Синтез и исследование новых N-замещенных гидразонов Ni(II) комплексов β-октаэтилпорфирина и тетраэтилового эфира копропорфирина I

А. О. Шкирдова,^a^,^b И. А. Замилацков,^a^@ Н. М. Станецкая,^a В. А. Тафеенко,^cВ. С. Тюрин,^a В. В. Чернышев,^a^,^c Г. В. Пономарев,^d А. Ю. Цивадзе^a

^aИнститут физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина РАН, 119071 Москва, Россия

^bМосковский технологический университет, Институт тонких химических технологий, 119571 Москва, Россия

^cМосковский государственный университет имени М.В. Ломоносова, Химический факультет, 119991 Москва, Россия

^dНаучно-исследовательский институт биомедицинской химии имени В.Н. Ореховича, 119121 Москва, Россия

^@E-mail: joz@mail.ru

DOI: 10.6060/mhc171148z

Макрогетероциклы 2017 10(4-5) 480-486

Были получены N-замещенные гидразоны никелевых комплексов β-октаэтилпорфирина и тетраэтилового эфира копропорфирина I. Такие соединения могут быть использованы для получения мезо-функционализированных производных порфиринов при помощи различных реакций. На первом этапе по реакции Вильсмейера-Хаака путем взаимодействия никелевых комплексов β-октаэтилпорфирина и тетраэтилового эфира копропорфирина I с N,N-диметилформамидом и оксохлоридом фосфора(V) образовался так называемый «фосфорный комплекс», который гидролизовали насыщенным раствором ацетата натрия. В результате были получены соответствующие мезо-формилпроизводные металлопорфиринов. Синтез гидразонов проводили путем реакции полученных мезо-формилпроизводных с гидразинами, используя трифторуксусную кислоту в качестве катализатора. В результате реакции происходило образование гидразонов в виде смеси E- и Z-изомеров, которые разделяли при помощи препаративной тонкослойной хроматографии. Таким образом был получен ряд гидразонов с различными заместителями у атома азота. Строение всех полученных соединений установлено с помощью методов ЯМР спектроскопии, электронной спектроскопии поглощения, а также масс-спектрометрии. Для никелевого комплекса тозилгидразонового производного β-октаэтилпорфирина установлена структура при помощи рентгеноструктурного анализа. Обнаружено, что молекулы в кристалле образуют димеры, связанные двумя водородными связями между атомами водорода NH-группы гидразона и атомом кислорода сульфогруппы.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Papkovsky D.B., O'Riordan T.S. Journal of Fluorescence 2005, 15, 569–584.
https://doi.org/10.1007/s10895-005-2830-x

2. Dolphin D. Tetrahedron 1998, 54, 4151–4202.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(98)00015-5

3. Manivannan E., Yihui C., Penny J., Ravindra K. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 340–362.
https://doi.org/10.1039/B915149B

4. Liu F., Soh A., Ni Ya., Lim Yi., Mohanram H., Bhattacharjya S., Xing. B. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1639–1647.
https://doi.org/10.1021/bc300203d

5. Tam N.C.M., McVeigh P.Z., MacDonald T.D., Farhadi A., Wilson B.C., Zheng G. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1726–1730.
https://doi.org/10.1021/bc300214z

6. Dosselli R., Gobbo M., Bolognini E., Campestrini S., Reddi E. ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 35–38.
https://doi.org/10.1021/ml900021y

7. Gianferrara T., Bergamo A., Bratsos I., Milani B., Spagnul C., Sava G., Alessio E. J. Med. Chem. 2010, 53, 4678–4690.
https://doi.org/10.1021/jm1002588

8. Tyurin V.S., Uglov A., Beletskaya I.P., Stern C., Guilard R. Survey of Synthetic Routes for Synthesis and Substitution in Porphyrins. In: Handbook of Porphyrin Science. (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.) Singapore: World Scientific, 2012, 23, 81–279.

9. Averin A.D., Yakushev A.A., Beletskaya I.P. Macroheterocycles 2016, 9, 108–120.
https://doi.org/10.6060/mhc160532a

10. Hiroto S., Miyake Yo., Shinokubo H. Chem. Rev. 2017, 117, 2910–3043.
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00427

11. Volov A.N., Zamilatskov I.A., Mikhel I.S., Erzina D.R., Ponomarev G.V., Koifman O.I., Tsivadze A.Yu. Macroheterocycles 2014, 7, 256–261.
https://doi.org/10.6060/mhc140274z

12. Tyurin V.S., Erzina D.R., Zamilatskov I.A., Chernyadyev A.Yu., Ponomarev G.V., Yashunskiy D.V., Maksimova A.V., Krasnovskiy A.A., Tsivadze A.Yu. Macroheterocycles 2015, 4, 376–383.
https://doi.org/10.6060/mhc151199z

13. Erzina D.R., Zamilatskov I.A., Kurochkina N.M., Ponomarev G.V., Tafeenko V.A. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2017, 73(2), 68–71.
https://doi.org/10.1107/S2053229616020465

14. Andreev S.V., Zverev S.A., Zamilatskov I.A., Kurochkina N.M., Ponomarev G.V., Fitch A.N., Chernyshev V.V. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2017, 73(1), 47–51.
https://doi.org/10.1107/S2053229616019422

15. Zverev S.A., Andreev S.V., Zamilatskov I.A., Kurochkina N.M., Tyurin V.S., Senchikhin I.N., Ponomarev G.V., Erzina D.R., Chernyshev V.V. Russian Journal of Physical Chemistry A 2017, 91(8), 1462–1467.

16. Lonin I.S., Belyaev E.S., Tsivadze A.Yu., Ponomarev G.V., Lonina N.N., Fitch A.N., Chernyshev V.V., Macroheterocycles 2017, 10, 474-479.
https://doi.org/10.6060/mhc170832l

17. Shastin A.V., Korotchenko V.N., Varseev G.N., Nenaidenko V.G., Balenkova E.S. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 403–407.
https://doi.org/10.1023/A:1025549900082

18. Smith K.M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 1471–1475.
https://doi.org/10.1039/p19720001471

19. Sessler J.L., Mozaffari A., Johnson M.R. Org. Synth. 1992, 70, 68.
https://doi.org/10.15227/orgsyn.070.0068

20. Shelnutt J.A., Medforth C.J., Berber M.D., Barkigia K.M., Smith K.M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077–4087.
https://doi.org/10.1021/ja00011a004

21. Arnold D., Johnson A.W., Winter M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1643–1647.
https://doi.org/10.1039/p19770001643

22. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, A64, 112–122.
https://doi.org/10.1107/S0108767307043930

23. Brandenburg K. DIAMOND, Release 2.1d; Crystal Impact GbR: Bonn, Germany, 2000.

24. Inhoffen H.H., Fuhrhof J.-H., Voigt H., Brockmann H. Liebigs Ann. Chem. 1966, 695, 133–143.
https://doi.org/10.1002/jlac.19666950114

25. Brockmann Jr.H., Bliesener K., Inhoffen H.H. Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 148–161.
https://doi.org/10.1002/jlac.19687180116

26. Ponomarev G.V., Evstigneeva R.P., Preobrazhenskiy N.A. Chem. Heterocycl. Compd. 1967, 3, 303–303.
https://doi.org/10.1007/BF01172580

27. Torpey J.W., Montellano P.R.O. J. Org. Chem. 1996, 60, 2195–2199.
https://doi.org/10.1021/jo00112a045

28. Ponomarev G.V. Chem. Heterocycl. Compd. 1994, 30, 1444–1465.
https://doi.org/10.1007/BF01172868

29. Schlozer R., Fuhrhop J.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 1975, 14, 363.
https://doi.org/10.1002/anie.197503631

30. Buchler J.W., Dreher C., Herget G. Liebigs Ann. Chem. 1988, 43–54.
https://doi.org/10.1002/jlac.198819880110

31. Ponomarev G.V., Evstigneeva R.P., Stromnov V.N., Preobrazhenskii N.A. Chem. Heterocycl. Compd. 1967, 2, 479–480.
https://doi.org/10.1007/BF00509450

32. Ponomarev G.V. Chem. Heterocycl. Compd. 1996, 32, 1263–1280.
https://doi.org/10.1007/BF01169958

33. Ponomarev G.V., Yashunskiy D.V., Moskovkin A.S. Chem. Heterocycl. Compd. 1997, 33, 271–275.
https://doi.org/10.1007/BF02253105

34. Ponomarev G.V., Shul'ga A.M. Chem. Heterocycl. Compd. 1984, 20, 383–388.
https://doi.org/10.1007/BF00513851

35. Ponomarev G.V., Shul'ga A.M., Rozynov B.V. Chem. Heterocycl. Compd. 1993, 29, 155–162.
https://doi.org/10.1007/BF00531657

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез и исследование новых N-замещенных гидразонов Ni(II) комплексов β-октаэтилпорфирина и тетраэтилового эфира копропорфирина I

References: