Синтез сульфонамидных производных карборанилпорфиринов на основе 5-(4-аминофенил)-10,15,20-трифенилпорфирина и меркаптокарборанов

В. А. Ольшевская,^а@ В. М. Алпатова,^b Н. В. Коновалова,^b Е. Г. Кононова,^а Ю. А. Борисов,^а Е. Г. Рыс,^а Е. С. Кoлотова,^с А. А. Штиль^с

^аИнститут элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук, 119991 Москва, Российская Федерация

^bМосковский технологический университет, Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова, 119571 Москва, Российская Федерация

^сРоссийский онкологический научный центр им. Н.Н. Блохина РАМН, 115478 Москва, Российская Федерация

^@E-mail: olshevsk@ineos.ac.ru

DOI: 10.6060/mhc180277o
Макрогетероциклы 2018 11(3) 251-256

Осуществлен синтез новых сульфонамидных карборанилзамещенных порфиринов реакцией аминогруппы 5‑(п-аминофенил)-10,15,20-трифенилпорфирина с карборанилсульфонилхлоридами. Последние были получены in situ окислительным хлорированием соответствующих меркаптокарборанов трихлоризоциануровой кислотой.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Bonin J., Chaussemier M., Robert M., Routier M. ChemCatChem 2014, 6, 3200–3207.
https://doi.org/10.1002/cctc.201402515

2. Kostas I.D., Coutsolelos A.G., Charalambidis G., Skondrab A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6688–6691.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.07.141

3. Choi B.G., Ko S.Y., Nam W., Jeong B. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1819–1822.
https://doi.org/10.5012/bkcs.2005.26.11.1819

4. Senge M.O., Fazekas M., Notaras E.G.A., Blau W.J., Zawadzka M., Locos O.B., Mhuircheartaigh E.M.N. Adv. Mater. 2007, 19, 2737–2774.
https://doi.org/10.1002/adma.200601850

5. Smykalla L., Mende C., Fronk M., Siles P.F., Hietschold M., Salvan G., Zahn D.R.T., Schmidt O.G., Rüffer T., Lang H. Beilstein J. Nanotechnol. 2017, 8, 1786–1800.
https://doi.org/10.3762/bjnano.8.180

6. Day N.U., Wamsera C.C., Walter M.G. Polym. Int. 2015, 64, 833–857.
https://doi.org/10.1002/pi.4908

7. Hasobe T., Sakai H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 301–311.
https://doi.org/10.1142/S1088424611003318

8. Angaridis P.A., Lazarides T., Coutsolelos A.C. Polyhedron 2014, 82, 19–32.
https://doi.org/10.1016/j.poly.2014.04.039

9. Denisov I.G., Makris T.M., Sligar S.G., Schlichting I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253–2278.
https://doi.org/10.1021/cr0307143

10. Auwärter W., Écija D., Klappenberger F., Barth J.V. Nat. Chem. 2015, 7, 105–120.
https://doi.org/10.1038/nchem.2159

11. Barber J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 185–196.
https://doi.org/10.1039/B802262N

12. Pandey R.K., Zheng G. Porphyrins as Photosensitizers in Photodynamic Therapy. In: The Porphyrin Handbook (Kadish K., Smith K.M., Guilard R., Eds.) New York: Academic Press, 2000. p. 157–230.

13. Brown S.B., Brown E.A., Walker I. Lancet Oncol. 2004, 5, 497–508.
https://doi.org/10.1016/S1470-2045(04)01529-3

14. Renner M.W., Miura M., Easson M.W., Vicente M.G.H. Anticancer Agents Med. Chem. 2006, 6, 145–157.
https://doi.org/10.2174/187152006776119135

15. Ol'shevskaya V.A., Zaytsev A.V., Savchenko A.N., Shtil A.A., Cheong C.S., Kalinin V.N. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1910–1916.
https://doi.org/10.5012/bkcs.2007.28.11.1910

16. Ol'shevskaya V.А., Zaitsev А.V., Dutikova Yu.V., Luzgina V.N., Kononova E.G., Petrovsky P.V., Kalinin V.N. Macroheterocycles 2009, 2, 221–227.
https://doi.org/10.6060/mhc2009.3-4.221

17. Toth J.E., Grindey G.B., Ehlhart W.J., Ray J.E., Boder G.B., Bewley J.R., Klingerman K.K., Gates S.B., Rinzel S.M., Schultz R.M., Weir L.C., Worzalla J.F. J. Med. Chem. 1997, 40, 1018–1025.
https://doi.org/10.1021/jm960673l

18. Badawi A.M., Ali H.E., Ismail D.A. Aust. J. Basic Appl. Sci. 2008, 2, 301–309.

19. Turpin J.A., Song Y., Inman J.K., Huang M., Wallqvist A., Maynard A., Covell D.G., Rice W.G., Appella E. J. Med. Chem. 1999, 42, 67–86.
https://doi.org/10.1021/jm9802517

20. Gupta A.S., Phull M. Indian J. Chem. 1996, 35B, 276–277.

21. Argyropoulou I., Geronikaki A., Vicini P., Zani F. Arkivoc 2009, vi, 89–102.

22. Novotny L., Phillips O.A., Rauko P., Miadokova E. Exp. Oncol. 2006, 28, 293–298.

23. Bhat M.A., Siddiqui N., Khan S.A. Indian J. Pharm. Sci. 2006, 68, 120–124.
https://doi.org/10.4103/0250-474X.22984

24. Casini A., Winum J.-Y., Montero J.-L., Scozzafava A., Supuran C.T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 837–840.
https://doi.org/10.1016/S0960-894X(03)00028-3

25. Park J.D., Kim D.H., Kim S.-J., Woo J.-R. J. Med. Chem. 2002, 45, 5295–5302.
https://doi.org/10.1021/jm020258v

26. Muraglia E., Kinzel O., Gardelli C., Crescenzi B., Donghi M., Ferrara M., Nizi E., Orvieto F., Pescatore G., Laufer R., Gonzalez-Paz O., Di Marco A., Fiore F., Monteagudo E., Fonsi M., Felock P.J., Rowley M., Summa V. J. Med. Chem. 2008, 51, 861–874.
https://doi.org/10.1021/jm701164t

27. Hulten J., Andersson H.O., Schaal W., Danielson H.U., Classon B., Kvarnstrom I., Karlen A., Unge T., Samulesson B., Hallberg A. J. Med. Chem. 1999, 42, 4054–4061.
https://doi.org/10.1021/jm991054q

28. Manfredi M.C., Bi Y., Nirschl A.A., Sutton J.C., Seethala R., Golla R., Beehler B.C., Sleph P.G., Grover G.J., Ostrowski J., Hamann L.G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4487–4490.
https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2007.06.007

29. Dow R.L., Paight E.S., Schneider S.R., Hadcock J.R., Hargrove D.M., Martin K.A., Maurer T.S., Mardone N.A., Tess D.A., DaSilva-Jardine P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3235–3240.
https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2004.03.089

30. Kruper W.J., Chamberlin T.A., Kochanny M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2753–2756.
https://doi.org/10.1021/jo00272a057

31. Plešek J., Heřmánek S. Collect. Czech. Chem. Commun. 1981, 46, 687–692.
https://doi.org/10.1135/cccc19810687

32. Plešek J., Janoušek Z., Heřmánek S. Collect. Czech. Chem. Commun. 1978, 43, 1332–1338.
https://doi.org/10.1135/cccc19781332

33. Zakharkin L.I., Zhigareva G.G., Ol'shevskaya V.A., Vinogradova L.E. Zh. Obshch. Khim. 1997, 67, 823–825.

34. Massah A.R., Sayadia S., Ebrahimi S. RSC Adv. 2012, 2, 6606–6616.
https://doi.org/10.1039/c2ra20418e

35. Rathod C.P., Bhosale P.H., Patil K.G., Rajurkar R.M., Phadtare A.A., Hindole S.S. Indo Am. J. Pharm. Res. 2013, 3, 2795–2807.

36. Semenuk N.S., Papetti S., Schroeder H. Inorg. Chem. 1969, 8, 2441–2444.
https://doi.org/10.1021/ic50081a038

37. Zakharkin L.I., Zhigareva G.G. Zh. Obshch. Khim. 1975, 45, 789–798.

38. Parr R.G., Yang Y. Density-functional theory of atoms and molecules. Oxford: Univ. Press, 1989.

39. Becke A.D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098–3100.
https://doi.org/10.1103/PhysRevA.38.3098

40. Lee C., Yang W., Parr R.G. Phys. Rev. 1988, B37, 785–789.
https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785

41. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., et al. GAUSSIAN 9, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.

42. Sidorova T.A., Nigmatov A.G., Kakpakova E.S., Stavrovskaya A.A., Gerassimova G.K., Shtil A.A., Serebryakov E.P. J. Med. Chem. 2002, 21, 5330–5339.
https://doi.org/10.1021/jm011010t

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез сульфонамидных производных карборанилпорфиринов на основе 5-(4-аминофенил)-10,15,20-трифенилпорфирина и меркаптокарборанов

References: