Нитропроизводные бензоазакраун-эфиров: синтез, строение и комплексообразование с катионами металлов, аммония и анионом фтора

С. Н. Дмитриева,^a Н. А. Курчавов,^a Л. Г. Кузьмина,^b А. И. Ведерников,^a М. В. Чуракова,^a С. К. Сазонов,^a Дж. А. К. Ховард,^с С. П. Громов^a^,d^@

^aЦентр фотохимии РАН, ФНИЦ «Кристаллография и фотоника» РАН, 119421 Москва, Российская Федерация

^bИнститут общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН, 119991 Москва, Российская Федерация

^cУниверситет Дарема, Химический факультет, DH1 3LE Дарем, Великобритания

^dМосковский государственный университет им. М.В. Ломоносова, Химический факультет, 119991 Москва, Российская Федерация

^@E-mail: spgromov@mail.ru

DOI: 10.6060/mhc181218g

Макрогетероциклы 2019 12(1) 82-93

Разработан метод синтеза нитробензоазакраун-эфиров реакцией N-деметилирования нитропроизводных N-метилбензоазакраун-эфиров под действием иодида аммония, позволяющий получать бензоазакраун-эфиры с выходами 95–100 %. Установлена пространственная структура и найдены комплексообразующие характеристики нитробензоазакраун-эфиров по отношению к катионам щелочных и щелочноземельных металлов, ионам аммония, а также аниону фтора с использованием методов РСА и спектроскопии ЯМР ¹H. Показано, что устойчивость комплексов типа «гость–хозяин» нитробензоазакраун-эфиров с катионами металлов и аммония в MeCN-d₃ ниже устойчивости соответствующих комплексов N-алкилзамещенных аналогов с тем же размером макроцикла. Установлено, что нитробензоазакраун-эфиры способны связывать анион фтора в DMSO-d₆ и MeCN-d₃ за счет образования водородной связи с NH-фрагментом макроцикла.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Нитропроизводные бензоазакраун-эфиров: синтез, строение и комплексообразование с катионами металлов, аммония и анионом фтора