Внутримолекулярные водородные связи и электронное строение тиадиазол-аннелированного гемигексафиразина

А. А. Отлётов,^@ А. П. Мерлян, В. В. Веретенников, А. Е. Погонин, Е. Н. Иванов, Я. Е. Филиппова, Ю. А. Жабанов,^@ М. К. Исляйкин^@

Посвящается профессору Олегу Александровичу Голубчикову по случаю его 70-летнего юбилея

НИИ Макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

^@E-mails: arseney_otlyotov@mail.ru, zhabanov@gmail.com, islyaikin@isuct.ru

DOI: 10.6060/mhc180175o

Макрогетероциклы 2018 11(1) 67-72

С помощью DFT расчетов в приближении B3LYP/pcseg-2 изучены семь таутомеров тиадиазол-аннелированного гемигексафиразина (TDAHHp). Энергия внутримолекулярных водородных связей в таутомерах оценивалась с использованием двух различных подходов: NBO анализа распределения электронной плотности и топологической теории AIM. На основе результатов NBO-расчетов сделано неожиданное заключение о том, что наиболее энергетически выгодный таутомер TDAHHp характеризуется минимальной суммарной энергией внутримолекулярных водородных связей. Результаты расчетов сопоставлены с результатами ранее изученного гемигексафиразина – 2,3,5,10,12,13,15,20,22,23,25,30-додекаазагексафирина (C₃₀H₁₅N₁₅S₃). Для наиболее энергетически предпочтительного таутомера TDAHHp проведены TDDFT расчеты электронных переходов. Смоделирован инфракрасный спектр исследуемого соединения на основе квантово-химических расчетов.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Strenalyuk T., Samdal S., Volden H.V. J. Phys. Chem. A 2008, 112(21), 4853–4860.
https://doi.org/10.1021/jp801284c

2. Stępień M., Latos-Grażyński L. Aromaticity and Tautomerism in Porphyrins and Porphyrinoids. In: Aromaticity in Heterocyclic Compounds (Krygowski T.M., Cyrański M.K., Eds.) Berlin, Heidelberg: Springer, 2009. p. 83–153.
https://doi.org/10.1007/978-3-540-68343-8_3

3. Zakharov A.V., Stryapan M.G., Islyaikin M.K. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009, 906(1-3), 56–62.
https://doi.org/10.1016/j.theochem.2009.03.030

4. Zakharov A.V., Shlykov S.A., Danilova E.A., Krasnov A.V., Islyaikin M.K., Girichev G.V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11(38), 8570–8579.
https://doi.org/10.1039/b905436g

5. Zhabanov Y.A., Zakharov A.V., Shlykov S.A., Trukhina O.N., Danilova E.A., Koifman O.I., Islyaikin M.K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2013, 17(03), 220–228.
https://doi.org/10.1142/S1088424613500144

6. Cirera B., Trukhina O., Björk J., Bottari G., Rodríguez-Fernández J., Martin-Jimenez A., Islyaikin M.K., Otero R., Gallego J.M., Miranda R., Torres T., Ecija D. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139(40), 14129–14136.
https://doi.org/10.1021/jacs.7b06406

7. Vogt N., Savelyev D.S., Giricheva N.I., Islyaikin M.K., Girichev G.V. J. Phys. Chem. A 2016, 120(44), 8853–8861.
https://doi.org/10.1021/acs.jpca.6b08241

8. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., et al., Gaussian 09, Revision D.01 Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.

9. Becke A.D. J. Chem. Phys. 1993, 98(7), 5648–5652.
https://doi.org/10.1063/1.464913

10. Lee C., Yang W., Parr R.G. Phys. Rev. B 1988, 37(2), 785–789.
https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785

11. Vosko S.H., Wilk L., Nusair M. Can. J. Phys. 1980, 58(8), 1200–1211.
https://doi.org/10.1139/p80-159

12. Jensen F. J. Chem. Theory Comput. 2014, 10(3), 1074–1085.
https://doi.org/10.1021/ct401026a

13. Glendening E.D., Reed A.E., Carpenter J.E., Weinhold F. NBO Version 3.1.

14. Keith T.A. AIMAll (Version 16.01.09) TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2017. (aim.tkgristmill.com).

15. Granovsky A.A. Firefly version 8. www http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html.

16. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. J. Comput. Chem. 1993, 14(11), 1347–1363.
https://doi.org/10.1002/jcc.540141112

17. Zhurko G.A. Chemcraft – graphical program for visualization of quantum chemistry computations. https://chemcraftprog.com.

18. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. Chem. Phys. Lett. 1998, 285(3), 170–173.
https://doi.org/10.1016/S0009-2614(98)00036-0

19. Vishnevskiy Yu.V., Zhabanov Yu.A. J. Phys. Conf. Ser. 2015, 633(1), 012076.
https://doi.org/10.1088/1742-6596/633/1/012076

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Внутримолекулярные водородные связи и электронное строение тиадиазол-аннелированного гемигексафиразина

References: