Первый тетрадентатный диамидофосфит на основе 5,10,15,20-тетракис(4-гидроксифенил)порфирината цинка: синтез, спектральные особенности, координация и применение в асимметрических Pd-катализируемых реакциях

И. С. Михель,^a К. Н. Гаврилов,^b^@ С. В. Жеглов,^b И. М. Новиков,^b К. П. Бирин,^a А. Ю. Чернядьев,^a В. С. Тюрин^a

^aИнститут физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, 119071 Москва, Российская Федерация

^bРязанский государственный университет им. С.А. Есенина, 390000 Рязань, Российская Федерация

^@E-mail: k.gavrilov@365.rsu.edu.ru

DOI: 10.6060/mhc200918g

Макрогетероциклы 2021 14(1) 70-78

В данной работе сообщается о синтезе, характериcтиках и применении в асимметрических Pd-катализи-
руемых реакциях тетрадентатного диамидофосфита (L), содержащего четыре 1,3,2-диазафосфолидиновых кольца и порфириновую часть. Наилучшие результаты (до 63 % энантиомерного избытка) были достигнуты для Pd-катализируемого аллильного алкилирования (E)-1,3-дифенилаллилацетата диметилмалонатом. Комплекс L[Ru(p-cymene)Cl₂]₄ был синтезирован in situ и охарактеризован спектральными данными. Структура полученных соединений обсуждается с привлечением данных ¹H, ¹³C, ¹³C DEPT, ³¹P, ¹H-¹³C HSQC, ¹H-¹³C HMBC, ¹H-¹H COSY, ¹H-¹H ROESY ЯМР спектроскопии, а также УФ и флуоресцентной спектроскопии.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Brown J.M. In: Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. I (Jacobsen E.N., Pfaltz A., Yamamoto H., Eds.), Springer: Berlin, 1999. pp. 121-182.

2. Ohkuma T., Kitamura M., Noyori R. In: Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd Ed. (Ojima I., Ed.), New York: Wiley-VCH, 2000; pp. 1-110.

3. Trost B.M., Crawley M.L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921-2943.
https://doi.org/10.1021/cr020027w

4. Blaser H.-U., Federsel H.-J. In: Asymmetric Catalysis on Industrial Scale: Challenges, Approaches, and Solutions, (Blaser H.-U., Federsel H.-J., Eds.), Weinheim: Wiley-VCH, 2010; pp. xxix-xxx.
https://doi.org/10.1002/9783527630639

5. van Leeuwen P.W.N.M., Kamer P.C.J., Claver C., Pamies O., Dieguez M. Chem. Rev. 2011, 111, 2077-2118.
https://doi.org/10.1021/cr1002497

6. Beletskaya I.P., Ananikov V.P. Organometallics 2011, 30, 5-6.
https://doi.org/10.1021/om100982z

7. Claver C., Pamies O., Dieguez M. In: Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis (Börner A., Ed.), Wiley-VCH: Weinheim, 2008; Vol. II, pp. 507-528.

8. Falciola C.A., Alexakis A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3765-3780.
https://doi.org/10.1002/ejoc.200800025

9. Hargaden G.C., Guiry P.J. Chem. Rev. 2009, 109, 2505-2550.
https://doi.org/10.1021/cr800400z

10. Bini L., Muller C., Vogt D. Chem. Commun. 2010, 8325-8334.
https://doi.org/10.1039/c0cc01452d

11. Teichert J.F., Feringa B.L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2486-2528.
https://doi.org/10.1002/anie.200904948

12. Phosphorus(III) Ligands in Homogeneous Catalysis: Design and Synthesis (Kamer P.C.J., van Leeuwen P.W.N.M., Eds.), Chichester: Wiley-VCH, 2012.

13. Ansell J., Wills M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 259-268.
https://doi.org/10.1039/B200392A

14. Alexakis A., Benhaim C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 19, 3221-3236.
https://doi.org/10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3221::AID-EJOC3221>3.0.CO;2-U

15. Gavrilov K.N., Bondarev O.G., Polosukhin A.I. Russ. Chem. Rev. 2004, 73, 671-699.
https://doi.org/10.1070/RC2004v073n07ABEH000838

16. Jagt R.B C., Toullec P.Y. Geerdink D., de Vries J.G., Feringa B.L., Minnaard A.J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2789-2791.
https://doi.org/10.1002/anie.200504309

17. Qiao X.-C., Zhu S.-F., Zhou Q.-L. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1254-1261.
https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2009.04.012

18. Privileged Chiral Ligands and Catalysts (Zhou Q.-L., Ed.), Weinheim: Wiley-VCH, 2011.
https://doi.org/10.1016/S1351-4180(11)70298-7

19. Gavrilov K.N., Zheglov S.V., Gavrilov V.K., Chuchelkin I.V., Novikov I.M., Shiryaev A.A., Volov A.N., Zamilatskov I.A. Tetrahedron: Asymmetry 2014, 25, 1116-1121.
https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2014.06.010

20. Crepy K.V.L., Imamoto T. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 79-101.
https://doi.org/10.1002/adsc.200390031

21. Grabulosa A. P-Stereogenic Ligands in Enantioselective Catalysis; Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2011.

22. Meeuwissen J., Reek J.N.H. Nat. Chem. 2010, 2, 615-621.
https://doi.org/10.1038/nchem.744

23. Carboni S., Gennari C., Pignataro L., Piarulli U. Dalton Trans. 2011, 40, 4355-4373.
https://doi.org/10.1039/c0dt01517b

24. Slagt V. F., Röder M, Kamer P.C.J., van Leeuwen P.W.N.M., Reek J.N.H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4056-4057.
https://doi.org/10.1021/ja038955f

25. Jiang X.-B., Lefort L., Goudriaan P.E., de Vries A.H.M., van Leeuwen P.W.N.M., de Vries J.G., Reek J.N.H. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1223-1227.
https://doi.org/10.1002/anie.200503663

26. Jiang X.-B., van Leeuwen P.W.N.M., Reek J.N.H. Chem. Commun. 2007, 2287-2289.
https://doi.org/10.1039/b700156h

27. Goudriaan P.E., Jang X.-B., Kuil M., Lemmens R., van Leeuwen P.W.N.M., Reek J.N.H. Eur. J. Org. Chem. 2008, 6079-6092.
https://doi.org/10.1002/ejoc.200800499

28. Reek J.N.H., Röder M, Goudriaan P.E., Kamer P.C.J., van Leeuwen P.W.N.M., Slagt V. F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4505-4516.
https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2005.02.026

29. Kuil M., Goudriaan P.E., van Leeuwen P.W.N.M., Reek J.N.H. Chem. Commun. 2006, 4679-4681.
https://doi.org/10.1039/b609321c

30. Goudriaan P. E., Kuil M., Jiang X.-B., van Leeuwen P. W. N. M., Reek J. N. H. Dalton Trans., 2009, 1801-1805.
https://doi.org/10.1039/b818665k

31. Bellini R., van der Vlugt J.I., Reek J.N.H. Isr. J. Chem. 2012, 52, 613-629.
https://doi.org/10.1002/ijch.201200002

32. Ohmatsu K., Ooi T. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 2043-2048.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.02.096

33. Raynal M., Ballester P., Vidal-Ferran A., van Leeuwen P.W.N.M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1660-1733.
https://doi.org/10.1039/C3CS60027K

34. Garcia-Simon C., Gramage-Doria R., Raoufmoghaddam S., Parella T., Costas M., Ribas X., Reek J.N.H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2680-2687.
https://doi.org/10.1021/ja512637k

35. Leenders S.H.A.M., Gramage-Doria R., de Bruin B., Reek J.N.H. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 433-448.
https://doi.org/10.1039/C4CS00192C

36. Nurttila S.S., Linnebank P.R., Krachko T., Reek J.N.H. ACS Catal. 2018, 8, 3469-3488.
https://doi.org/10.1021/acscatal.8b00288

37. Jongkind L.J., Caumes X., Hartendorp A.P.T., Reek J.N.H. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 2115-2128.
https://doi.org/10.1021/acs.accounts.8b00345

38. Gavrilov K.N., Zheglov S.V., Novikov I.M., Chuchelkin I.V., Gavrilov V.K., Lugovsky V.V., Zamilatskov I.A. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 1595-1601.
https://doi.org/10.1007/s11172-015-1047-7

39. Gavrilov K.N., Shiryaev A.A., Zheglov S.V., Bochelyuk M.S., Chuchelkin I.V., Tafeenko V.A., Chernyshev V.V., Zamilatskov I.A., Mikhel I.S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4756-4761.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.06.047

40. Gavrilov K.N., Zheglov S.V., Novikov I.M., Gavrilov V.K., Zamilatskov I.A., Mikhel I.S. Russ. Chem. Bull. 2016, 65, 2278-2285.
https://doi.org/10.1007/s11172-016-1578-6

41. Gavrilov K.N., Zheglov S.V., Novikov I.M., Lugovsky V.V., Zimarev V.S., Mikhel I.S. Tetrahedron: Asymmetry 2016, 27, 1260-1268.
https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2016.10.008

42. Gavrilov K.N., Zheglov S.V., Maksimova M.G., Chuchelkin I.V., Novikov I.M., Ponomarev G.V., Erzina D.R., Mikhel I.S. Macroheterocycles 2015, 8, 266-273.
https://doi.org/10.6060/mhc150664g

43. Gavrilov K.N., Zheglov S.V., Maksimova M.G., Mikhel I.S. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 2016, 191, 1472-1474.
https://doi.org/10.1080/10426507.2016.1212044

44. Mikhel I.S., Novikov I.M., Zheglov S.V., Gavrilov K.N. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1202-1205.
https://doi.org/10.1134/S107042801508028X

45. Tsarev V.N., Lyubimov S.E., Shiryaev A.A., Zheglov S.V., Bondarev O.G., Davankov V.A., Kabro A.A., Moiseev S.K., Kalinin V.N., Gavrilov K.N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2214-2222.
https://doi.org/10.1002/ejoc.200300694

46. Auburn P.R., Mackenzie P.B., Bosnich B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2033-2046.
https://doi.org/10.1021/ja00293a038

47. Breeden S., Wills M. J. Org. Chem. 1999, 64, 9735-9738.
https://doi.org/10.1021/jo9912101

48. Mei L.-Y., Yuan Z.-L., Shi M. Organometallics 2011, 30, 6466-6475.
https://doi.org/10.1021/om2008309

49. Smyth D., Tye H., Eldred C., Alcock N.W., Wills M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2840-2849.
https://doi.org/10.1039/b106399p

50. Chen J., Lang F., Li D., Cun L., Zhu J., Deng J., Liao J. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1953-1956.
https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2009.07.041

51. Nemoto T., Matsumoto T., Masuda T., Hitomi T., Hatano K., Hamada Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3690-3691.
https://doi.org/10.1021/ja031792a

52. Brunel J.M., Constantieux N., Buono G. J. Org. Chem. 1999, 64, 8940-8942.
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo990205u

53. Ngono C.J., Constantieux N., Buono G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1499-1507.
https://doi.org/10.1002/ejoc.200500844

54. Barta K., Hölsher M., Francio G., Leitner W. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4102-4116.
https://doi.org/10.1002/ejoc.200900477

55. Kimura M., Uozumi Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 707-714.
https://doi.org/10.1021/jo0615403

56. Gavrilov K.N., Zheglov S.V., Gavrilov V.K., Maksimova M.G., Tafeenko V.A., Chernyshev V.V., Birin K.P., Mikhel I.S. Tetrahedron 2017, 461-471.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2016.12.023

57. Gavrilov K.N., Mikhel I.S., Zheglov S.V., Gavrilov V.K., Chuchelkin I.V., Firsin I.D., Birin K.P., Pyskii I.S., Paseshnichenko K.A., Tafeenko V.A., Chernyshev V.V., Shiryaev A.A. Org. Chem. Front. 2019, 6, 1637-1648.
https://doi.org/10.1039/C9QO00237E

58. Chuchelkin I.V., Gavrilov K.N., Borisova N.E., Perepukhov A.M., Maximychev A.V., Zheglov S.V., Gavrilov V.K., Firsin I.D., Zimarev V.S., Mikhel I.S., Tafeenko V.A., Murashova E.V., Chernyshev V.V., Goulioukina N.S. Dalton Trans. 2020, 49, 5625-5635.
https://doi.org/10.1039/D0DT00741B

59. Bonnett, R., McGarvey D. J., Harriman A., Land E.J., Truscott T.G., Winfield U.-J. Photochemistry and Photobiology 1988, 48, 271-276.
https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1988.tb02820.x

60. Harriman A., Hosie R.J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1981, 77, 1695-1702.
https://doi.org/10.1039/F29817701695

61. Harriman, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans.1 1980, 76, 1978-1985.
https://doi.org/10.1039/f19807601978

62. Gavrilov K.N., Mikhel I.S., Chuchelkin I.V., Zheglov S.V., Gavrilov V.K., Birin K.P., Tafeenko V.A., Chernyshev V.V., Goulioukina N.S., Beletskaya I.P. ChemistrySelect 2016, 1, 4173-4186.
https://doi.org/10.1002/slct.201600964

63. Huber D., Mezzetti A. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2193-2197.
https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2004.05.040

64. Huber D., Anil Kumar P.G., Pregosin P.S., Mikhel I.S., Mezzetti A. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1696-1715.
https://doi.org/10.1002/hlca.200690168

65. Costin S., Rath N.P., Bauer E.B. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2414-2424.
https://doi.org/10.1002/adsc.200800355

66. Fernandez-Zumel M.A., Lastra-Barreira B., Scheele M., Diez J., Crochet P., Gimeno J. Dalton Trans. 2010, 39, 7780-7785.
https://doi.org/10.1039/c0dt00140f

67. Barakat A., Al-Majid A.M. Arab. J. Chem. 2017, 10, S894-S900.
https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2012.12.025

68. Chandrasekaran P., Mague J.T., Balakrishna M.S. Inorg. Chem. 2005, 44, 7925-7932.
https://doi.org/10.1021/ic0509478

69. Chandrasekaran P., Mague J.T., Balakrishna M.S. Polyhedron 2008, 27, 80-86.
https://doi.org/10.1016/j.poly.2007.08.024

70. Anathnag G.S., Mague J.T., Balakrishna M.S. J. Organomet. Chem. 2015, 779, 45-54.
https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2014.12.022

71. Trost B.M., Crawley M.L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921-2943.
https://doi.org/10.1021/cr020027w

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

References: