Размыкание экзоцикла 13(2)-амидных производных метилфеофорбида а в водно-ацетоновом растворе в присутствии хлороводородной кислоты

Д. В. Белых,^@ И. С. Худяева

Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук, 167000 Сыктывкар, Россия

DOI: 10.6060/mhc171039b
Макрогетероциклы 2018 11(3) 273-276

Показано, что при действии воды на 13(2)-амидные производные метилфеофорбида а в кислых условиях (смесь концентрированной соляной кислоты с ацетоном) помимо гидролиза сложноэфирной группы заместителя в положении 17 происходит размыкание экзоцикла с образованием соответствующих 15-амидных производных хлорина е₆. Возможность размыкания экзоцикла, по всей видимости, связана с его напряженностью вследствие наличия относительно объемного амидного заместителя, а также с протонированием амидной группы, способствующим разрыву связи С(13(1))-С(13(2)).

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Mironov A.F. Ross. Khim. Zh. 1998, 42, 23–26 (in Russ.).

2. Zamilatskov I.A., Savinkina E.V., Volov A.N., Grigoriev M.S., Lonin I.S., Obolenskaya L.N., Ponomarev G.V., Koifman O.I., Kuzovlev A.S., Kuzmicheva G.M., Tsivadze A.Yu. Macroheterocycles 2012, 5, 308–314.
https://doi.org/10.6060/mhc2012.121100z

3. Nyman E.S., Hynninen P.H. J. Photochem. Photobiol., B 2004, 73(1-2), 1–28.
https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2003.10.002

4. Ormond A.B., Freeman H.S. Materials 2013, 6, 817–840.
https://doi.org/10.3390/ma6030817

5. Nanobiotechnology: A Workshop (Rubin A.B., Ed.) Moscow: BINOM. Laboratory of Knowledge, 2011. 384 p.

6. Mazaletskaya L.I., Sheludchenko N.I., Khudyaeva I.S., Buravlev E.V., Belykh D.V., Chukicheva I.Yu. Macroheterocycles 2015, 4, 371–375.
https://doi.org/10.6060/mhc150973m

7. Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Buravlev E.V., Chukicheva I.Yu., Shevchenko O.G., Kutchin A.V. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53(4), 610–614.
https://doi.org/10.1134/S1070428017040182

8. Belykh D.V., Buravlev E.V., Chukicheva I.Yu., Tarabukina I.S., Shevchenko O.G., Plyusnina S.N., Kutchin A.V. Russ. J. Bioorg. Chem. 2012, 38, 558–564.
https://doi.org/10.1134/S1068162012050044

9. Buravlev E.V., Belykh D.V., Chukicheva I.Yu., Tarabukina I.S., Shevchenko O.G., Kutchin A.V. Russ. J. Bioorg. Chem. 2013, 4, 434–437.
https://doi.org/10.1134/S1068162013040055

10. Belykh D.V., Kopylov E.A., Gruzdev I.V., Kuchin A.V. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46(4), 577–585.
https://doi.org/10.1134/S1070428010040238

11. Dugin N.O., Zavialova M.G., Novikov R.A., Timofeev V.P., Misharin A.Yu., Ponomarev G.V. Macroheterocycles 2012, 2, 146–148.
https://doi.org/10.6060/mhc2012.120468p

12. Mal'shakova M.V., Belykh D.V., Hudyaev V.M., Kuchin A.V. Doklady Chemistry 2011, 436(2), 19–21.
https://doi.org/10.1134/S0012500811020017

13. Belykh D.V., Pushkareva E.I. Russ. J. Gen. Chem. 2011, 81(6), 1216–1221.
https://doi.org/10.1134/S1070363211060259

14. Belykh D.V., Malґshakova M.V., Yudina Yu.A., Zavadskaya K.A., Khudyaev V.M., Kuchin A.V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2011, 60(4), 719–728.

15. Tulaeva L.A., Belykh D.V., Yakovleva N.M., Selkova I.A., Rocheva A.V., Kutchin A.V. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. 2006, 49(4), 82–87 (in Russ.).

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Размыкание экзоцикла 13(2)-амидных производных метилфеофорбида а в водно-ацетоновом растворе в присутствии хлороводородной кислоты

References: