Октахлор- и гексадекафтор-замещенные фталоцианинаты лантанидов(III): синтез и спектральные свойства

Е. А. Кузьмина,^a Т. В. Дубинина,^a^,b^@ Н. Е. Борисова,^a Л. Г. Томилова^a^,b

^aМосковский государственный университет имени М.В. Ломоносова, 119991 Москва, Российская Федерация

^bИнститут физиологически активных веществ РАН, 142432 Черноголовка, Российская Федерация

DOI: 10.6060/mhc171253d
Макрогетероциклы 2017 10(4-5) 520-525

Неописанные ранее октахлор- и гексадекафтор-замещенные фталоцианинаты лантанидов(III) получены темплатным методом на основе соответствующих нитрилов. Показана возможность активации процесса циклизации как термически, так и с помощью микроволнового излучения. Все целевые соединения охарактеризованы методом масс-спектрометрии MALDI TOF, ИК и ¹H ЯМР спектроскопии. В ¹H ЯМР спектрах комплексов парамагнитных европия и эрбия наблюдается сильное смещение сигналов ароматических протонов в слабое поле по сравнению с комплексом диамагнитного лютеция. Батохромный сдвиг Q полосы (около 20 нм) наблюдается для гексадекахлор-замещенных комплексов по сравнению с октахлор-замещенными аналогами.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Dubinina T.V., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Russ. Chem. Rev. 2013, 82, 865.
https://doi.org/10.1070/RC2013v082n09ABEH004353

2. Donzello M.P., Ercolani C., Novakova V., Zimcik P., Stuzhin P.A. Coord. Chem. Rev. 2016, 309, 107–179.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.09.006

3. Kobayashi N., Fukuda T. Recent Progress in Phthalocyanine Chemistry: Synthesis and Characterization. In: Functional Dyes, Ch. 1 (Sung-Hoon Kim, Ed.).Elsevier Science, 2006. 650 p.

4. Lukyanets E.A., Nemykin V.N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 1–40.
https://doi.org/10.1142/S1088424610001799

5. Pushkarev V.E., Tomilova L.G., Tomilov Y.V. Russ. Chem. Rev. 2008, 77, 875.
https://doi.org/10.1070/RC2008v077n10ABEH003879

6. Kim K., Kwak T.H., Cho M.Y., Lee J.W., Joo J. Synth. Met. 2008, 158, 553–555.
https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2008.03.028

7. Yang R.D., Park J., Colesniuc C.N., Schuller I.K., Royer J.E., Trogler W.C., Kummel A.C. J. Chem. Phys. 2009, 130, 164703.
https://doi.org/10.1063/1.3078036

8. Schlettwein D., Woehrle D., Karmann E., Melville U. Chem. Mater. 1994, 6, 3–6.
https://doi.org/10.1021/cm00037a001

9. Gregory P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 432–437.
https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(200006/07)4:4<432::AID-JPP254>3.0.CO;2-N

10. Roberts M.E., Mannsfeld S.C.B., Tang M.L., Bao Z. Chem. Mater. 2008, 20, 7332–7338.
https://doi.org/10.1021/cm802530x

11. Liu S., Becerril H.A., LeMieux M.C., Wang W.M., Oh J.H., Bao Z. Adv. Mater. 2009, 21, 1266–270.
https://doi.org/10.1002/adma.200802201

12. Wei Z., Xu W., Hu W., Zhu D. Langmuir 2009, 25, 3349–3351.
https://doi.org/10.1021/la804200f

13. Kuzmina E.A., Dubinina T.V., Zasedatelev A.V., Baranikov A.V., Makedonskaya M.I., Egorova T.B., Tomilova L.G. Polyhedron 2017, 135, 41–48.
https://doi.org/10.1016/j.poly.2017.06.048

14. Dubinina T.V., Paramonova K.V., Trashin S.A., Borisova N.E., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Dalton Trans. 2014, 43, 2799–2809.
https://doi.org/10.1039/C3DT52726C

15. Pushkarev V.E., Tomilova L.G., Nemykin V.N. Coord. Chem. Rev. 2016, 319, 110–179.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2016.04.005

16. Gorbunova Y.G., Lapkina L.A., Martynov A.G., Biryukova I.V., Tsivadze A.Y. Russ. J. Coord. Chem. 2004, 30, 245–251.
https://doi.org/10.1023/B:RUCO.0000022799.63314.fc

17. Mørkved E.H., Afseth N.K., Kjøsen H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1301–1308.
https://doi.org/10.1142/S1088424606000673

18. Hamdoush M., Ivanova S.S., Koifman O.I., Kos'kina M., Pakhomov G.L., Stuzhin P.A. Inorg. Chim. Acta 2016, 444, 81–86.
https://doi.org/10.1016/j.ica.2016.01.029

19. Kogan E.G., Ivanov A.V., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Mendeleev Commun. 2002, 12, 54–55.
https://doi.org/10.1070/MC2002v012n02ABEH001558

20. Dubinina T.V., Piskovoi R.A., Tolbin A.Y., Pushkarev V.E., Vagin M.Y., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 1912–1919.
https://doi.org/10.1007/s11172-008-0258-6

21. Dubinina T.V., Pushkarev V.E., Trashin S.A., Paramonova K.V., Tomilova L.G. Macroheterocycles 2012, 5, 366–370.
https://doi.org/10.6060/mhc2012.121213d

22. Pushkarev V.E., Ivanov A.V., Zhukov I.V., Shulishov E.V., Tomilov Y.V. Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 554–560.
https://doi.org/10.1023/B:RUCB.0000035636.77869.f2

23. Hiller S., Schlettwein D.R., Armstrong N., Wohrle D. J. Mater. Chem. 1998, 8, 945–954.
https://doi.org/10.1039/a707485i

24. Christendat D., David M.-A., Morin S., Lever A.B.P., Kadish K.M., Shao J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 626–636.
https://doi.org/10.1142/S1088424605000733

25. Gurol I., Ahsena V., Bekaroglu O. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 497–500.
https://doi.org/10.1039/DT9940000497

26. Dubinina T.V., Ivanov A.V., Borisova N.E., Trashin S.A., Gurskiy S.I., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 1869–1878.
https://doi.org/10.1016/j.ica.2010.02.011

27. Dubinina T.V., Dyumaeva D.V., Trashin S.A., Sedova M.V., Karpo A.B., Krasovskii V.I., Tomilova L.G. Macroheterocycles 2012, 5, 149–156.
https://doi.org/10.6060/mhc2012.120678d

28. Dubinina T.V., Dyumaeva D.V., Trashin S.A., Sedova M.V., Dudnik A.S., Borisova N.E., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Dyes Pigm. 2013, 96, 699–704.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.11.008

29. Dubinina T.V., Kosov A.D., Petrusevich E.F., Maklakov S.S., Borisova N.E., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Dalton Trans. 2015, 44, 7973–7981.
https://doi.org/10.1039/C5DT00635J

30. Nakamoto K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds. A Wiley-Interscience Publication John Wiley and Sons, 1986.

31. Pushkarev V.E., Breusova M.O., Shulishov E.V., Tomilov Y.V. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 2087–2093.
https://doi.org/10.1007/s11172-006-0081-x

32. Jiazan N., Feng S., Zhenxiang L., Shaoming Y. Inorg. Chim. Acta 1987, 139, 165–168.
https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)84069-4

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Октахлор- и гексадекафтор-замещенные фталоцианинаты лантанидов(III): синтез и спектральные свойства

References: