Получение 2-аминобензотиазолов, 2-аминотиазолов и 2-аминобензотиолов - прекурсоров для синтеза макрогетероциклов

П. К. Шарма

Кафедра химии, Школа физических наук, Профессиональный университет Лавли, 144411 Фагвара, Пенджаб, Индия

E-mail: pk_pandit1982@yahoo.com

DOI: 10.6060/mhc171261s
Макрогетероциклы 2018 11(3) 316-321

Тиазолы, тиолы и их производные используются в качестве исходных или промежуточных соединений для синтеза фармацевтических препаратов. В данном обзоре рассматриваются методы получения 2-аминобензотиазолов, 2-аминотиазолов, 2-аминобензотиолов, используемые в синтетической органической химии и материаловедении.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. (a) Yildiz-Oren I., Yalcin I., Aki-Sener E., Ucarturk N. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 291.
https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2003.11.014
(b) Latrofa A., Franco M., Lopedota A., Rosato A., Carone D., Vitali C. II Farmaco 2005, 60, 291.
https://doi.org/10.1016/j.farmac.2005.01.010

2. Bell F.W., Cantrell A.S., Hoegberg M., Jaskunas S.R., Johansson N.G., Jordan C.L., Kinnick M.D., Lind P., Morin Jr. J.M. J. Med. Chem. 1995, 38, 4929.
https://doi.org/10.1021/jm00025a010

3. Hutchinson I., Jennings S.A., Vishnuvajjala B.R., Westwell A.D., Stevens M.F.G. J. Med. Chem. 2002, 45, 744.
https://doi.org/10.1021/jm011025r

4. Goldfarb R.H., Kitson R.P., Brunson K.W., Yoshino K., Hirota N., Kirii Y., Inoue Y., Ohashi M. Anticancer Res. 1999, 19, 1663.

5. Amit B.N., Kamath R.V., Khadse G.B. Indian J. Heterocycl. Chem. 2000, 9, 309.

6. Delmas F., Avellaneda A., Giorgio C.D., Robin M., Clercq E.D., Timon-David P., Galy J.P. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 685.
https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2004.04.006

7. Delmas F., Giorgio C.D., Robin M., Gasquest N.A.M., Detang C., Costa M., Timon-David P., Galy J.P. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 2588.
https://doi.org/10.1128/AAC.46.8.2588-2594.2002

8. Miwatashi S., Arikawa Y., Kotani E., Miyamoto M., Naruo K.-I., Kimura H., Tanaka T., Asahi S., Ohkawa S. J. Med. Chem. 2005, 48, 5966.
https://doi.org/10.1021/jm050165o

9. Papadopoulou C., Geronikaki A., Hadjipavlou-Litina D. II Farmaco 2005, 60, 969.
https://doi.org/10.1016/j.farmac.2005.06.014

10. El-Shaaerh M., Foltinova P., Lacova M. Farmaco 1998, 53, 224.
https://doi.org/10.1016/S0014-827X(98)00015-9

11. Nussbaumer T., Neidlein R. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1161.
https://doi.org/10.1002/1522-2675(20000607)83:6<1161::AID-HLCA1161>3.0.CO;2-2

12. Vinícius M. Journal of Sulfur Chemistry 2005, 26(4-5), 429.
https://doi.org/10.1080/17415990500322792

13. Zhdanova K.A., Bragina N.A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2015, 64(10), 2294.

14. Herz R. U.S. Pat. 1, 1928, 699, 432, Chem. Abstr. 1929, 23, 1140.

15. Plamer K.J. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 2360.
https://doi.org/10.1021/ja01277a023

16. Zubarovskii V.M. J. Gen. Chem. (USSR), 1947, 17, 613, Chem. Abstr. 1948, 42, 906.

17. Leaper J.M.F. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 1891.
https://doi.org/10.1021/ja01356a040
(a) Cassella and Co., Ger. Pat., 367,344, Frdl., 1922, 14, 912. (b) Cassella and Co., Ger. Pat., 367,345, Frdl., 1922, 14, 914. (c) Cassella and Co., Ger. Pat., 367,346, Frdl., 1922, 14, 918. (d) Cassella and Co., Ger. Pat., 364,822, Frdl., 1922, 14, 920.

18. Ast M.T., Bogert M.T. Rec. Travl. Chem. 1935, 54, 917.
https://doi.org/10.1002/recl.19350541113

19. Cassella and Co., Ger. Pat., 360,690, Frdl., 1922, 14, 908.

20. Farrington K.J., Warburton W.K. Aust. J. Chem. 1955, 8, 545.
https://doi.org/10.1071/CH9550545

21. Farrington K.J., Warburton W.K. Aust. J. Chem. 1956, 9, 480.
https://doi.org/10.1071/CH9560480

22. Gupta V., Ph.D. Thesis, University of Rajasthan, Jaipur, India, 1990.

23. Konig W. Chemische Berichte 1928, 61, 2065.
https://doi.org/10.1002/cber.19280610902

24. Weinberg H.V. Chemische Berichte 1930, 63A, 117.
https://doi.org/10.1002/cber.19300630653

25. Weinberg H.V. Chim. Ztg. 1930, 42, 404.

26. Blomquist A.T., Duguid L.I. J. Org. Chem. 1947, 12, 720.
https://doi.org/10.1021/jo01169a005

27. Warburton W.K. Chem. Rev. 1957, 57, 1011.
https://doi.org/10.1021/cr50017a004

28. Hodgson H.H., Wilson J.H. J. Chem. Soc. 1925, 440.
https://doi.org/10.1039/CT9252700440

29. Pollak J., Riesz E., Kahane Z. Monatsh. Chem. 1928, 49, 213.
https://doi.org/10.1007/BF01518397

30. Cauquil G., Cassadevall A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1955, 768.

31. Baltzy R., Harfenist M., Webb F.J. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2673.
https://doi.org/10.1021/ja01216a078

32. Onda M., Kawanishi M., Onishi S., Tominaga T., Kunugi Y., Sasamoto M., Suzuki M. J. Pharm. Soc. Jap. 1956, 76, 562.
https://doi.org/10.1248/yakushi1947.76.5_562

33. Lankelma H.P., Knauf A.E. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 309.
https://doi.org/10.1021/ja01352a044

34. Bourdais J. French. Pat. 1966, 1,443,917, Chem. Abstr. 1967, 66, 37933.

35. Dannley R.L., Zazaris D.A. Can. J. Chem. 1965, 43, 2610-12.
https://doi.org/10.1139/v65-358

36. Reddy G.V.S., Rao G.V., Iyengar D.S. Synth. Commun. 2000, 30(5), 859.
https://doi.org/10.1080/00397910008087097

37. Gupta R.R., Jain S.K. Bull. Chem. Soc. Jpn 1976, 49, 2026.
https://doi.org/10.1246/bcsj.49.2026

38. Gupta R.R., Jain S.K., Ojha K.G. Synth. Commun. 1979, 9(6), 457.
https://doi.org/10.1080/00397917908060947

39. Adams R. (Editor in chief) Organic Reactions. New York: John Wiley and Sons, 1959, 3, 240 and 1957, 3, 259.

40. Mital R.L., Jain S.K. J. Chem. Soc. C 1969, 2148.
https://doi.org/10.1039/j39690002148

41. Rathore B.S., Kumar M. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14(16), 5678.
https://doi.org/10.1016/j.bmc.2006.04.009

42. Rathore B.S., Gupta V., Gupta R.R., Kumar M. Heteroat. Chem. 2007, 18(1), 81.
https://doi.org/10.1002/hc.20235

43. Rathore B.S, Kumar M., Res. Chem. Intermed. 2006, 32(7), 647.
https://doi.org/10.1163/156856706778400271

44. Ankodia V., Sharma P.K., Gupta V., Kumar M. Heterocycl. Commun. 2008, 14(3), 155.
https://doi.org/10.1515/HC.2008.14.3.155

45. Kachhee T.L., Gupta V., Gautam D.C., Gupta R.R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005, 180(10), 2225.
https://doi.org/10.1080/104265090917790

46. Gupta K., Rathore B.S., Gupta R., Gupta V., Kumar M. Heterocycl. Commun. 2003, 9(4), 381.
https://doi.org/10.1515/HC.2003.9.4.381

47. Gupta K., Gupta V., Gupta R., Kumar M. Heterocycl. Commun. 2002, 8(5), 485.
https://doi.org/10.1515/HC.2002.8.5.485

48. Gupta K., Gupta R., Gupta R.R., Kumar M. Heterocycl. Commun. 2002, 8(3), 265.
https://doi.org/10.1515/HC.2002.8.3.265

49. Thomas L., Gupta A., Gupta V. Heterocycl. Commun. 2002, 8(4), 343.
https://doi.org/10.1515/HC.2002.8.4.343

50. Srivastav V., Gupta R., Gupta R.R. Heterocycl. Commun. 2000, 6(6), 563.
https://doi.org/10.1515/HC.2000.6.6.563

51. Sharma N., Gupta R., Kumar M., Gupta R.R. J. Fluorine Chem. 1999, 98(2),153.
https://doi.org/10.1016/S0022-1139(99)00098-6

52. (a) Kumar M., Sharma N., Gupta R., Gupta R.R. Heterocycl. Commun. 1998, 4(2), 187.
https://doi.org/10.1515/HC.1998.4.2.187
(b) Sharma P.K. Der Pharmacia Lettre 2016, 8(11), 140.
(c) Sharma P.K. Der Pharmacia Lettre 2016, 8(11), 79.
(d) Sharma P.K. Der Pharma Chemica 2016, 8(11), 156.
(e) Sharma P.K. Der Pharma Chemica 2016, 8(5), 191.
(f) Sharma P.K. Der Pharmacia Lettre 2016, 8(4), 86.
(g) Sharma P.K. Res. Chem. Intermed. 2015, 41(9), 6141.
https://doi.org/10.1007/s11164-014-1727-1
(h) Sharma P.K. Med. Chem. Res. 2012, 21(8), 2072.
https://doi.org/10.1007/s00044-011-9732-z
(i) Sharma P.K. Res. Chem. Intermed. 2011, 37(8), 1103.
https://doi.org/10.1007/s11164-011-0320-0
(j) Sharma P.K. Res. Chem. Intermed. 2010, 36(8), 985.
https://doi.org/10.1007/s11164-010-0211-9
(k) Sharma P.K. Synth. Commun. 2010, 40(16), 2347.
https://doi.org/10.1080/00397910903243807
(l) Sharma P.K. Res. Chem. Intermed. 2009, 35, 35.
https://doi.org/10.1007/s11164-008-0017-1
(m) Ankodia V., Sharma P.K., Sharma K., Kumar M., Gupta A. Hetrocycl. Commun. 2009, 15(2), 127.
https://doi.org/10.1515/HC.2009.15.2.127
(n) Sharma P.K. J. Chem. Pharm. Res. 2015, 7(11), 462.
(o) Sharma P.K. Drug Invent. Today 2017, 9(3), 18–22.
(p) Sharma P.K. Drug Invent. Today 2017, 9(3), 23–25.

53. Jordan A.D., Luo C., Reitz A.B. J. Org. Chem. 2003, 68, 8693.
https://doi.org/10.1021/jo0349431

54. Cocco M., Congiu C., Onnis V., Ianelli S. Heterocycles 2004, 63, 259.
https://doi.org/10.3987/COM-03-9910

55. Ueda S., Terauchi H., Kawasaka M., Yano A., Ido M. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 634.
https://doi.org/10.1248/cpb.52.634

56. Huang S., Connolly P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9373.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.10.117

57. Bussiere D., Fang E., Murray J. (Chiron Corporation, USA). PCT Int. Appl. 2006, 228 p. WO 2006022718 A1 20060302.

58. Tomoji A., Kentarou K., PCT Int. Appl. 2008047694, 2008, 47 p.

59. Choudary B.M., Jeyalakshmi K., Aduri R., Kantam M.L. Indian Pat. Appl. 2003DE00405, 2007, 14 p.

60. Bessis A.S., Christelle B., Beatrice B., Mark E.J., Maria S. PCT Int. Appl. 2005123703, 2005, 308 p.

61. Pascal C., Ziaeddine M., Ahmed S., Nicolas L. Tetrahedron 2006, 62(38), 9054–9058.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2006.07.006

62. Chen J.L. PCT Int. Appl. 2005086904, 22 Sep 2005.

63. Van Zandt M.C., Jones M.L., Gunn D.E., Mitschler A., Podjarny A.D. J. Med. Chem. 2005, 48(9), 3141.
https://doi.org/10.1021/jm0492094

64. Hoegberg T., Clavier S., Hansen S., Rist O., Gerlach L.O. Org. Biomol. Chem. 2003, 1(23), 4248.
https://doi.org/10.1039/B307399H

65. Chattopadhyay S., Shadakshari U., Talukdar S. Indian J. Chem. 2001, 40B(10), 1007.

66. Song Y.L., Chen Z.B. Jingxi Huagong, 2002, 19(1), 59–61.

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Получение 2-аминобензотиазолов, 2-аминотиазолов и 2-аминобензотиолов - прекурсоров для синтеза макрогетероциклов

References: