Хиральные BINAM-содержащие макроциклы с эндоциклическими 1,8- и 1,5-дизамещенными структурными фрагментами антрахинона

O. K. Григорова, A. Д. Аверин,^@ O. A. Малошицкая, И. П. Белецкая

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, 119991 Москва, Россия

DOI: 10.6060/mhc170937a
Макрогетероциклы 2017 10(4-5) 446-453

С использованием Pd(0)-катализируемого аминирования 2,2’-бис(хлороантрахинон-1-ил) производных BINAM рядом оксадиаминов получены азот- и кислородсодержащие макроциклы c эндоциклическими фрагментами (S)-2,2’-диамино-1,1’-бинафталина и с 1,8- или 1,5-диаминоантрахиноновыми хромофорами. Установлена зависимость выходов продуктов от строения исходных соединений. Один из синтезированных макроциклов протестирован в качестве энантиоселективного детектора для ряда оптически активных аминоспиртов и 1,2-дифенилэтилендиамина. Показано, что с его помощью возможно различение энантиомеров лейцинола, 2-амино-1-пропанола, 2-амино-1,2-дифенилэтанола и 1,2-дифенилэтилендиамина посредством увеличения интенсивности флуоресценции в присутствии одного из энантиомеров. Также показано, что данный макроцикл детектирует катионы индия(III) из общего количества 20 протестированных катионов переходных и непереходных металлов.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Irie M., Yorozu T., Hayashi K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2236.
https://doi.org/10.1021/ja00475a047

2. Pu L. Chem. Rev. 2004, 104, 1687.
https://doi.org/10.1021/cr030052h

3. Pu L. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 150.
https://doi.org/10.1021/ar200048d

4. Zhang X., Yin J., Yoon J. Chem. Rev. 2014, 114, 4918.
https://doi.org/10.1021/cr400568b

5. Ema T. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2012, 74, 41.
https://doi.org/10.1007/s10847-012-0136-6

6. Zhong D.-C., Lu N.-B. Chem. Commun. 2016, 52, 10322.
https://doi.org/10.1039/C6CC03660K

7. Chen Zh., Wang Q., Wu X, Li Zh., Jiang Y.-B. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 4249.
https://doi.org/10.1039/C4CS00531G

8. Wang J., Liua H.-B., Tong Zh., Ha Ch.-S. Coord. Chem. Rev. 2015, 303, 139.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.05.008

9. Li Z., Lin J., Zhang H., Sabat M., Hiacinth M., Pu L. J. Org. Chem. 2004, 69, 6284.
https://doi.org/10.1021/jo049366a

10. Bencini A., Coluccini C., Garau A., Giorgi C., Lippolis V., Messori L., Pasini D., Puccioni S. Chem. Commun. 2012, 48, 10428.
https://doi.org/10.1039/c2cc35383k

11. Luo J., Zheng Q., Chen C., Huang Z. Tetrahedron 2005, 61, 8517.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.06.015

12. Wang H., Tian X., Yang D., Pan Y., Wu Q., He C. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 381.
https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2011.02.014

13. Cho E.N.R., Li Y., Kim H.J., Hyun M.H. Chirality 2011, 23, 349.
https://doi.org/10.1002/chir.20928

14. Kim K.S., Jun E.J., Kim S.K., Choi H.J., Yoo J., Lee C., Hyun M.H., Yoon J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2481.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.02.028

15. Ema T., Ura N., Eguchi K., Ise Y., Sakai T. Chem. Commun. 2011, 47, 6090.
https://doi.org/10.1039/c1cc11572c

16. Fraschetti C., Filippi A., Crestoni M.E., Ema T., Speranza M. ChemPlusChem 2013, 78, 979.
https://doi.org/10.1002/cplu.201300086

17. Akdeniz A., Minami T., Watanabe S., Yokoyama M., Ema T., Anzenbacher Jr. P. Chem. Sci. 2016, 7, 2016.
https://doi.org/10.1039/C5SC04235F

18. Wu J., Lu J., Liu J., Zheng C., Gao Y., Hu J., Ju Y. Sens. Actuators, B 2017, 241, 931.
https://doi.org/10.1016/j.snb.2016.10.117

19. Parker K.S., Townshend A., Bale S. J. Anal. Commun. 1996, 33, 265.
https://doi.org/10.1039/ac9963300265

20. Murakoshi K., Azechi T., Hosokawa H., Wada Y., Yanagida S. J. Electroanal. Chem. 1999, 473, 117.
https://doi.org/10.1016/S0022-0728(99)00149-7

21. Wei L., He Y., Xu K., Liu S., Meng L. Chin. J. Chem. 2005, 23, 757.
https://doi.org/10.1002/cjoc.200590757

22. Meng J., Wei G., Huang X., Dong Yu., Cheng Y., Zhu C. Polymer 2011, 52, 363.
https://doi.org/10.1016/j.polymer.2010.12.011

23. Ukai T., Kawazura H., Ishii Y., Bonnet J.J., Ibers J.A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253.
https://doi.org/10.1016/S0022-328X(00)91277-4

24. Grigorova O.K., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Beletskaya I.P. Macroheterocycles 2016, 9, 425.
https://doi.org/10.6060/mhc161071a

25. Ranyuk E., Morkos-Douaihy C., Bessmertnykh A., Denat F., Averin A., Beletskaya I., Guilard R. Org. Lett. 2009, 11, 987.
https://doi.org/10.1021/ol802926m

26. Ranyuk E., Uglov A., Meyer M., Bessmertnykh Lemeune A., Denat F., Averin A., Beletskaya I., Guilard R. Dalton Trans. 2011, 40, 10491.
https://doi.org/10.1039/c1dt10677e

27. Uglov A.N., Averin A.D., Buryak A.K., Bessmertnykh Lemeune A., Guilard R., Beletskaya I.P. Macroheterocycles 2013, 6, 33.
https://doi.org/10.6060/mhc121215a

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Хиральные BINAM-содержащие макроциклы с эндоциклическими 1,8- и 1,5-дизамещенными структурными фрагментами антрахинона

References: