Журнал "Макрогетероциклы"

С. А. Лермонтова,^a И. С. Григорьев,^a Н. Н. Пескова,^b Е. Ю. Ладилина,^a Т. С. Любова,^a В. И. Плеханов,^c И. Д. Гришин,^b И. В. Балалаева,^b Л. Г. Клапшина^a,b@

^aИнститут металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН, 603950 Нижний Новгород, Россия

^bНижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского, 603950 Нижний Новгород, Россия

^cИнститут прикладной физики РАН, 603950 Нижний Новгород, Россия

^@E-mail: klarisa@iomc.ras.ru

DOI: 10.6060/mhc190865k

Макрогетероциклы 2019 12(3) 268-275

Получен новый уникальный цианопорфиразиновый пигмент с четырьмя объемными фенантрильными заместителями в периферическом обрамлении макроцикла. Расширение ароматической системы макроцикла обеспечивает заметное смещение Q-полосы в длинноволновую область. Соединение показало многократное преобладание фотоиндуцированной цитотоксичности над цитотоксичностью в темноте. Представленные результаты свидетельствуют об улучшении фотодинамических свойств порфиразина, содержащего полициклические арильные заместители в периферическом каркасе. Кроме того, несмотря на наличие объемных заместителей, порфиразин сохраняет свойства флуорофоров, демонстрирующих сильную зависимость фотофизических параметров (квантового выхода и времени жизни флуоресценции) от локальной вязкости среды (флуоресцентных молекулярных роторов). Эти флуорофоры характеризуются повышенной мобильностью отдельных фрагментов молекулы в результате возбуждения светом в низковязких средах, что приводит к частичной диссипации энергии фотовозбуждения. Высокая чувствительность параметров флуоресценции циано-арильных порфиразинов к локальной вязкости может быть использована для оптического зондирования вязкостных свойств биологических сред, в том числе и живых клеток. Известно, что внутриклеточная вязкость является одним из важнейших показателей функционального состояния живых клеток и протекающих в них разнообразных динамических процессов. Ранее на примере близких по строению циано-арил порфиразинов было показано, что сочетание свойств высокоэффективного фотосенсибилизатора для ФДТ и чувствительного оптического сенсора внутриклеточной вязкости позволяет значительно расширить функциональность порфиразина как потенциального агента оптической тераностики. Представленные результаты подтвердили, что химический дизайн периферических арильных групп является эффективным инструментарием для тонкой настройки фотодинамических свойств.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта