Латеральная самосборка одномерных супрамолекулярных агрегатов двухпалубного краун-замещенного фталоцианината лютеция в присутствии ПАВ

А. И. Звягина,^a А. Д. Наумова,^a Н. В. Кузьмина,^a А. Г. Мартынов,^a Ю. Г. Горбунова,^b М. А. Калинина^a@

^aИнститут физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, 119071 Москва, Россия

^bИнститут неорганической химии им. Н.С. Курнакова, 119991 Москва, Россия

DOI: 10.6060/mhc210233k

Макрогетероциклы 2021 14(1) 59-64

Разработка подходов к созданию упорядоченных покрытий из одномерных органических полупроводников представляет собой одну из актуальных проблем органической электроники, решение которой позволит интегрировать органические проводники в реально работающие устройства с планарной архитектурой. В данной статье продемонстрирована возможность организации одномерных супрамолекулярных агрегатов из двухпалубного краун-замещенного фталоцианината лютеция в упорядоченные ультратонкие пленки с помощью технологии Ленгмюра-Блоджетт за счет добавления трет-бутиламина при синтезе супрамолекулярных агрегатов. По данным атомно-силовой микроскопии введение ПАВ не только способствует растеканию гидрофобных агрегатов по поверхности водной субфазы с образованием упорядоченных ультратонких слоев, но и позволяет контролировать размер агрегатов, варьируя соотношения фталоцианината и трет-бутиламина в системе. С увеличением доли ПАВ размер агрегатов возрастает, в то время как морфология пленок изменяется от нитевидной непрерывной структуры до отдельных нанопроводов, иммобилизованных в слое ПАВ. Предложенная стратегия может быть использована для получения упорядоченных покрытий из одномерных агрегатов на основе других классов органических соединений, обладающих полупроводниковыми свойствами.

References:

Click here to expand or collapse this section

[1] Teng X., Chang B.-G., Wu K.-S. Sustainability 2021, 13, 1245-1261.
https://doi.org/10.3390/su13031245

[2] Huang Y., Hsiang E.-L., Deng M.-Y., Wu S.-T., Light Sci. Appl. 2020, 9, 105-121.
https://doi.org/10.1038/s41377-020-0341-9

[3] Gorbunova Y. G., Martynov A. G., Tsivadze A. Y. In: Handbook of Porphyrin Science, Vol. 24, World Scientific Publishing, 2012, p. 271-388.
https://doi.org/10.1142/9789814397605_0015

[4] Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Y., Gorbunova Y.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski C., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Z., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Y., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Y.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Y.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.S., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467.
https://doi.org/10.6060/mhc200814k

[5] Zeis R., Siegrist T., Kloc C. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 022103.
https://doi.org/10.1063/1.1849438

[6] Jiang H., Ye J., Hu P., Wei F., Du K., Wang N., Ba T., Feng S., Kloc C. Sci. Rep. 2015, 4, 7573.
https://doi.org/10.1038/srep07573

[7] Pushkarev V.E., Tolbin A.Y., Zhurkin F.E., Borisova N.E., Trashin S.A., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Chem. - A Eur. J. 2012, 18, 9046-9055.
https://doi.org/10.1002/chem.201200361

[8] Turek P., Petit P., Andre J.J., Simon J., Even R., Boudjema B., Guillaud G., Maitrot M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5119-5122.
https://doi.org/10.1021/ja00251a012

[9] Bassoul P., Toupance T., Simon J., Sensors Actuators B Chem. 1995, 26, 150-152.
https://doi.org/10.1016/0925-4005(94)01576-4

[10] Toupance T., Benoit H., Sarazin D., Simon J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9191-9197.
https://doi.org/10.1021/ja9644438

[11] Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Prot. Met. Phys. Chem. Surfaces 2011, 47, 465-470.
https://doi.org/10.1134/S2070205111040125

[12] Martynov A. G., Polovkova M. A., Berezhnoy G. S., Sinelshchikova A. A., Dolgushin F. M., Birin K. P., Kirakosyan G. A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Inorg. Chem. 2020, 59, 9424-9433.
https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.0c01346

[13] Toupance T., Ahsen V., Simon J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5352-5361.
https://doi.org/10.1021/ja00091a046

[14] Iyechika B.Y.Y., Yakushi K., Ikemoto I., Kuroda H. Acta Cryst 1982, B38, 766-770.
https://doi.org/10.1107/S056774088200404X

[15] Ukei K. Acta Crystallogr. Sect. B Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1973, 29, 2290-2292.
https://doi.org/10.1107/S0567740873006497

[16] Otsuki J., Kawaguchi S., Yamakawa T., Asakawa M., Miyake K. Langmuir 2006, 22, 5708-5715.
https://doi.org/10.1021/la0608617

[17] Auwärter W., Écija D., Klappenberger F., Barth J.V. Nat. Chem. 2015, 7, 105-120.
https://doi.org/10.1038/nchem.2159

[18] Hussain S. A., Dey B., Bhattacharjee D., Mehta N. Heliyon 2018, 4, e01038.
https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2018.e01038

[19] Zvyagina A.I., Meshkov I.N., Ezhov A.A., Shiryaev A., Gorbunova Y.G., Birin K.P., Tsivadze A.Y., Arslanov V.V, Kalinina M.A. Colloids Surfaces A Physicochem. Eng. Asp. 2016, 509, 376-383.
https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2016.09.046

[20] Zhang R., Li B., Iovu M. C., Jeffries-EL M., Sauvé G., Cooper J., Jia S., Tristram-Nagle S., Smilgies D.M., Lambeth D.N., McCullough R.D., Kowalewski T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3480-3481.
https://doi.org/10.1021/ja055192i

[21] Sauvé G., McCullough R.D. Adv. Mater. 2007, 19, 1822-1825.
https://doi.org/10.1002/adma.200602368

[22] Klauk H., Halik M., Zschieschang U., Schmid G., Radlik W., Weber W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259-5263.
https://doi.org/10.1063/1.1511826

[23] Niles E.T., Roehling J.D., Yamagata H., Wise A.J., Spano F.C., Moulé A.J., Grey J.K. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 259-263.
https://doi.org/10.1021/jz201509h

[24] Teo W.E., Ramakrishna S. Nanotechnology 2006, 17, R89-R106.
https://doi.org/10.1088/0957-4484/17/14/R01

[25] Son M., Park K.H., Shao C., Würthner F., Kim D. J. Phys. Chem. Lett. 2014, 5, 3601-3607.
https://doi.org/10.1021/jz501953a

[26] Pan L., Qiu H., Dou C., Li Y., Pu L., Xu J., Shi Y. Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 2636-2657.
https://doi.org/10.3390/ijms11072636

[27] Wang P., Li Z., Zhang L., Tong L. Opt. Lett. 2013, 38, 1040-1042.
https://doi.org/10.1364/OL.38.001040

[28] Laza S. C., Polo M., Neves A. A. R., Cingolani R., Camposeo A., Pisignano D., Adv. Mater. 2012, 24, 1304-1308.
https://doi.org/10.1002/adma.201103357

[29] Palacin S., Ruaudel-Teixier A., Barraud A., J. Phys. Chem. 1989, 93, 7195-7199.
https://doi.org/10.1021/j100357a034

[30] Palacin S., Lesieur P., Stefanelli I., Barraud A., Thin Solid Films 1988, 159, 83-90.
https://doi.org/10.1016/0040-6090(88)90619-0

[31] Gregory B. W., Vaknin D., Gray J. D., Ocko B. M., Stroeve P., Cotton T. M., Struve W. S., J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2006-2019.
https://doi.org/10.1021/jp963152i

[32] Pang M., Cairns A. J., Liu Y., Belmabkhout Y., Zeng H. C., Eddaoudi M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10234-10237.
https://doi.org/10.1021/ja403994u

[33] Martynov A.G., Berezhnoy G.S., Safonova E.A., Polovkova M.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2019, 12, 75-81.
https://doi.org/10.6060/mhc181225m

[34] Toupance T., Ahsen V., Simon J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1, 75-76.
https://doi.org/10.1039/c39940000075

[35] Selektor S.L., Shokurov A.V., Raitman O.A., Sheinina L.S., Arslanov V.V., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Colloid J. 2012, 74, 334-345.
https://doi.org/10.1134/S1061933X12020111

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Латеральная самосборка одномерных супрамолекулярных агрегатов двухпалубного краун-замещенного фталоцианината лютеция в присутствии ПАВ

References: