Конъюгаты цинкового комплекса тетраметилпиридилпорфирина с коллоидными наночастицами золота, стабилизированными цитратом

О.М. Куликова,^a В.Б. Шейнин,^a^@ О.И. Койфман^a^,b

^a Институт химии растворов им. Г. А. Крестова РАН, 153045 Иваново, Россия

^b Ивановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия.

^@Corresponding author E-mail: vbs@isc-ras.ru

DOI: 10.6060/mhc200501s

Макрогетероциклы 2021 14(1) 79-86

При электростатическом взаимодействии коллоидных наночастиц Au₃₀₉₀₀/Cit с цинковым комплексом 5,10,15,20-тетракис(4’-N-метилпиридил)порфина друг за другом образуются два различных наноконъюгата постоянного состава со спектрами поглощения, отличными от спектров исходных реагентов. Образование первого, более прочного, соединения сопровождается падением интенсивности и красным сдвигом полос Соре и поверхностного плазмонного резонанса (ППР) конъюгированных реагентов, которые сохраняют свою спектральную идентичность. Образование второго конъюгата сопровождается ростом интенсивности полосы Соре, в то время как полоса ППР практически не меняется. Высказано предположение о том, что первым образуется наноконъюгат только с одним тетракатионом, который понижает способность наночастицы к дальнейшей конъюгации.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Konan Y.N., Gurny R., Allemann E. J. Photochem. Photobiol. B 2002, 66, 89-106.
https://doi.org/10.1016/S1011-1344(01)00267-6

2. Baek S.Y., Na K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2013, 17, 125-134
https://doi.org/10.1142/S1088424612501386

3. Vaishnavi E., Renganathan R. Analyst 2014, 139, 225-234
https://doi.org/10.1039/C3AN01871G

4. Wei Y., Zhou F., Zhang D., Chen Q., Xing D. Nanoscale 2016, 8, 3530-3538
https://doi.org/10.1039/C5NR07785K

5. Sheinin V.B., Kulikova O.M., Lipatova I.M., Yusova A.A., Koifman O.I. Dyes Pigm. 2018, 155, 42-50
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.03.026

6. Amos-Tautua B.M., Songca S.P., Oluwafemi O.S. Molecules 2019, 24, 2456-2484
https://doi.org/10.3390/molecules24132456

7. Kirar S., Thakur N.S., Laha J.K., Banerjee U.C. ACS Appl. Bio Mater. 2019, 2, 4202−4212
https://doi.org/10.1021/acsabm.9b00493

8. Khurana R., Kakatkar A.S., Chatterjee S., Barooah N., Kunwar A., Bhasikuttan A.C., Mohanty J. Front. Chem. 2019, 7, 452.
https://doi.org/10.3389/fchem.2019.00452

9. Savacini Sagrillo F., Dias C., Gomes A.T.P.C., Faustino M.A.F., Almeida A., de Souza A.G., Pinto Costa A.R., da Costa Santos Boechat F., de Souza M.C.B.V., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S. Photochem. Photobiol. Sci. 2019, 18, 1910-1922.
https://doi.org/10.1039/C9PP00102F

10. Singh S., Aggarwal A., Bhupathiraju N.V.S.D.K., Arianna G., Tiwari K., Drain M. C. Chem. Rev. 2015, 115, 10261−10306.
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00244

11. Kataoka H., Nishie H., Hayashi N., Tanaka M., Nomoto A., Yano S., Joh T. Ann. Transl. Med. 2017, 5, 183.
https://doi.org/10.21037/atm.2017.03.59

12. Hong E.J., Choi D. G., Shim M. S. Acta Pharmaceutica Sinica B ,2016, 6, 297-307.
https://doi.org/10.1016/j.apsb.2016.01.007

13. Kou J., Dou D., Yang L. Oncotarget. 2017, 8, 81591-81603.
https://doi.org/10.18632/oncotarget.20189

14. Chen J.-J., Gao L.-J., Liu T.-J. Oncol Lett. 2016, 11, 775-781.
https://doi.org/10.3892/ol.2015.3953

15. Yang N., Tanner J. A., Wang Z., Huang J.-D., Zheng B.-J., Zhua N., Sun H. Chem. Commun. 2007, 42, 4413-4415.
https://doi.org/10.1039/b709515e

16. Gorshkova A.S., Rumyantseva V.D., Mironov A.F. Fine Chemical Technologies 2018, 13, 5-20.
https://doi.org/10.32362/2410-6593-2018-13-2-5-20

17. Alves E., Costa L., Carvalho C. M.B., Tomé J.P.C., Faustino M. A, Neves M. G.P.M.S., Tomé A. C, Cavaleiro J.AS, Cunha Â., Almeida A. BMC Microbiology 2009, 9, 70.
https://doi.org/10.1186/1471-2180-9-70

18. Rybachuk G. V. Doctoral Dissertations LSU: Baton Rouge, LA, 2009, 2545.

19. Vzorov A.N., Dixon D.W., Trommel J.S., Marzilli L.G., Compans, R.W. Antimicrob Agents Chemother 2002, 46, 3917-3925
https://doi.org/10.1128/AAC.46.12.3917-3925.2002

20. Vzorov A.N., Marzilli L.G., Compans R.W., Dixon D.W. Antiviral Res. 2003, 59, 99-109
https://doi.org/10.1016/S0166-3542(03)00035-4

21. Kundu S., Patra A. Chem. Rev. 2017, 117, 712-757
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00036

22. Ibraheam A.S., Al-Douri Y., Voon C.H., Foo K.L., Azizah N., Gopinath S.C.B., Ameri M., Ibrahim S.S. Appl. Phys. A 2017, 123, 200.
https://doi.org/10.1007/s00339-017-0838-0

23. Safi M., Domitrovic T., Kapur A., Zhan N., Aldeek F., Johnson J.E., Mattoussi H.. Bioconjugate Chem. 2017, 28, 64−74.
https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.6b00609

24. Achadu O. J., Nyokong T. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 2017, 174, 339-347.
https://doi.org/10.1016/j.saa.2016.11.043

25. Smykalla L., Mende C., Fronk M., Siles P.F., Hietschold M., Salvan G., Zahn D.R.T., Schmidt O.G., Rüffer T., Lang H. Beilstein J. Nanotechnol. 2017, 8, 1786-1800
https://doi.org/10.3762/bjnano.8.180

26. Srivastava S.K., Mittal V. Hybrid Nanomaterials: Advances in Energy, Environment, and Polymer Nanocomposites. Scrivener Publishing: Wiley, USA. 2017, 500 p
https://doi.org/10.1002/9781119160380

27. Comprehensive Supramolecular Chemistry II, 2nd Edition (Atwood J., Ed.), Elsevier: New York 2017. 4568 p.

28. Ermakova E., Meshkov I., Enakieva Yu., Zvyagina A., Ezhov A., Mikhailov A., Gorbunova Yu., Chernyshev A., Kalinina M., Arslanov V. Surface Science 2017, 660, 39-46.
https://doi.org/10.1016/j.susc.2017.02.007

29 Huang H-C, Barua S, Sharma G, Dey SK, Rege K. J. Controlled Release 2011, 155, 344-357
https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2011.06.004

30. Wicki A, Witzigmann D, Balasubramanian V, Huwyler J. J. Controlled Release 2015; 200, 138-157
https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2014.12.030

31. Safari J, Zarnegar Z. J. Saudi Chem. Soc. 2014, 18, 85-99
https://doi.org/10.1016/j.jscs.2012.12.009

32. Li W., Cao Z., Liu R., Liu L., Li H., Li X., Chen Y., Lu C., Liu Y. Artificial Cells, Nanomedicine, and Biotechnology 2019, 47, 4222-4233
https://doi.org/10.1080/21691401.2019.1687501

33. Du J.Z., Li H.J., Wang J. Acc Chem Res. 2018, 51, 2848-2856.
https://doi.org/10.1021/acs.accounts.8b00195

34. Melamed J.R., Riley R.S., Valcourt D.M., et al. ACS Nano 2016, 10, 10631-10635.
https://doi.org/10.1021/acsnano.6b07673

35. Sood R., Chopra D.S. Materials Sci. Eng. C, Mater. 2018, 92, 575-589.
https://doi.org/10.1016/j.msec.2018.06.070

36. Tang Y., Liang J., Wu A., et al. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2017, 9, 26648-26664.
https://doi.org/10.1021/acsami.7b05292

37. Al-Dhabi N.A., Ghilan A.M., Arasu M.V., et al. J. Photochem. Photobiol. B, Biol. 2018, 189, 176-184.
https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2018.09.012

38. Pompa P.P., Martiradonna L. et al. Nature Nanotechnology 2006, 1, 126-130.
https://doi.org/10.1038/nnano.2006.93

39. Gamaleia N.F., Shton I.O. Photodiagnosis and Photodynamic Therapy 2015, 12, 221-231
https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2015.03.002

40. Shibu E.S., Hamada M., Murase N., et al. J. Photochem. Photobiol, C: Photochem. Rev. 2013, 15, 53-72.
https://doi.org/10.1016/j.jphotochemrev.2012.09.004

41. Kim S.B., Lee T.H., Yoon I. et al. Chem. Asian J. 2015, 10, 563-567.
https://doi.org/10.1002/asia.201403193

42. Moeno S., Antunes E., Nyokong T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2011, 222, 343-50.
https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2011.07.007

43. Wieder M.E., Hone D.C., Cook M.J. et al. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 727-734.
https://doi.org/10.1039/B602830F

44. Camerin M., Magaraggia M., Soncin M. et al. Eur. J. Cancer 2010, 46, 1910-1918.
https://doi.org/10.1016/j.ejca.2010.02.037

45. Stuchinskaya T., Moreno M., Cook M.J. et al. Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 822-831.
https://doi.org/10.1039/c1pp05014a

46. Cheng Y., Samia A.C., Meyers J.D. et al. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10643-10647.
https://doi.org/10.1021/ja801631c

47. Cheng Y., Meyers J.D., Agnes R.S, et al. Small 2011, 7, 2301-2306.
https://doi.org/10.1002/smll.201100628

48. Cheng Y., Doane T.L., Chuang C.H., et al. Small 2014, 10, 1799-1804.
https://doi.org/10.1002/smll.201303329

49. Terentyuk G., Panfilova E., Khanadeev V., et al. Nano Res. 2014, 7, 325-337.
https://doi.org/10.1007/s12274-013-0398-3

50. Zhao T., Yu K., Li L., et al. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 2700-2708.
https://doi.org/10.1021/am405214w

51. Gamaleia N.F., Shishko E.D., Shton I.O., et al. Photobiol. Photomed. 2012, 9, 94-98

52. Gamaleia N.F., Dolinsky G.A, Shishko E.D, et al. Forum Immunopathol Dis Therap 2011, 2, 237-246.
https://doi.org/10.1615/ForumImmunDisTher.2011004235

53. Zhou Y, Liang X, Dai Z. Nanoscale 2016, 8, 12394-12405
https://doi.org/10.1039/C5NR07849K

54. Hambright P., Gore T., Burton M. Inorg. Chem. I976, 15, 2314-2315.
https://doi.org/10.1021/ic50163a072

55. Sugata S., Yamanouchi S., Matsushima Y. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 884-889.
https://doi.org/10.1248/cpb.25.884

56. Bailey S.L., Hambright P. Inorg. Chim. Acta 2003, 344, 43-48.
https://doi.org/10.1016/S0020-1693(02)01323-3

57. Ishikawa Y., Yamakawa N., Uno T. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5230-5238.
https://doi.org/10.1016/j.bmc.2007.05.018

58. Frens G. Nature: Phys. Sci. 1973, 241, 20-22.
https://doi.org/10.1038/physci241020a0

59. Panteleev A.V., Vavulin D.N., Alfimov A.V., Andreeva O.V., Aryslanova E.M., Chivilikhin S.A. Nanosystems: Physics, Chemistry, Mathematics [Наносистемы: Физика, Химия, Математика] 2012, 3, 123-133 (in Russ.).

60. Sheinin V.B., Kulikova O.M., Koifman O.I. J. Mol. Liq. 2019, 277, 397-408
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.12.105

61. Haiss W., Thanh N.T.K., Aveyard J. Anal Chem. 2007, 79, 14215-4221
https://doi.org/10.1021/ac0702084

62. Rahman S. Undergraduate Journal of Mathematical Modeling: One + Two 2016, 7(1), art. 2.

63. Holec D., Dumitraschkewitz P., Vollath D., Fischer F.D. Nanomaterials 2020, 10, 484.
https://doi.org/10.3390/nano10030484

64. Goldberg R.N., Kishore N., Lennen R.M. J. Phys. Chem. Ref. Data 2002, 31, 231-370.
https://doi.org/10.1063/1.1416902

65. Silva A.M.N., Kong X., Hider R.C. Biometals 2009, 22, 771-778.
https://doi.org/10.1007/s10534-009-9224-5

66. Park J.-W., Shumaker-Parry J.S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1907−1921.
https://doi.org/10.1021/ja4097384

67. Al-Johani H., Abou-Hamad E., Jedidi A., Widdifield C.M., Viger-Gravel J., Sangaru S.S. Basset J.-M. Nature Chemistry 2017, 9, 890-895
https://doi.org/10.1038/nchem.2752

68. Park J.-W. Part. Syst. Charact. 2019, 36, 1800329. 1-9.
https://doi.org/10.1002/ppsc.201800329

69. Contreras-Trigo B., Díaz-García V., Guzmán-Gutierrez E., Sanhueza I., Coelho P., Godoy S., Torres S., Oyarzún P. Sensors 2018, 18, 2246
https://doi.org/10.3390/s18072246

70. Toma H.E., Zamarion V.M., Toma S.H., Araki K. J. Brazilian Chem. Soc. 2010, 21, 1158-1176.
https://doi.org/10.1590/S0103-50532010000700003

71. Mikros E., Gaudemer A., Pasternack R. Inorg. Chim. Acta 1988, 153, 199-200.
https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)88867-2

72. Hambright P., Fleisher E. B. Inorg. Chem. 1970, 9, 1757-1761.
https://doi.org/10.1021/ic50089a030

73. Shang J., Gao X. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 7267-7278.
https://doi.org/10.1039/C4CS00128A

74. Sheinin V.B., Kulikova O., Zenkevich E.I., Selyshchev O., Dzhagan V., Stroyuk A., Raevskaya A., Koifman O.I., Zahn D.R.T. Abstracts of 1st Int. Conferences on Noncovalent Interactions (ICNI-2019), September 1-6, 2019, Lisbon, Portugal, P.82

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Конъюгаты цинкового комплекса тетраметилпиридилпорфирина с коллоидными наночастицами золота, стабилизированными цитратом

References: