Журнал "Макрогетероциклы"

А. О. Шкирдова,^a Е. А. Орлова,^а Г. В. Пономарев,^b В. С. Тюрин,^a И. А. Замилацков,^а@ А. К. Буряк^а 

^aИнститут физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, 119071 Москва, Российская Федерация

^bИнстиут биомедицинской химии им. В.Н. Ореховича РАМН, 119121 Москва, Российская Федерация

^@E-mail: joz@mail.ru

 

DOI: 10.6060/mhc211046z
Макрогетероциклы 2021 14(3) 204-208

 

Путем мезо-функционализации Ni(II) комплекса b-октаэтилпорфирина получены его конъюгаты с азот- и серосодержащими гетероциклами. Для этого была использована реакция формилирования Вильсмейера-Хаака с последующей реакцией Кневенагеля Ni(II) мезо-формил-b-октаэтилпорфирина с CH-кислотами: малоновым эфиром, тиогидантоином и тиобарбитуровой кислотой. Циклизация продукта конденсации порфирина с малоновым эфиром с помощью гидразина привела к соответствующему конъюгату порфирина с пиразолидин-3,5-дионом. Оптические спектры полученных новых красителей модифицированы по отношению к спектрам исходных соединений. Спектральные изменения конъюгата порфирина с тиобарбитуровой кислотой особенно драматичны, отражая значительное взаимодействие между тетрапиррольным и гетероциклическим хромофорами в молекуле.