Новости

Web of Knowledge определил Импакт фактор журнала Макрогетероциклы за 2021 год: 1.200 (JCR 2021).

SCImago Journal & Country Rank

ISSN 1998-9539

Модификация β-октаэтилпорфирина путем введения амино- и азино-групп в мезо-положения

В.Д. Андреева,a Г. В. Пономарев,b А.О. Шкирдова,a В. С. Тюрин,а@1 И. А. Замилацкова,c@2

 

aИнститут физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, 119071 Москва, Российская Федерация
bИнститут биомедицинской химии им. В.Н. Ореховича РАМН, 119121 Москва, Российская Федерация
cРоссийский государственный университет им. А.Н. Косыгина, кафедра органической химии, 119071 Москва, Российская Федерация
@1E-mail: vst-1970@mail.ru
@2E-mail: joz@mail.ru

 

DOI: 10.6060/mhc213990z
Макрогетероциклы 2021 14(4) 263-269

 

Функционализация β-октаэтилпорфирина была осуществлена путем введения различных амино- и азино-групп в мезо-положения. В качестве донорных заместителей были использованы амино, н-пропиламино, и трифторметилацетиламино группы, в то время как азино-группа была введена в качестве акцептора электронов. Азиновый фрагмент вводили путем формилирования с последующей реакцией с гидразином и затем с ароматическими альдегидами, при этом были получены соответствующие азиновые производ-
ные п-нитрофенилбензальдегида и метилового эфира пирофеофорбида d. Было установлено, что в условиях формилирования мезо-(трифторацетамидо)-β-октаэтилпорфирина происходит частичное окисление амидного фрагмента с образованием гидроксамовой кислоты. В результате замещения мезо-положений β-октаэтилпорфирина были получены новые функционализированные порфириновые производные, обладающие существенно измененными электронно-оптическими свойствами. В частности, был получен конъюгат β-октаэтилпорфирина с метиловым эфиром пирофеофорбида d с азиновым мостиковым фрагментом, электронный спектр поглощения которого содержит батохромно смещенные длинноволновые полосы. Полученные соединения могут представлять интерес в качестве потенциальных фотосенсибилизаторов, сенсорных красителей и биологически активных соединений.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта