Комплексы геми- и дикарбагемипорфиразинов с Ca(II), Ni(II) и Zn(II): молекулярная структура и особенности химической связи металл-лиганд

А. В. Ерошин, А. А. Отлетов, Ю. А. Жабанов,^@ В. В. Веретенников, М. К. Исляйкин

Ивановский государственный химико-технологический университет, Научно-исследовательский институт химии макрогетероциклических соединений, 153000 Иваново, Россия

^@E-mail: zhabanov@isuct.ru

DOI: 10.6060/mhc201026z

Макрогетероциклы 2021 14(2) 119-129

Геометрическое и электронное строение комплексов геми- и дикарбагемипорфиразина с Ca(II), Ni(II) и Zn(II) были определены методом DFT на уровне PBE0/pcseg-2 с последующим анализом распределения электронной плотности по методу NBO. Электронная структура комплексов Ni(II) в основном и низколежащих возбужденных электронных состояниях была определена с помощью метода самосогласованного поля в полном активном пространстве (CASSCF) с последующим учетом динамической корреляции по многофункциональной квазивырожденной теории возмущений второго порядка (MCQDPT2). Согласно данным, полученным по методу MCQDPT2, комплексы геми- и дикарбагемипорфиразина обладают основными состояниями ¹A₁и ³B₁, соответственно. Волновые функции основного состояния в случае гемипорфиразина Ni(II) являются однодетерминантными, а в случае дикарбагемипорфиразина Ni(II) оказались многодетерминантными, поэтому этот комплекс не может быть изучен при помощи однодетрминантных методов теории функционала плотности. Было обнаружено, что ковалентная составляющая связи металл-лиганд существенно возрастает в ряду Ca(II) → Zn(II) → Ni(II). Высокий ковалентный вклад в связь Ni-N может быть объяснен дополнительными взаимодействиями LP(N_p) → 3d_x_2-y2(Ni) и LP(N_i) → 3d_x_2-y2(Ni). Также было подтверждено наличие агостических взаимодействий C–H∙∙∙Zn в комплексе дикарбагемипорфиразина.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Fernández-Lázaro F., Torres T., Hauschel B., Hanack M. Chem. Rev. 1998, 98, 563-575.
https://doi.org/10.1021/cr970002a

2. De La Torre G., Vázquez P., Agulló-López F., Torres T. J. Mater. Chem. 1998; 8: 1671-1683.
https://doi.org/10.1039/a803533d

3. Islyaikin M.K., Danilova E.A. Russ. Chem. Bull. 2007; 56: 689-706.
https://doi.org/10.1007/s11172-007-0107-z

4. Ziegler C.J. In: Handbook of Porphyrin Science Vol. 17 (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), 2011, 113-238.

5. Wu Y., Gai L., Xiao X., Lu H., Li Z., Mack J., Harris J., Nyokong T., Shen Z. Chem. - An Asian J. 2016; 11: 2113-2116.
https://doi.org/10.1002/asia.201600754

6. Islyaikin, M. K., Danilova, E. A., Romanenko, Y. V., Khelevina, O. G., Lomova, T. N. (n.d.). Synthesis, Structure Peculiarities And Biological Properties Of Macroheterocyclic Compounds. In: Chemical Processes with Participation of Biological and Related Compounds, 2008. p. 219–270. doi:10.1163/ej.9789004162105.i-422.39

7. Dini D., Calvete M.J.F., Hanack M., Amendola V., Meneghetti M. Chem. Commun. 2006, 2394-2396.
https://doi.org/10.1039/b601591c

8. Britton J., Antunes E., Nyokong T. J. Mol. Struct. 2013, 1047, 143-148.
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2013.05.001

9. Huber SM, Seyfried MS, Linden A and Luedtke NW. Inorg. Chem. 2012; 51: 7032-7038.
https://doi.org/10.1021/ic2017566

10. Muranaka A, Ohira S, Toriumi N, Hirayama M, Kyotani F, Mori Y, Hashizume D and Uchiyama M. J. Phys. Chem. A 2014; 118: 4415-4424.
https://doi.org/10.1021/jp5001557

11. Huber S.M., Mata G., Linden A., Luedtke NW. Chem. Commun. 2013; 49: 4280-4282.
https://doi.org/10.1039/C2CC37151K

12. Liu W., Pan H., Wang Z., Wang K., Qi D., Jiang J. Chem. Commun. 2017; 53: 3765-3768.
https://doi.org/10.1039/C7CC01279A

13. Persico V., Carotenuto M., Peluso A. J. Phys. Chem. A 2004; 108: 3926-3931.
https://doi.org/10.1021/jp037736d

14. Zakharov A.V., Stryapan M.G., Islyaikin M.K. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2009; 906: 56-62.
https://doi.org/10.1016/j.theochem.2009.03.030

15. Dini D., Calvete M.J.F., Hanack M., Amendola V., Meneghetti M. J. Am. Chem. Soc. 2008; 130: 12290-12298.
https://doi.org/10.1021/ja802678u

16. Costa R., Engle J.T., Ziegler C.J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012; 16: 175-182.
https://doi.org/10.1142/S1088424612004835

17. Alekseeva S.V., Kuznetsova A.S., Koifman O.I., Islyaikin M.K. Macroheterocycles 2017; 10: 543-547.
https://doi.org/10.6060/mhc170724k

18. Costa R., Schick A.J., Paul N.B., Durfee W.S., Ziegler C.J. New J. Chem. 2011; 35: 794-799.
https://doi.org/10.1039/c0nj00500b

19. Toriumi N., Muranaka A., Hirano K., Yoshida K., Hashizume D., Uchiyama M. Angew. Chemie - Int. Ed. 2014; 53: 7814-7818.
https://doi.org/10.1002/anie.201404020

20. Otlyotov A.A., Ryzhov I.V., Kuzmin I.A., Zhabanov Y.A., Mikhailov M.S., Stuzhin P.A. Int. J. Mol. Sci. 2020; 21: 2923.
https://doi.org/10.3390/ijms21082923

21. Zhabanov Y.A., Sliznev V.V., Ryzhov I.V., Stuzhin PA. J. Porphyrins Phthalocyanines 2020; 24: 1164-1154.
https://doi.org/10.1142/S1088424620500285

22. Elvidge J.A., Linstead R.P. J. Chem. Soc. 1952: 5008-5012.
https://doi.org/10.1039/jr9520005008

23. Speakman J. Acta Crystallogr. 1953; 6: 784-791.
https://doi.org/10.1107/S0365110X53002222

24. Peng S.‐M., Wang Y., Chen C.‐K., Lee J.‐Y., Liaw D.‐S. J. Chinese Chem. Soc. 1986; 33: 23-33.
https://doi.org/10.1002/jccs.198600003

25. Agostinelli E., Attanasio D., Collamati I., Fares V. Inorg. Chem. 1984; 23: 1162-1165.
https://doi.org/10.1021/ic00176a029

26. Sripothongnak S., Barone N., Ziegler C.J. Chem. Commun. 2009: 4584-4586.
https://doi.org/10.1039/b909871b

27. Geiger D.K., Schmidt R.G. Inorg. Chim. Acta 1992; 197: 203-207.
https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)84966-X

28. Kieber-Emmons M.T., Riordan C.G. In: Accounts of Chemical Research, Vol. 40, American Chemical Society, 2007, 618-625.
https://doi.org/10.1021/ar700043n

29. Ruf M., Durfee W.S., Pierpont CG. Chem. Commun. 2004; 1022-1023.
https://doi.org/10.1039/b401334d

30. Bonner E.S., Engle J.T., Sripothongak S., Ziegler C.J. Dalt. Trans. 2010; 39: 1932-1934.
https://doi.org/10.1039/b925669e

31. Otlyotov A.A., Zhabanov Y.A., Pogonin A.E., Kuznetsova A.S., Islyaikin M.K., Girichev G.V. J. Mol. Struct. 2019; 1184, 576-582.
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.02.022

32. Kuznetsova A.S., Pechnikova N.L., Zhabanov Y.A., Khochenkov A.E., Koifman O.I., Aleksandriiskii V.V., Islyaikin M.K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2019; 23. 2019, 23, 296–302
https://doi.org/10.1142/S1088424619500263

33. Jensen F. J. Chem. Theory Comput. 2014; 10: 1074-1085.
https://doi.org/10.1021/ct401026a

34. Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B., Gibson T.D., Windus T.L. J. Chem. Inf. Model. 2019, 59, 11, 4814–4820.
https://doi.org/10.1021/acs.jcim.9b00725

35. Schuchardt K.L., Didier B.T., Elsethagen T., Sun L., Gurumoorthi V., Chase J., Li J., Windus T.L. J. Chem. Inf. Model. 2007; 47: 1045-1052.
https://doi.org/10.1021/ci600510j

36. Granovsky AA. Firefly version 8, www. http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html

37. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. J. Comput. Chem. 1993; 14: 1347-1363.
https://doi.org/10.1002/jcc.540141112

38. Zhurko G.A. Chemcraft – Graphical Program for Visualization of Quantum Chemistry Computations. https://chemcraft-prog.com

39. Sliznev V.V., Vogt N., Vogt J. J. Mol. Struct. 2006; 780-781: 247-259.
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2005.08.014

40. Glendening E.D., Badenhoop J.K., Reed A.E., Carpenter J.E., Bohmann J.A., Morales C.M., Weinhold F. NBO7 Website: http://nbo7.chem.wisc.edu/

41. Harvey J.D., Ziegler C.J. Coord. Chem. Rev. 2003; 247: 1-19.
https://doi.org/10.1016/j.cct.2003.07.001

42. Chmielewski P.J., Latos-Grazyński L. Coord. Chem. Rev. 2005; 249: 2510-2533.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2005.05.015

43. Harvey J.D., Ziegler C.J. J. Inorg. Biochem. 2006; 100: 869-880.
https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2006.01.016

44. Durfee W.S., Ziegler C.J. J. Porphyr. Phthalocyanines 2009; 13: 304-311.
https://doi.org/10.1142/S1088424609000413

45. Çetin A., Durfee W.S., Ziegler C.J. Inorg. Chem. 2007; 46: 6239-6241.
https://doi.org/10.1021/ic7011099

46. Cyrañski M.K., Krygowski T.M., Wisiorowski M., Van Eikema Hommes N.J.R., Von Ragué Schleyer P. Angew. Chemie - Int. Ed. 1998; 37: 177-180.
https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3773(19980202)37:1/2<177::AID-ANIE177>3.0.CO;2-H

47. Feixas F., Matito E., Poater J., Solà M. Chem. Soc. Rev. 2015; 44: 6434-6451.
https://doi.org/10.1039/C5CS00066A

48. Otlyotov A.A., Merlyan A.P., Veretennikov V.V., Pogonin A.E., Ivanov E.N., Filippova Y.E., Zhabanov Y.A., Islyaikin M.K. Macroheterocycles 2018; 11: 67-72.
https://doi.org/10.6060/mhc180175o

49. Casademont-Reig I., Woller T., Contreras-García J., Alonso M., Torrent-Sucarrat M., Matito E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2018; 20: 2787-2796.
https://doi.org/10.1039/C7CP07581B

50. Bacilla A.C.C., Okada Y., Yoshimoto S., Islyaikin M.K., Koifman O.I., Kobayashi N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2021, 94(1), 34-43.
https://doi.org/10.1246/bcsj.20200188

51. Gouterman M., Wagnière G.H., Snyder L.C. J. Mol. Spectrosc. 1963; 11: 108-127.
https://doi.org/10.1016/0022-2852(63)90011-0

52. Gouterman M. J. Mol. Spectrosc. 1961; 6: 138-163.
https://doi.org/10.1016/0022-2852(61)90236-3

53. Lebedeva (Yablokova) I.A., Ivanova S.S., Novakova V., Zhabanov Y.A., Stuzhin P.A. J. Fluor. Chem. 2018; 214, 86-93.
https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2018.08.006

54. Zhabanov Y.A., Tverdova N.V., Giricheva N.I., Girichev G.V., Stuzhin P.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2017; 21: 439-452.
https://doi.org/10.1142/S1088424617500444

55. Sliznev V.V. Macroheterocycles 2013; 6: 111-122.
https://doi.org/10.6060/mhc121110s

56. Sakata K., Gondo K., Hayashi Y., Hashimoto M. Synth. React. Inorg. Met. Chem. 1991; 21: 17-31.
https://doi.org/10.1080/15533179108020163

57. Berezina G.R., Vorob'ev Y.G., Smirnov R.P. Zh. Koord. Khim. 1996; 22: 60-62.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Комплексы геми- и дикарбагемипорфиразинов с Ca(II), Ni(II) и Zn(II): молекулярная структура и особенности химической связи металл-лиганд

References: