Новости

Web of Knowledge определил Импакт фактор журнала Макрогетероциклы за 2021 год: 1.200 (JCR 2021).

SCImago Journal & Country Rank

ISSN 1998-9539

Синтез макроциклических пептидо-дитерпеноидных конъюгатов последовательностью реакций арилирования, образования амидной связи и азид-алкинового циклоприсоединения

М. А. Громова,a Ю. В. Харитонов,b Т. С. Голубева,с Э. Э. Шульцb@ 
aФедеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования Новосибирский государственный педагогический университет, 630126 Новосибирск, Россия
bНовосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук, 630090 Новосибирск, Россия
сФедеральное государственное бюджетное научное учреждение Федеральный исследовательский центр Институт цитологии и генетики Сибирского отделения Российской академии наук, 630090 Новосибирск, Россия
 
DOI: 10.6060/mhc210945s
Макрогетероциклы 2021 14(3) 231-239
 
Описано получение макроциклических дипептидов, содержащих фрагменты 1,2,3-триазола и трициклического дитерпеноида пимаранового типа. Процесс включаeт синтез азидодитерпеноида по реакции кросс-сочетания изопимаровой кислоты с 1-азидо-2-иодбензолом, получение небольшой библиотеки алкинилзамещенных дипептидов с различной аминокислотной последовательностью (Gly-Gly, Gly-Val, Val-Gly и Val-Val) и внутримолекулярную реакцию азид-алкинового циклоприсоединения. Предложенный подход показал высокую химическую эффективность и привел к образованию макроциклических соединений с хорошими выходами. Показано, что выход продуктов макроциклизации зависит от строения аминокислот в дипептидном фрагменте. С помощью МТТ теста получены данные о цитотоксичности новых соединений. Установлено, что введение дипептидного фрагмента в структуру изопимаровой кислоты и макроциклизация оказывают значительное влияние на токсичность в отношении опухолевых клеток человека MCF-7, DU-145.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта