“Forgotten” Sulfur Containing Macroheterocycles

Vladimir E. Maizlish,^a@ Marija E. Klyueva,^b and Mikhail V. Klyuev^c

^aIvanovo State University of Chemistry and Technology, 153000 Ivanovo, Russia

^bIvanovo State Medical Academy, 153012 Ivanovo, Russia

^cIvanovo State University, 153025 Ivanovo, Russia

^@Corresponding author E-mail: maizlish@isuct.ru

DOI: 10.6060/mhc150455m
Macroheterocycles 2015 8(1) 20-25

В статье приведен краткий обзор статей В.Н. Клюева (1915-1997), посвященных синтезу и исследованию свойств серосодержащих макрогетероциклических соединений (МГЦС) и их металлокомплексов. В частности, при нагреве смеси о-карбоксибензолсульфиновой кислоты, мочевины, однохлористой меди и молибдата аммония был получен тетрабензотетратиапорфиразин меди. Другие серосодержащие МГЦС были получены на основе 1,3-дииминотиоизоиндоленина. При взаимодействии последнего с различными ароматическими и гетероциклическими диаминами синтезировали трехзвенные продукты, которые дали возможность получить МГЦС как симметричного (АВАВ), так и несимметричного (АВАС) строения. При взаимодействии полученных МГЦС с ацетатом меди в кипящем пиридине или бутаноле были получены соответствующие комплексы с медью. Было показано, что введение атомов серы в контур сопряжения приводит к гипсохромному сдвигу полос поглощения. Комплексы с медью были исследованы в качестве термо- и светостабилизаторов поликапроамидных волокон, причем наилучшие свойства показал комплекс с цикло-1,3-фенилентритиоизоиндоленином.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Elvidge J.A., Linstead R.P. J. Chem. Soc. 1952, 20, 5008-5012.
http://dx.doi.org/10.1039/jr9520005008

2. Campbel J.B. Patent 2765308 (USA); announced 15.08.52; published 02.10.56.

3. Krolik L.G., Vitkina B.F. Zhurnal VKhO im. D.I. Mendeleeva 1966, 11, 60-69 (in Russ.).

4. Siling S.A. In: Uspekhi Khimii Porfirinov [The Advances in Porpyrin Chemistry]. Vol. 2 (Golubchikov O.A., Ed.), St. Petersburg: NII Khimii SPbGU, 1999, pp. 320-329 (in Russ.).

5. Maslova I.P., Zolotareva K.A., Glazunova N.R. Chemical Additions to Polymers, Moscow: Khimiya, 1973. 113 p. (in Russ.)

6. Smirnov L.N. In: Proceedings of the Ist International Conference on Polymer Materials of the Lowered Combustibility, Alma-Ata, 1990, Vol. 2, p. 53 (in Russ.).

7. (a) Borodkin V.F., Volkova N.A., Makarycheva A.V. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. SSSR., Khim. Khim. Tekhnol. 1973, 16, 951-954 (in Russ.).
(b) Borodkin V.F., Makarycheva A.V. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. SSSR., Khim. Khim. Tekhnol. 1974, 17, 942-944 (in Russ.).

8. (a) Smirnov R.P., Kharitinov V.N., Smirnov L.N. Trudi IkhTI [Works of Ivanovo Institute of Chemistry and Technology] 1972, 4, 111-116 (in Russ.).
(b) Smirnov L.N., Snegirev D.G. Russian Polymer News 2000, 5, 6-12.

9. Siling S.A., Margolin F.L., et al. Acta Polymerica 1991, 42, 133-135.
http://dx.doi.org/10.1002/actp.1991.010420223

10. (a) Kolesnikov N.A., Mayzlish V.E., Borodkin V.F. Avt. Svid. SSSR [Copywrite sertificate of USSR] № 505654, publ. 05.03.1976, Bull. N 9.
(b) Bazanov M.I., Kudrinskii V.V., Kolesnikov N.A., Smirnov R.P. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. 1993, 36, 59-64 (in Russ.).

11. Smirnov L.N., Zdorikova G.A., Smirnov A.L., Snegirev D.G. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. 1992, 35, 71-76 (in Russ.).

12. (a) Smirnov R.P. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. SSSR., Khim. Khim. Tekhnol. 1969, 12, 1259-1261 (in Russ.).
(b) Fedorov L.N., Smirnov R.P., Kolesnikov N.A., Alyanov M.I. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. SSSR., Khim. Khim. Tekhnol. 1972, 15, 537-540 (in Russ.).

13. (a) Çetin A., Durfee W.S., Ziegler C.J. Inorg. Chem. 2007, 46, 6239-6241.
http://dx.doi.org/10.1021/ic7011099
(b) Çetin A., Sripothongnak S., Kawa M., Durfee W.S., Ziegler C.J. Chem. Commun. 2007, 4289-4290.
http://dx.doi.org/10.1039/B704815G
(c) Sripothongnak S., Pischera A.M., Espe M.P., Durfee W.S., Ziegler C.J. Inorg. Chem. 2009, 48, 1293-1300.
http://dx.doi.org/10.1021/ic800817x
(d) Durfee W.S., Ziegler C.J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 304.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424609000413
(e) Sripothongnak S., Baronea N., Ziegler C.J. Chem. Commun. 2009, 4584-4586.
http://dx.doi.org/10.1039/b909871b
(f) Sripothongnak S., et al. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 170.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424610001878
(g) Bonner E.S., Engle J.T., Sripothongnaka S., Ziegler C.J. Dalton Trans. 2010, 39, 1932-1934.
http://dx.doi.org/10.1039/b925669e

14. Fernández-Lázaro F., Torres T., Haushel B., Hanack M. Chem. Rev. 1998, 98, 563-575.
http://dx.doi.org/10.1021/cr970002a

15. Rodríguez-Morgade M.S., de la Torre G., Torres T. In: The Porphyrin Handbook, Vol. 15 (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), Academic Press: San Diego, 2003, pp. 125-159.
http://dx.doi.org/10.1016/B978-0-08-092389-5.50009-2

16. Rodríguez-Morgade M.S., Stuzhin P.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 1129-1165.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424604000490

17. Islyaikin M.K., Danilova E.A., Kudrik E.V. In: Uspekhi Khimii Porfirinov [The Advances in Porpyrin Chemistry], Vol. 2 (Golubchikov O.A., Ed.), St. Petersburg: NII Khimii SPbGU, 1999, pp. 300-319 (in Russ.).

18. Stepanov B.I. Introduction to Chemistry and Technology of Organic Dyes, Moscow: Khimiya, 1984. 592 p. (in Russ.).

19. Borodkin V.F. Zh. Obsch. Khim. 1960, 30, 1547-1553(in Russ.).

20. Smirnov R.P., Borodkin V.F. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. SSSR., Khim. Khim. Tekhnol. 1960, 3, 718-720 (in Russ.).

21. Smirnov R.P., Gnedina V.A., Borodkin V.F. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. SSSR., Khim. Khim. Tekhnol. 1963, 6, 1022-1024 (in Russ.).

22. Vorob’eva S.M., Smirnov R.P., Vorob’ev Y.G. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. SSSR., Khim. Khim. Tekhnol. 1978, 21, 1521-1525 (in Russ.).

23. Borodkin V.F., Klyuev V.N. Trudi IKhTI [Works of Ivanovo Institute of Chemistry and Technology], 1958, pp. 105-106 (in Russ.).

24. Klyuev V.N., Snegireva F.P. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. SSSR, Khim. Khim. Tekhnol. 1967, 10, 891-894 (in Russ.).

25. Klyuev V.N., Snegireva F.P. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. SSSR., Khim. Khim. Tekhnol. 1969, 12, 170-172 (in Russ.).

26. Klyuev V.N., Snegireva F.P. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. SSSR., Khim. Khim. Tekhnol. 1971, 14, 258-261 (in Russ.).

27. Klyuev V.N., Snegireva F.P. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. SSSR., Khim. Khim. Tekhnol. 1968, 11, 1357-1360 (in Russ.).

28. Klyuev V.N., Snegireva F.P. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. SSSR., Khim. Khim. Tekhnol. 1969, 12, 1236-1239 (in Russ.).

29. Klyuev V.N., Berezin B.D., Snegireva F.P. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. SSSR., Khim. Khim. Tekhnol. 1970, 13, 209-213 (in Russ.).

30. Klyuev V.N., Smirnov L.N., Snegireva F.P., Merkureva E.V., Tikhomirova I.S., Kharitonov V.M. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. SSSR., Khim. Khim. Tekhnol. 1974, 17, 1209-1212 (in Russ.).

Attachment	Size
mhc150455m.pdf	1.84 MB

Журнал "Макрогетероциклы"

Navigation

Languages

News

Search

References: