Амфифильные N-олигоэтиленгликоль-имидазолиевые производные п-трет-бутилтиакаликc[4]арена: синтез, агрегация и взаимодействие с ДНК

Б.Х. Гафиатуллин,^а Д.Д. Радаев,^аМ.В. Осипова,^а Э.Д. Султанова,^а@ В.А. Бурилов,^а С.Е. Соловьева,^b И.С.Антипин^а

^aКазанский (Приволжский) федеральный университет, 420008 Казань, Республика Татарстан, Россия

^bИнститут органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН, 420088 Казань, Республика Татарстан, Россия

^@E-mail: elsultanova123@gmail.com

DOI: 10.6060/mhc210439s

Макрогетероциклы 2021 14(2) 171-179

Синтезированы новые водорастворимые производные п-трет-бутилтиакаликс[4]арена в стереоизомерной форме 1,3-альтернат с бутильными и тетрадецильными группами c одной стороны макроциклической платформы и три/тетраэтиленгликолевыми заместителями – с другой. Исследованы агрегационные характеристики макроциклов в водной среде (ККА, размеры агрегатов, дзета-потенциал). Продемонстрировано, что образующиеся агрегаты обладают способностью солюбилизировать липофильный азокраситель Оранж ОТ, причем солюбилизирующая способность существенно возрастает при переходе от бутил- к тетрадецилпроизводным. С помощью методов динамического и электрофоретического рассеяния света и флуориметрии с бромистым этидием в качестве зонда показано, что полученные макроциклы взаимодействуют с ДНК тимуса теленка. Установлено, что на эффективность взаимодействия большое влияние оказывает длина оксиэтильных фрагментов: макроциклы, содержащие тетраэтиленгликолевые фрагменты более эффективны по сравнению с триэтиленгликолевыми аналогами, вызывая двукратную компактизацию ДНК.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Chowdhury S., Rakshit A., Acharjee A., Saha B. ChemistrySelect 2019, 4, 6978-6995.
https://doi.org/10.1002/slct.201901160

2. Li H., Zhao J., Wang A., Li Q., Cui W. Colloids Surf. A. 2020, 590, 24486.
https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2020.124486

3. Muraoka T., Honda H., Nabeya K., Kinbara K. Chem. Commun. 2020, 56, 7881-7884.
https://doi.org/10.1039/D0CC02716B

4. Schramm L.L., Stasiuk E.N., Marangoni D.G. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C: Phys. Chem. 2003, 99, 3-48.
https://doi.org/10.1039/B208499F

5. Kulkarni C. Cosmetics 2016, 3(4), 37.
https://doi.org/10.3390/cosmetics3040037

6. Encyclopedia of Membranes (Drioli E., Giorno L., Eds.), Springer, Berlin, Heidelberg2014, 60 p.

7. Seo S.H., Tew G.N., Chang J.Y. Soft Matter 2006, 2, 886-891.
https://doi.org/10.1039/b606870g

8. Zhang B., Jiang Z., Zhou X., Lu S., Li J., Liu Y., Li C. Angew. Chem. 2012, 124, 13336-13339.
https://doi.org/10.1002/ange.201206438

9. Ibragimova, R.R., Burilov V.A., Aimetdinov A.R., Mironova D.A., Evtugyn V.G., Osin Y.N., Solovieva S.E., Antipin I.S. Macroheterocycles 2016, 9, 433-441.
https://doi.org/10.6060/mhc161180b

10. Burilov V., Garipova R., Sultanova E., Mironova D., Grigoryev I., Solovieva S., Antipin I. Nanomaterials 2020, 10(6), 1143.
https://doi.org/10.3390/nano10061143

11. Parshad B., Prasad S., Bhatia S., Mittal A., Pan Y., Mishra P.K., Sharma S.K., Fruk L. RSC Adv. 2020, 10, 42098-42115.
https://doi.org/10.1039/D0RA08092F

12. Kashapov R.R., Razuvayeva Y.S., Ziganshina A.Y., Mukhitova R.K., Sapunova A.S., Voloshina A.D., Zakharova L.Ya. Macroheterocycles 2019, 12, 346-349.
https://doi.org/10.6060/mhc190549k

13. Kashapov R.R., Gaynanova G.A., Gabdrakhmanov D.R., Kuznetsov D.M., Pavlov R.V., Petrov K.A., Zakharova L.Y., Sinyashin O.G. Int. J. Mol. Sci. 2020, 21, 6961.
https://doi.org/10.3390/ijms21186961

14. Burilov V.A., Ibragimova R.R., Gafiatullin B.H., Nugmanov R.I., Solovieva S.E., Antipin I.S. Macroheterocycles 2017, 10, 215-220.
https://doi.org/10.6060/mhc170514b

15. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals, 6th ed., Butterworth-Heinemann, 2009. 743 p.

16. Burilov V.A., Nugmanov R.I., Ibragimova R.R., Solovieva S.E., Antipin I.S. Mendeleev Commun. 2015, 25, 177-179.
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2015.05.005

17. Bara J.E. Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 13614-13619.
https://doi.org/10.1021/ie070437g

18. Yan M., Li B., Zhao X. Food Chem. 2010, 122, 1333-1337.
https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2010.03.102

19. Aguiar J., Carpena P., Molina-Bolıvar J.A., Ruiz C.C. Colloid Interface Sci. 2003, 258, 116-122.
https://doi.org/10.1016/S0021-9797(02)00082-6

20. Israelachvili J. N., Mitchell D.J., Ninham B.W. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1976, 72, 1525-1568.
https://doi.org/10.1039/f29767201525

21. Arimori S., Nagasaki T., Shinkai S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1995, 887, 679-683.
https://doi.org/10.1039/c39950000961

22. Burilov V.A., Mironova D.A., Ibragimova R.R., Solovieva S.E., Konig B., Antipin I.S. RSC Adv. 2015, 5, 101177-101185.
https://doi.org/10.1039/C5RA18294H

23. Tehrani-Bagha A.R., Holmberg K. Materials 2013, 6, 580-608.
https://doi.org/10.3390/ma6020580

24. Zhiltsova E.P., Pashirova T.N., Ibatullina M.R., Lukashenko S.S., Gubaidullin A.T., Islamov D.R., Kataeva O.N., Kutyreva M.P., Zakharova L.Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 12688-12699.
https://doi.org/10.1039/C8CP01954A

25. Kashapov R. R., Kharlamov S. V., Sultanova E. D., Mukhitova R. K., Kudryashova Y. R., Zakharova L. Y., Ziganshina A. Y., Konovalov A. I. Chem.-Eur. J., 2014, 20, 14018.
https://doi.org/10.1002/chem.201403721

26. Zakharova L.Y., Kashapov R.R., Pashirova T.N., Mirgorodskaya A.B., Sinyashin O.G. Mendeleev Commun. 2016, 26, 457-468.
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2016.11.001

27. Zakharova L.Y., Gaysin N.K., Gnezdilov O.I., Bashirov F.I., Kashapov R.R., Zhiltsova E.P., Pashirova T.N., Lukashenko S.S. J. Mol. Liq. 2012, 167, 89-93.
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2011.12.015

28. Gainanova G.A., Vagapova G.I., Syakaev V.V., Ibragimova A.R., Valeeva F.G., Tudriy E.V., Galkina I.V., Kataeva O.N., Zakharova L.Ya., Latypov S.K., Konovalov A.I. J. Colloid Interface Sci. 2012, 367, 327-336.
https://doi.org/10.1016/j.jcis.2011.10.074

29. Kuznetsova D.A., Gabdrakhmanov D.R., Kuznetsov D.M., Lukashenko S.S., Sapunova A.S., Voloshina A.D., Nizameev I.R., Kadirov M.K., Zakharova L.Y. J. Mol. Liq. 2020, 319, 114094.
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.114094

30. Ostos F.J., Lebron J.A., Moyá M.L., Deasy M., López-Cornejo P. Colloids Surf. 2015, 127, 65-72.
https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2015.01.019

31. Rodik R.V., Anthony A.S., Kalchenko V.I., Mély Y., Klymchenko A.S. New J. Chem. 2015, 39, 1654-1664.
https://doi.org/10.1039/C4NJ01395F

32. Zhou C.Y., Zhao J., Wu Y.B., Yin C.X., Pin Y. J. Inorg. Biochem. 2006, 101, 10-18.
https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2006.07.011

33. Guo Q., Lu M., Marky L.A., Kallenbach N.R. Biochemistry 1992, 31, 2451-2455.
https://doi.org/10.1021/bi00124a002

34. Izumrudov V.A., Zhiryakova M.V., Goulko A.A. Langmuir 2002, 18, 10348-10356.
https://doi.org/10.1021/la020592u

35. Samarkina D.A., Gabdrakhmanov D.R., Lukashenko S.S., Khamatgalimov A.R., Kovalenko V.I., Zakharova L.Y. Colloids Surf. A 2017, 529, 990-997.
https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2017.07.018

36. Shi P., Jianga Q., Zhang Q., Tian Y. J. Organomet. Chem. 2016, 804, 66-72.
https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2015.12.017

37. Kumara V., Naik V.G., Das A., Bal S.B., Biswas M., Kumar N., Ganguly A., Chatterjee A., Banerjee M. Tetrahedron 2019, 75, 3722-3732.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2019.05.044

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Амфифильные N-олигоэтиленгликоль-имидазолиевые производные п-трет-бутилтиакаликc[4]арена: синтез, агрегация и взаимодействие с ДНК

References: