Молекулярное DFT-исследование комплексообразования включения бензо[a]пирена с циклодекстрином

Н. Месри,^a,b@ Ю. Белхосин,^c Н. Мессих,^c А. Сайеде,^d Б. Муффок^а

^aФакультет точных наук, Университет Джиллали Лябес, 22000 Сиди Бел-Аббес, Алжир

^bФакультет науки и технологий, Университет Мустафы Стамбули, 29000 Маскара, Алжир

^сКафедра нефтехимии и технологического проектирования технологического факультета, 20 августа 1955 г. Университет Скикды, 21000 Скикда, Алжир

^dОтдел твердотельного катализа и химии UMR 8181 (UCCS), Франция

^@E-mail: mesri.nadia@univ-mascara.dz, a.mesri.nadia@gmail.com

DOI: 10.6060/mhc210337m

Макрогетероциклы 2021 14(2) 164-170

Процесс комплексообразования между бензо[a]пиреном (BaP) и γ-циклодекстрином (γ-CD) был изучен с использованием DFT расчетов. Было исследовано несколько начальных конфигураций взаимодействия BaP с γ-CD, чтобы определить наиболее стабильный комплекс включения. Согласно рассчитанным энергиям комплексообразования, комплекс BaP/γ-CD оказывается более энергетически стабилен в случае, когда гость BaP полностью захвачен в полость γ-CD. Процесс включения, в который вовлечена инкапсуляция двух гостей BaP в полость γ-CD, также термодинамически благоприятен. Ван-дер-Ваальсовы взаимодействия играют определяющую роль в стабилизации комплексов BaP/γ-CD и 2BaP/γ-CD.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Katsoyiannis A., Breivik K. Environ. Pollut. 2014, 184, 488-494.
https://doi.org/10.1016/j.envpol.2013.09.028

2. Zhou H., Wu C., Onwudili J.A., Meng A., Zhang Y., Williams P.T. Waste Manage. 2015, 36, 136-146.
https://doi.org/10.1016/j.wasman.2014.09.014

3. Rengarajan T., Rajendran P., Nandakumar N., Lokeshkumar B., Rajendran P., Nishigaki I. Asian Pac. J. Trop. Biomed. 2015, 5, 182-189.
https://doi.org/10.1016/S2221-1691(15)30003-4

4. Wang, L., Zhang, S., Wang, L., Zhang, W., Shi, X., Lu, X., Li, X. Int. J. Environ. Res. Public Health. 2018, 15, 607.
https://doi.org/10.3390/ijerph15040607

5. Chang Y., Siddens L.K., Heine L.K., Sampson D.A., Yu Z., Fischer K.A., Löhr C.V., Tilton S.C. Toxico.l Appl. Pharmacol. 2019, 379, 114644.
https://doi.org/10.1016/j.taap.2019.114644

6. Chang Y., Huynh C.T.T., Bastin K.M., Rivera B.N., Siddens L.K., Tilton S.C. Toxicol. In Vitro 2020, 104991.
https://doi.org/10.1016/j.tiv.2020.104991

7. Bolden A.L., Rochester J.R., Schultz K., Kwiatkowski C.F. Reprod. Toxicol. 2017, 73, 61-74.
https://doi.org/10.1016/j.reprotox.2017.07.012

8. Cathey A.L., Watkins D.J., Rosario Z.Y., Vélez Vega C.M., Loch-Caruso R., Alshawabkeh, A.N., Cordero J.F., Meeker J.D. Sci. Total Environ. 2020, 141581.
https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2020.141581

9. Barnes J.L., Zubair M., John K., Poirier M.C., Martin F.L. Biochem. Soc. Trans. 2018, 46,1213-1224.
https://doi.org/10.1042/BST20180519

10. De la Rosa J.M., Sánchez-Martín A.M., Campos P., Miller A.Z. Sci. Total Environ.. 2019, 667, 578-585.
https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2019.02.421

11. Cook J.W., Hewett C.L., Hieger I. J. Chem. Soc. 1933, 106, 395.
https://doi.org/10.1039/jr9330000395

12. Phillips D.H. Nature 1983, 303(5917), 468-472.
https://doi.org/10.1038/303468a0

13. Nebert D.W., Shi Z., Galvez-Peralta M., Uno S., Dragin N. Mol. Pharmacol. 2013, 84, 304-313.
https://doi.org/10.1124/mol.113.086637

14. Honda M., Suzuki N. Int. J. Environ. Res. Public Health 2020, 17, 1363.
https://doi.org/10.3390/ijerph17041363

15. IARC. IARC. Monogr. Eval. Carcinog. Risks Hum. 2012, 100F, 111-144.

16. Nisbet I.C.T., LaGoy P.K. Regul. Toxicol. Pharmacol. 1992, 16, 290-300.
https://doi.org/10.1016/0273-2300(92)90009-X

17. Petry T., Schmid P., Schlatter C. Chemosphere 1996, 32, 639-648.
https://doi.org/10.1016/0045-6535(95)00348-7

18. Ohiozebau E., Tendler B., Codling G., Kelly E., Giesy J.P., Jones P.D. Environ. Geochem. Health. 2016, 39, 139-160.
https://doi.org/10.1007/s10653-016-9815-3

19. Song Y., Nahrgang J., Tollefsen K.E. Sci. Total Environ. 2019, 653, 176-189.
https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2018.10.261

20. Boente C., Baragaño D., Gallego J. R. Environ. Pollut. 2020, 266, 115341.
https://doi.org/10.1016/j.envpol.2020.115341

21. Choong C.E., Wong K.T., Yoon S.Y., Kim, H., Shin, M., Chang Y.Y., Yang J.K., Kim S.H., Jeon B.H., Yoon Y., Jang M. J. Clean. Prod. 2021, 278, 123425.
https://doi.org/10.1016/j.jclepro.2020.123425

22. Morales P., Cáceres M., Scott F., Díaz-Robles L., Aroca G., Vergara-Fernández A. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2017, 101, 6765-6777.
https://doi.org/10.1007/s00253-017-8400-8

23. Veignie E., Rafin C., Landy D., Fourmentin S., Surpateanu G. J. Hazard. Mater. 2009, 168, 1296-1301.
https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2009.03.012

24. Greene L., Elzey B., Franklin M., Fakayode S.O. Spectrochim. Acta 2017, 174, 316-325.
https://doi.org/10.1016/j.saa.2016.11.047

25. Szejtli, J. Chem. Rev. 1998, 98, 1743-1753.
https://doi.org/10.1021/cr970022c

26. Tian B., Xiao D., Hei T., Rui Ping R., Shiyao Huac S., Liuc J. Polym Int. 2020, 69, 597-603.
https://doi.org/10.1002/pi.5992

27. Carneiro S., Costa Duarte F., Heimfarth L., Siqueira Quintans J., Quintans-Júnior L., Veiga Júnior V., Neves de Lima Á. Int. J. Mol. Sci. 2019, 20, 642.
https://doi.org/10.3390/ijms20030642

28. Sayede A., Ponchel A., Filardo G., Galia A., Monflier E. J. Mol. Struct. 2006, 777, 99-106.
https://doi.org/10.1016/j.theochem.2006.08.033

29. Bednarek E., Bociana W., Michalska K. J. Pharm. Biomed. Anal. 2019, 169, 170-180.
https://doi.org/10.1016/j.jpba.2019.02.031

30. Westerberg G., Wiklund L. J. Pharm. Sci. 2005, 94, 114-119.
https://doi.org/10.1002/jps.20198

31. Liu T., Ding K., Guo G., Yang F., Wang L. Chem Ecol. 2018, 34, 519-531.
https://doi.org/10.1080/02757540.2018.1462343

32. Yang M., Wang Y., Wang H. Electrochim. Acta 2015, 169, 7-12.
https://doi.org/10.1016/j.electacta.2015.04.057

33. Patonay G., Warner I.M. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 1991, 11, 313-322.
https://doi.org/10.1007/BF01041410

34. Woodberry R., Ransom S., Chen F.M. Anal. Chem. 1988, 60, 2621-2625.
https://doi.org/10.1021/ac00174a017

35. Harata K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2763-2767.
https://doi.org/10.1246/bcsj.60.2763

36. Hanwell M.D., Curtis D.E., Lonie D.C., Vandermeersch T., Zurek E., Hutchison G.R. J. Cheminform. 2012, 4, 17.
https://doi.org/10.1186/1758-2946-4-17

37. Neese F., The ORCA program system, Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73-78.
https://doi.org/10.1002/wcms.81

38. Neese F., Software update: the ORCA program system, version 4.0. WIREs Comput. Mol. Sci. 2017, 8, e1327.
https://doi.org/10.1002/wcms.1327

39. Liu L., Guo Q.X. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2004, 50, 95-103.
https://doi.org/10.1007/s10847-003-8847-3

40. Takano Y., Houg K.N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70-77.
https://doi.org/10.1021/ct049977a

41. Becke A.D. J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554.
https://doi.org/10.1063/1.475007

42. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456-1465.
https://doi.org/10.1002/jcc.21759

43. Grimme S., Antony J., Ehrlich S., Krieg H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
https://doi.org/10.1063/1.3382344

44. Weigend F., Ahlrichs R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297.
https://doi.org/10.1039/b508541a

45. Kruse H., Grimme S. J. Chem. Phys. 2012, 136, 154101.
https://doi.org/10.1063/1.3700154

46. Weigend F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1057-1065.
https://doi.org/10.1039/b515623h

47. Eichkorn K., Treutler O., Öhm H., Häser M., Ahlrichs R. Chem. Phys. Lett., 1995, 242, 652-660.
https://doi.org/10.1016/0009-2614(95)00838-U

48. Jmol: an open-source Java viewer for chemical structures in 3D. http://www.jmol.org/ Accessed date: October 13 2018.

49. Assaba I.M., Rahali S., Belhocine Y., Allal H. J. Mol. Struct. 2021, 1227, 129696.
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.129696

50. Belhocine Y., Bouhadiba A., Rahim M., Nouar L., Djilani I., Khatmi D-E. Macroheterocycles 2018, 11, 203-209.
https://doi.org/10.6060/mhc170829b

51. de Sousa F.B., Leite Denadai A.M., Lula I.S., Nascimento Jr C.S., Fernandes Neto N.S.G., Lima A.C., de Almeida W.B., Sinisterra R.D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8426-8436.
https://doi.org/10.1021/ja801080v

52. Venkatesh G., Sivasankar T., Karthick M. Rajendiran N. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2013, 77, 309-318.
https://doi.org/10.1007/s10847-012-0248-z

53. Ammouchi N., Allal H., Belhocine Y., Bettaz S., Zouaoui E. J. Mol. Liq. 2020, 300, 133-145.
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.112309

54. Elistratova M.A., Zakharova I.B., Kvyatkovskii O.E. Macroheterocycles 2019, 12, 370-374.
https://doi.org/10.6060/mhc190552e

55. Fifere A., Marangoci N., Maier S., Coroaba A., Maftei D., Pinteala M. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 2191-2201.
https://doi.org/10.3762/bjoc.8.247

56. Nagarajan V., Chandiramouli R. Appl. Surf. Sci. 2015, 344, 65-78.
https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2015.03.069

57. Allal H., Belhocine Y., Rahali S., Damous M., Ammouchi N. J. Mol. Model. 2020, 26, 128.
https://doi.org/10.1007/s00894-020-04388-3

58. Contreras-García J., Boto R.A., Izquierdo-Ruiz F., Reva I., Woller T., Alonso M. Theor. Chem. Acc. 2016, 135, 242.
https://doi.org/10.1007/s00214-016-1977-7

59. Saleh G., Gatti C., Presti L.L. Comput. Theor. Chem. 2012, 998, 148-163.
https://doi.org/10.1016/j.comptc.2012.07.014

60. Lefebvre C., Rubez G., Khartabil H., Boisson J.C., Contreras-García J., Hénon E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 17928-17936.
https://doi.org/10.1039/C7CP02110K

61. Lu T., Chen F. J. Comput. Chem. 2012, 33, 580-592.
https://doi.org/10.1002/jcc.22885

62. Humphrey W., Dalke A., Schulten K. J. Mol. Graph. 1996, 14, 33-38.
https://doi.org/10.1016/0263-7855(96)00018-5

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Молекулярное DFT-исследование комплексообразования включения бензо[a]пирена с циклодекстрином

References: