Анализ реакционной способности -замещенных мезо-бромпорфиринов методом DFT

К. П. Бирин,^a^@ Ю. Г. Горбунова,^a^,^b А. Ю. Цивадзе^a^,^b

Посвящается Академику РАН И. П. Белецкой по случаю ее юбилея

^aИнститут физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, 119071 Москва, Россия

^bИнститут общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН, 119991 Москва, Россия

DOI: 10.6060/mhc180280b

Макрогетероциклы 2018 11(2) 150-154

В работе методом DFT B3LYP изучено электронное строение 15 модельных 5-бромпорфиринов. Сравнение энергии, симметрии и локализации вакантных орбиталей позволило оценить влияние β-замеcтителей на электронное строение молекул. На основе анализа результатов расчетов предложен подход, позволяющий предсказывать относительную реакционную способность 5-бромпорфиринов при взаимодействии с нуклеофилами.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Alonso C.M.A., Barata J.F.B., Cavaleiro J.A.S., Faustino M.A.F., Monti D., Nardis S., Neves M.G.P.M.S., Pires S.M.G., Santos C.I.M., Smith K.M., Tome A.C., Serra V.I.V., Wojaczynski J. In: Synthesis and Modifications of Porphyrinoids (Paolesse R., Ed.) Springer Berlin Heidelberg, 2014. p. 1–301.

2. Beletskaya I.P., Tyurin V.S., Uglov A., Stern C., Guilard R. In: Handbook of Porphyrin Science (Guilard R., Kadish K.M., Smith K.M., Eds.) World Scientific Publishing, 2012. p. 81–279.

3. Senge M.O., Bischoff I. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1647–1650.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2003.12.121

4. Senge M.O. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 733–743.
https://doi.org/10.1021/ar0500012

5. Crossley M.J., King L.G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1251.
https://doi.org/10.1039/p19960001251

6. Kalisch W.W., Senge M.O. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1107–1109.
https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3773(19980504)37:8<1107::AID-ANIE1107>3.0.CO;2-Z

7. Senge M.O., Kalisch W.W., Bischoff I. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2721–2738.
https://doi.org/10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2721::AID-CHEM2721>3.0.CO;2-Z

8. Feng X., Senge M.O. Tetrahedron 2000, 56, 587–590.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(99)01055-8

9. Feng X., Senge M.O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1030–1038.
https://doi.org/10.1039/b100012h

10. Senge M.O., Hatscher S.S., Wiehe A., Dahms K., Kelling A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13634–13635.
https://doi.org/10.1021/ja045223u

11. Fazekas M., Pintea M., Senge M.O., Zawadzka M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2236–2239.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.02.029

12. Ryan A.A., Plunkett S., Casey A., McCabe T., Senge M.O. Chem. Commun. 2014, 50, 353–355.
https://doi.org/10.1039/C3CC46828C

13. Crossley M.J., King L.G., Simpson J.L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 4, 3087–3096.
https://doi.org/10.1039/a701673e

14. Crossley M.J., King L.G., Pyke S.M., Tansey C.W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 685–694.
https://doi.org/10.1142/S1088424602000816

15. Balaban M.C., Eichhöfer A., Buth G., Hauschild R., Szmytkowski J., Kalt H., Balaban T.S. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 5512–5521.
https://doi.org/10.1021/jp801510b

16. Balaban M.C., Chappaz-Gillot C., Canard G., Fuhr O., Roussel C., Balaban T.S. Tetrahedron 2009, 65, 3733–3739.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2009.02.039

17. Ostrowski S., Grzyb S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6355–6357.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.09.024

18. Grzyb S., Ostrowski S. Jordan J. Chem. 2012, 7, 231–237.

19. Devillers C.H., Hebié S., Lucas D., Cattey H., Clément S., Richeter S. J. Org. Chem. 2014, 79, 6424–6434.
https://doi.org/10.1021/jo5005586

20. Chen Q., Zhu Y., Fan Q., Zhang S., Zheng J. Org. Lett. 2014, 16, 1590–1593.
https://doi.org/10.1021/ol500191j

21. Chappaz-Gillot C., Canard G., Andreoli F., Vanthuyne N., Giorgi M., Naubron J.-V., Monnier V., Rosas R., Roussel C., Balaban T.S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012(33), 6526–6536.
https://doi.org/10.1002/ejoc.201200985

22. Yamashita K., Kataoka K., Asano M.S., Sugiura K. Org. Lett. 2012, 14, 190–193.
https://doi.org/10.1021/ol202973z

23. Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Bessmertnykh-Lemeune A.G., Guilard R. Macroheterocycles 2012, 5, 338–342.
https://doi.org/10.6060/mhc2012.121101b

24. Bruhn T., Witterauf F., Götz D.C.G., Grimmer C.T., Würtemberger M., Radius U., Bringmann G. Chem. Eur. J. 2014, 20, 3998–4006.
https://doi.org/10.1002/chem.201304169

25. Michalak J., Birin K.P., Muniappan S., Ranyuk E., Enakieva Y.Y., Gorbunova Y.G., Stern C., Bessmertnykh-Lemeune A., Guilard R. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 35–48.
https://doi.org/10.1142/S1088424614500084

26. Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Bessmertnykh-Lemeune A.G., Guilard R. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015(25), 5610–5619.
https://doi.org/10.1002/ejoc.201500628

27. Abdulaeva I.A., Birin K.P., Michalak J., Romieu A., Stern C., Bessmertnykh-Lemeune A., Guilard R., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. New J. Chem. 2016, 40, 5758–5774.
https://doi.org/10.1039/C5NJ03247D

28. Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. RSC Adv. 2015, 5, 67242–67246.
https://doi.org/10.1039/C5RA13532J

29. Birin K.P., Poddubnaya A.I., Abdulaeva I.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dye. Pigm. 2018, in press.

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Анализ реакционной способности -замещенных мезо-бромпорфиринов методом DFT

References: