Карбоксифталоцианины цинка: синтез, свойства, фотокатализ

Н. А. Кузнецова,^a Т. М. Федорова,^a Л. И. Соловьева,^a Е. Н. Шевченко,^a Э. Б. Бордаев,^b Р. А. Булгаков,^a О. Л. Калия,^b@ Е. А. Лукьянец^a

^aФедеральноегосударственное унитарное предприятие «Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей» (ФГУП ГНЦ «НИОПИК»), 123001 Москва, Россия

^bМосковский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова), 119571 Москва, Россия

^@E-mail: saborisenkova@mail.ru

DOI: 10.6060/mhc171152k

Макрогетероциклы 2018 11(1) 21-28

Обобщены подходы к синтезу карбоксизамещенных фталоцианинов цинка с различным (окта-, тетра- и ди-) количеством карбоксильных групп в макроцикле. Рассмотрено влияние структурных факторов на физико-химические и агрегационные свойства их карбокси- (кислотных) и карбоксилатных форм, а также функционирование карбоксифталоцианинов цинка в различных фотокаталитических системах.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Lukyanets E.A., Nemykin V.N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 1–40.
https://doi.org/10.1142/S1088424610001799

2. Dumoulin F., Durmus M., Ahsen V., Nyokong T. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2792–2847.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2010.05.002

3. Patent RF № 2 193 563, 2002.

4. Alonso L., Sampaio R.N., Souza T.F.M., Silva R.C., Barbosa Neto N.M., Ribeiro A.O., Alonso A., Gonçalves P.J. J. Photochem. Photobiol., B: Biology 2016, 161, 100–107.
https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2016.05.008

5. Gerasimova G.K., Yakubovskaya R.I., Pankratova A.A., Treshchalina E.M., Nemtsova E.R., Andreeva T.N., Venediktova Yu.B., Plyutinskaya A.D., Bezborodova O.A., Sydorova T.A., Baryshnikov A.Yu., Kaliya O.L., Vorozhtsov G.N., Luzhkov Y.M. Russ. Chem. J. 2013, 57(1), 69–82.

6. Kaliya O.L., Lukyanets E.A., Vorozhtsov G.N. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 592–610.
https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199908/10)3:6/7<592::AID-JPP180>3.0.CO;2-G

7. Ozoemena K., Kuznetsova N.A., Nyokong T. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 2001, 139, 217–224.
https://doi.org/10.1016/S1010-6030(01)00383-5

8. Patent RF № 2 767 552, 2013.

9. Fedorova T.M., Derkacheva V.M., Solovyova L.I., Shevchenko E.N., Butenin A.V., Lukyanets E.A., Kaliya O.L. New Data on Selective Hydroxylation with Oxygen of Aromatic Amines in Photocatalytic Process in the presence of phthalocyanines. In: Abstracts of II Russian Congress on Catalysis "Roskataliz-2017", 2017. p. 588–589.

10. Mahmiani Y., Mert Sevim A., Gul A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 20, 1190–1199.
https://doi.org/10.1142/S108842461650084X

11. Martinez-Diaz M.V., Ince M., Torres T. Monatsh. Chem. 2011, 142, 699–707.
https://doi.org/10.1007/s00706-010-0431-0

12. Makarov S.G., Kazarin A.S., Suvorova O.N., Zabrodina G.S., Lopatin M.A., Kuznetsova O.V., Ketkov S.Yu., Wöhrle D. Macroheterocycles 2016, 9(2), 180–185.
https://doi.org/10.6060/mhc160109m

13. Shevchenko E.N. Synthetic approaches to carboxysubstituted phthalocyanines and their functional derivatives. Dissertation, Moscow, 2015.

14. Nackiewicz J., Kliber M. ARKIVOC 2015, (i), 269–299.
http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.p008.923

15. Idowu M., Ogunsipe A., Nyokong T. Spectrochim. Acta, Part A 2007, 68, 995–999.
https://doi.org/10.1016/j.saa.2007.01.025

16. Kaliya O.L., Kuznetsova N.A., Bulgakov R.A., Solovyova L.I., Shevchenko E.N., Slivka L.K., Lukyanets E.A. Macroheterocycles 2016, 9(2), 186–192.
https://doi.org/10.6060/mhc160646k

17. Suchan A., Nackiewicz J., Hnatejko Z., Waclawek W., Lis S. Dyes and Pigments 2009, 80, 239–244.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2008.06.009

18. Gaspard S., Verdaguer M., Viory R. J. Chim. Phys. et de Phys.-Chim. Biol. 1972, 69, 1740–1747.
https://doi.org/10.1051/jcp/1972691740

19. US Patent № 3 301 814, 1967.

20. Boston D.R., Bailar J.C. Inorg. Chem. 1972, 11, 1578–1583.
https://doi.org/10.1021/ic50113a025

21. Chemistry of Synthetic Dyes, Vol. 6 (Venkataraman K., Ed), Academic Press, 1972. 484 p.

22. Wöhrle D., Meyer G., Wahl B. Makromol. Chem. 1980, 181, 2127–2135.
https://doi.org/10.1002/macp.1980.021811010

23. Wöhrle D., Hundorf U. Makromol. Chem. 1985, 186, 2177–2187.
https://doi.org/10.1002/macp.1985.021861101

24. Kuznetsova N.A., Gretsova N.S., Derkacheva V.M., Mikhalenko S.A., Solovyova L.I., Yuzhakova O.A., Kaliya O.L., Lukyanets E.A. Zh. Obshch. Khim. 2002, 72(2), 325–331.

25. Patent RF № 2 533 121, 2013.

26. Patent RF № 2 540 339, 2013.

27. Shevchenko E.N., Solovyova L.I., Lukyanets E.A. Macroheterocycles 2014, 7(2), 162–167.
https://doi.org/10.6060/mhc140503s

28. Schneider G., Wohrle D., Spiller W., Stark J., Schulz-Ekloff G. Photochem. Photobiol. 1994, 60(4), 333–342.
https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1994.tb05112.x

29. Song X., She Y., Ji H., Zhang Y. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 297–301.
https://doi.org/10.1021/op049810b

30. Mikhalenko S.A., Solovyova L.I., Lukyanets E.A. Zh. Obshch. Khim. 2004, 74(3), 496–505.

31. Shevchenko E.N., Solovyova L.I., Lukyanets E.A. Synthesis of 2,3-dicarboxyphthalocyanines from 4,5-bis (alkoxycarbonyl) phthalonitriles. Book of abstracts of IX International scientific school "Chemistry of porphyrins and related compounds" Ivanovo, 2012. p. 140.

32. Bulgakov R.A., Kuznetsova N.A., Dolotova O.V., Solovieva L.I., Mack J., Chidawanyika W.J.U., Kaliya O.L., Nyokong T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 1217–1224.
https://doi.org/10.1142/S1088424612501209

33. Ogunsipe A., Maree D., Nyokong T. J. Mol. Struct. 2003, 650, 131–140.
https://doi.org/10.1016/S0022-2860(03)00155-8

34. Kuznetsova N., Makarov D., Yuzhakova O., Solovieva L., Kaliya O. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 968–974.
https://doi.org/10.1142/S1088424610002835

35. Sobbi A.K., Wohrle D., Schlettwein D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 481–488.
https://doi.org/10.1039/P29930000481

36. Kuznetsova N.A., Okunchikov V.V., Derkacheva V.M., Kaliya O.L., Lukyanets E.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 393–397.
https://doi.org/10.1142/S1088424605000496

37. Gurdzhiyan L.M., Derkacheva V.M., Butenin A.V., Kaliya O.L., Lukyanets E.A. Zh. Obshch. Khim. 1982, 52(6), 1439–1440.

38. Seidler E. Histochemical J. 1980, 12, 619–630.
https://doi.org/10.1007/BF01012017

39. Granados G., Paez C.A., Martınez F., Paez-Mozo E.A. Catalysis Today 2005, 107–108, 589–594.
https://doi.org/10.1016/j.cattod.2005.07.021

40. Ragoussi M.-E., Ince M., Torres T. Eur. J. Org. Chem. 2013, 6475–6489.
https://doi.org/10.1002/ejoc.201301009

41. Martın-Gomis L., Fernandez-Lazaro F., Sastre-Santos A. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 15672–15682.
https://doi.org/10.1039/C4TA01894J

42. Martineau D. SOLARONIX. Dye Solar Cells for Real. The Assembly Guide for Making Your Own Solar Cells. https://www.solaronix.com/documents/dye_solar_cells_for_real.pdf

43. Marais E., Klein R., Antunes E., Nyokong T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 261, 36–42.
https://doi.org/10.1016/j.molcata.2006.07.055

44. Wöhrle D., Kaneko M., Nagai K., Gerdes R., Suvorova O. Environmental cleaning by molecular photocatalysis. In: Molecular Catalysis for Energy Conversion (Okada T., Kaneko M., Ed.) Switzerland: Springer Series in Material Science, 2008. p. 263–298.

45. Fedorova T.M., Derkacheva V.M., Luk'yanets E.A., Kaliya O.L. Photooxidation of Aniline and Its Derivatives in the Presence of Heterogenized Substituted Zinc Phthalocyanines. In: Abstract Book of 12th European Congress on Catalysis – EuropaCat-XII Kazan, 2015. p. 1429–1430.

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Карбоксифталоцианины цинка: синтез, свойства, фотокатализ

References: