Синтез комплексов фталоцианинов с медью(II) и никелем(II), содержащих нитро- и 4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси-группы

С. А. Знойко,^a^@ А. И. Михайлова,^a О. Б. Акопова,^b Н. В. Бумбина,^b Н. В. Усольцева,^b В. Е. Майзлиш,^a Г. П. Шапошников^a

Посвящается Олегу Александровичу Голубчикову по случаю его 70-летнего юбилея

^aНИИ химии макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

^bНИИ наноматериалов, Ивановский государственный университет, 153025 Иваново, Россия

^@E-mail: znoykosa@yandex.ru

DOI: 10.6060/mhc180169z

Макрогетероциклы 2018 11(1) 41-51

Осуществлен синтез фталоцианинов меди и никеля с 4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси- и нитрогруппами. Путем введения алкилсульфамоильных групп в имеющиеся оксиарильные фрагменты проведена его дальнейшая модификация. Исследованы физико-химические, в частности, мезоморфные, свойства синтезированных соединений. Обнаружено, что замена бензотриазольных фрагментов 2,9,16,23-тетра(1-бензотриазолил)-3,10,17,24-тетра[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина меди на нитрогруппы приводит к неспособности данного производного фталоцианина формировать мезофазу как при нагревании, так и в различных растворителях. Введение на периферию 2,9,16,23-тетра[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-3,10,17,24-тетранитрофталоцианина меди диэтил- или октадецилсульфамоильных заместителей придает указанным соединениям мезоморфные свойства.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Demus D., Goodby J., Gray G.W., Spiess H.-W., Vill V. Handbook of Liquid Cristals: Fundamentals, 1. WILEY-VCH Verlag GmbH, 1998.

2. Nanoscience with Liquid Crystals from Self-Organized Nanostructures to Applications (Li Q., Ed.) Kent: Springer, 2014. 420 p.

3. Chandrasekhar S., Sadashiva B.K., Suresh K.A. Pramana 1977, 9, 471–480.
https://doi.org/10.1007/BF02846252

4. Goodby J.W., Robinson P.S., Teo B.K., Cladis P.E. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1980, 56, 303–309.
https://doi.org/10.1080/01406568008070142

5. Piechocki C., Simon J., Skoulios A., Guillon D., Weber P. J. Amer. Chem. Soc. 1982, 104, 5245–5247.
https://doi.org/10.1021/ja00383a050

6. Li Q., Li L. Photoconducting discotic liquid crystals. In: Thermotropic Liquid Crystal (Ramamorthy A., Ed.) Dordrecht, The Netherlands: Springer, 2007. 297 p.
https://doi.org/10.1007/1-4020-5354-1_11

7. Takita Y., Hasegava H., Takahashi Y., Harada Y., Kanda A., Hanasaki N., Inabe T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 814–818.
https://doi.org/10.1142/S108842461450062X

8. The Porphyrin Handbook (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.) San Diego, California: Academic Press, Elsevier Science, 2003, 16, 285.

9. Basova T., Hassan A., Durmus M., Gürek A.G., Ahsen V. Coord. Chem. Rev. 2016, 310, 131–153.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.11.005

10. Tekdas D.A., Gürek A.G., Ahsen V. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 899–908.
https://doi.org/10.1142/S1088424614500709

11. Motoyoshi R., Suzuki A., Kikuchi K., Oku T. Synth. Met. 2009, 159, 1345–1348.
https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2009.03.010

12. Zhou X.Q., Wang B., Han Z.X., He C.Y. Applied Mechanics and Materials 2013, 303–306, 45–48.
https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMM.303-306.45

13. Rodriguez-Morgade M.S., Pelleja L., Torres T., Palomares E. J. Porphyrins Phthalocyanines 2013, 17, 814–820.
https://doi.org/10.1142/S1088424613500454

14. Makarov V.I., Vasil'chenko S.Yu., Ryabova A.V., Konov V.I., Shevchenko E.N., Lukyanets E.A., Ermakov A.E., Loschenov V.B. Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85, 338–342.
https://doi.org/10.1134/S107036321501048X

15. Sato H., Igarashi K., Yama Y., Ichihara M., Itoh E., Ohta K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 1148–1158.
https://doi.org/10.1142/S1088424612501131

16. Wöhrle D., Schnurpfeil G., Makarov S.G., Kazarin A., Suvorova O.N. Macroheterocycles 2012, 5, 191–202.
https://doi.org/10.6060/mhc2012.120990w

17. Smirnova A.I., Usol'tseva N.V., Heunrich B., Donnio B. Liq. Cryst. 2018, 45(4), 625–633.
https://doi.org/10.1080/02678292.2017.1395484

18. Usol'tseva N.V., Smirnova A.I., Kazak A.V., Giricheva N.I., Galanin N.E., Shaposhnikov G.P., Bondarchuk V.V., Yablonskii S.V. Opto-Electronic Review 2017, 25, 127–136.
https://doi.org/10.1016/j.opelre.2017.03.003

19. Kudrik E.V., Zharnikova N.V., Usol'tseva N.V., Bykova V.V., Anan'eva G.A. Liquid Crystals and their Application, Russian Journal 2004, 1(8), 80–88.

20. Takagi Y., Ohta K., Shimosugi Sh., Fujii T., Itoh E. J. Mater. Chem. 2012, 22, 14418–14425.
https://doi.org/10.1039/c2jm32284f

21. Yoshioka M., Ohta K., Yasutake M. RSC Adv. 2015, 5, 13828–13839.
https://doi.org/10.1039/C4RA13474E

22. Ishikawa A., Ohta K., Yasutake M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2015, 19, 639–650.
https://doi.org/10.1142/S1088424615500479

23. Watarai A., Ohta K., Yasutake M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 20, 822–832.
https://doi.org/10.1142/S1088424616501005

24. Ohta K., Adachi K., Yasutake M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2017, 21, 48–58.
https://doi.org/10.1142/S1088424617500043

25. Tschierski C. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1485–1508.
https://doi.org/10.1039/a800946e

26. Znoiko S.A., Akopova O.B., Bumbina N.V., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Usol'tseva N.V. Macroheterocycles 2014, 7, 287–295.
https://doi.org/10.6060/mhc140930z

27. Znoiko S.A., Akopova O.B., Bumbina N.V., Usoltseva N.V., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Abramov I.G. Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84, 708–714.
https://doi.org/10.1134/S1070363214040185

28. Znoiko S.A., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Bykova V.V., Usol'tseva N.V. Liquid Crystals and Their Application, Russ. J. 2011, 4(38), 69–79.

29. Akopova O.B., Kovaleva M.I. Liquid Crystals and Their Application, Russ. J. 2014, 14, 21–57.

30. Akopova O.B., Bulavkova M.G., Gruzdev M.S., Frolova T.V. Russ. J. Gen. Chem. 2011, 81, 714–720.
https://doi.org/10.1134/S1070363211040165

31. Akopova O.B., Akopov D.A. Computer program «CMP ChemCard» № 2012610165, 10.01.2012. (in Russ.).

32. Shishkina O.V., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Lubimtsev A.V., Smirnov R.P., Baran'sky A. Russ. J. Gen. Chem. 1997, 67, 842–845.

33. Filippova A., Vashurin A., Znoyko S., Kuzmin I., Razumov M., Chernova A., Shaposhnikov G., Koifman O. J. Mol. Struct. 2017, 1149, 17–26.
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.07.086

34. Pretsch E., Bullmann F., Affolter C. Structural Determination of Organic Compounds. Tables of Spectral Data. Berlin: Springer, 2006. 480 p.

35. Znoiko S.A., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Abramov I.G., Voron'ko M.N. Russ. J. Gen. Chem. 2007, 77, 1623–1627.
https://doi.org/10.1134/S1070363207090216

36. Znoyko S.A., Akopova О.B., Bumbina N.V., Smirnova A.I., Serova M.A., Savinova A.I., Usol'tseva N.V., Mayzlish V.E., Shaposhnikov G.P. Liquid Crystals and Their Application, Russ. J. 2016, 16(4), 59–68.
https://doi.org/10.18083/LCAppl.2016.4.59

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез комплексов фталоцианинов с медью(II) и никелем(II), содержащих нитро- и 4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси-группы

References: