Журнал "Макрогетероциклы"

Функционализация β-октаэтилпорфирина была осуществлена путем введения различных амино- и азино-групп в мезо-положения. В качестве донорных заместителей были использованы амино, н-пропиламино, и трифторметилацетиламино группы, в то время как азино-группа была введена в качестве акцептора электронов. Азиновый фрагмент вводили путем формилирования с последующей реакцией с гидразином и затем с ароматическими альдегидами, при этом были получены соответствующие азиновые производ-
ные п-нитрофенилбензальдегида и метилового эфира пирофеофорбида d. Было установлено, что в условиях формилирования мезо-(трифторацетамидо)-β-октаэтилпорфирина происходит частичное окисление амидного фрагмента с образованием гидроксамовой кислоты. В результате замещения мезо-положений β-октаэтилпорфирина были получены новые функционализированные порфириновые производные, обладающие существенно измененными электронно-оптическими свойствами. В частности, был получен конъюгат β-октаэтилпорфирина с метиловым эфиром пирофеофорбида d с азиновым мостиковым фрагментом, электронный спектр поглощения которого содержит батохромно смещенные длинноволновые полосы. Полученные соединения могут представлять интерес в качестве потенциальных фотосенсибилизаторов, сенсорных красителей и биологически активных соединений.