., Bulgakov R.A., Solovyova L.I., Shevchenko E.N., Kaliya O.L., Lukyanets E.A. Macroheterocycles 2015, 8, 143–149.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc150353k

18. Patent RF 2 304 582, 2007.

19. Solovyova L.I., Lukyanets E.A. Zh. Obshch. Khim. 1980, 50, 1122–1131 (in Russ.).

20. Lastovoy A.P., Avramenko G.V. Macroheterocycles 2013, 6, 137–143.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc130539l

21. Masilela N., Idowu M., Nyokong T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2009, 201, 91–97.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotochem.2008.10.009

22. Kuznetsova N.A., Gretsova N.S., Derkacheva V.M., Mihailenko S.A., Solovyova L.I., Yuzhakova O.A., Kaliya O.L., Lukyanets E.A. Russ. J. Gen. Chem. 2002, 72, 300–306.
http://dx.doi.org/10.1023/A:1015402524813

23. Fukuda T., Kobayashi N. UV-Visible Absorption Spectroscopic Properties of Phthalocyanines and Related Macrocycles. In: Handbook of Porphyrin Science, Vol. 9 (Kadish K., Smith K., Guilard R., Eds.) San Diego: Academic Press, 2010. p. 1-650.
http://dx.doi.org/10.1142/9789814307246_0014

24. Makarov D.A., Kuznetsova N.A., Yuzhakova O.A., Savvina L.P., Kaliya O.L., Lukyanets E.A., Negrimovskii V.M., Strakhovskaya M.G. Russ. J. Phys. Chem. 2009, 83, 1044–1050.
http://dx.doi.org/10.1134/S0036024409060326

25. Rabinovich V.A., Havin Z.Ya. Brief Chemical Handbook. Leningrad: Khimiya, 1978. 392 p. (in Russ.)

26. Savitsky A.P., Lopatin K.V., Golubeva N.A., Poroshina M.Yu., Chernyaeva E.B., Stepanova N.V., Solovieva L.I., Lukyanets E.A. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1992, 13, 327–333.
http://dx.doi.org/10.1016/1011-1344(92)85073-4

27. Idowu M., Nyokong T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2008, 200, 396–401.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotochem.2008.09.003

28. Kuznetsova N.A., Makarov D.A., Yuzhakova O.A., Solovyova L.I., Kaliya O.L. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 968–974.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424610002835

Прикрепленный файл	Размер
mhc160646k.pdf	675.22 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Влияние рН на кислотно-основные, фото- и физико-химические свойства 2,3,9,10,16,17,23,24-октакарбоксифталоцианинов в водной среде

References: